(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.2 分類突破(1)烴與鹵代烴學(xué)案(含解析)

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1、(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.2 分類突破(1)烴與鹵代烴學(xué)案(含解析)1結(jié)構(gòu)特點與通式2典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCH直線形3物理性質(zhì) 4化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)產(chǎn)物成分多種鹵代烴混合物(非純凈物)HX定量關(guān)系(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)

2、(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)(3)加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)方程式為乙炔加聚反應(yīng)方程式為(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng):nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙反應(yīng)方程式烷烴的燃燒通式:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O;單烯烴的燃燒通式:CnH2nO2nCO2nH2O通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色對點訓(xùn)練1根據(jù)下列烷烴的沸點推斷丙烷的沸點可能是()物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷沸點162 89 1 36 A約40 B約180 C約100 D約40 解析:選A隨著分子中碳原子數(shù)的遞

3、增,烷烴的沸點是依次遞增的,所以丙烷的沸點應(yīng)該介于乙烷和丁烷之間,即選項A正確。2下列分析中正確的是()A烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應(yīng)B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C常溫常壓下是氣態(tài)D烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析:選D烷烴可以與O2發(fā)生燃燒的氧化反應(yīng),A錯誤;烯烴也能發(fā)生取代反應(yīng),B錯誤;此物質(zhì)在常溫下為液態(tài),C錯誤。3下列說法正確的是()A乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)B用乙醇與濃硫酸加熱至170 制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C用重鉻酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成解

4、析:選C乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),A錯誤;用乙醇制乙烯發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng),B錯誤;苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。4科學(xué)家在100 的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng)D與乙炔互為同系物解析:選A觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為,該烴分子中含有碳碳雙鍵,A正確;由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,B錯誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,C錯誤;該烴的化學(xué)式為C5H4,不符合炔烴的分

5、子式通式CnH2n2(n2),D錯誤。知識點二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1芳香烴2苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式提醒苯的同系物屬于芳香烴,但芳香烴不一定是苯的同系物,因為芳香烴的范圍較廣,含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴,都屬于芳香烴。只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個苯環(huán),屬于芳香烴,但因其側(cè)鏈不是烷基,所以它們并不是苯的同系物。3苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式,n6)結(jié)構(gòu)特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平

6、面內(nèi)分子中含有一個苯環(huán);與苯環(huán)相連的是烷烴基與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi),其他原子不一定在同一平面內(nèi)主要化學(xué)性質(zhì)(1)能取代:硝化:(2)能加成:(3)可燃燒,難氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代:(2)能加成(3)可燃燒,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,提醒烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物鹵代時,條件不同,取代位置不同:a在光照條件下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上,記作“烷代光”。b在鐵的催化作用下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上,記作“苯代鐵”。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律:a苯的同系

7、物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時,不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。b并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。1石油的綜合利用石油直接應(yīng)用的效益非常低,一般不直接使用,而要加工成石油產(chǎn)品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。2天然氣的綜合利用(1)用作清潔燃料。(2)用作化工原料(工業(yè)合成氨、生產(chǎn)甲醇、合成兩個或多個碳原子的有機化合物)。3煤的綜合利用 對點訓(xùn)練1(2019西安八校聯(lián)考)下列描述正確的是()A煤主要是由游

8、離態(tài)的碳及少量無機物組成的混合物B石油的分餾、煤的液化和氣化均為物理變化C石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量D塑料、纖維和橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料解析:選C煤的主要成分是含碳有機物,A項錯誤;石油的分餾是物理變化,煤的液化和氣化是化學(xué)變化,B項錯誤;石油裂化的目的是提高優(yōu)質(zhì)、輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量,特別是汽油的產(chǎn)量,C項正確;三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠,D項錯誤。2(2018浙江4月選考)下列說法正確的是()A光照下,1 mol CH4最多能與4 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是CCl4B苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)C甲烷和乙烯混合物

9、可通過溴的四氯化碳溶液分離D乙烯和苯分子中均含獨立的碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析:選BA項產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是HCl,錯誤;C項中乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),不能用溴的四氯化碳溶液分離甲烷和乙烯的混合物,錯誤;D項苯分子中無碳碳雙鍵,錯誤。3(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被相對分子質(zhì)量為57的烴基取代,所得產(chǎn)物有_種。(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有_種。(3)某芳香烴的分子式為 C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析:(1)49,即烴基為C4H9(丁基),丁基有四種,每種形成鄰、間

10、、對三種位置,取代產(chǎn)物共有4312種。(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子,將氯原子換成氫原子,可知苯的四氯取代物有3種。(3)該烴不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能為苯的同系物,且苯環(huán)上只有一種氫原子。答案:(1)12(2)3(3) 知識點三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是X。2鹵代烴的物理性質(zhì)3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)消去反應(yīng)的規(guī)律兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無

11、氫原子有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR,如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O(2)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)實質(zhì)鹵代烴分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX;NaOHC=CNaXH2O特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物實例CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH

12、2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O4鹵素原子的檢驗(1)檢驗方法(2)注意事項水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。5鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)制得。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)可以通過不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)制得。6鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)連接烴和烴的衍生物(2)改變官能團的個數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團的位置(4)進行官能團的保護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護

13、:對點訓(xùn)練11溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱;1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱,則下列說法正確的是()A和產(chǎn)物均不同B和產(chǎn)物均相同C產(chǎn)物相同,產(chǎn)物不同 D產(chǎn)物不同,產(chǎn)物相同解析:選C1溴丙烷與2溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物均為丙烯;發(fā)生水解反應(yīng)時前者產(chǎn)物是1丙醇,后者產(chǎn)物是2丙醇。2為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子,現(xiàn)有下列實驗操作步驟。正確的順序是()加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液A BC D解析:選B鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子,先加入少許鹵代烴試樣、再加入5 mL 4 mo

14、lL1 NaOH溶液,然后加熱,發(fā)生水解反應(yīng)生成鹵素離子,再加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液,中和剩余的NaOH,以免產(chǎn)生干擾,最后加入AgNO3,觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。3有以下物質(zhì):CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有_,其中能生成二元醇的有_。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有_。(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有_。答案:(1)(2)(3)4(2017海南高考)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化:回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_,化合物A的化學(xué)名稱為_。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_。解析:(1)苯的分子式為C6H6,與氫氣反應(yīng)后生成A,A的分子式為C6H12,即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡式為,此有機物為環(huán)己烷;(2)根據(jù)A和B分子式確定,A生成B發(fā)生取代反應(yīng),即B的結(jié)構(gòu)簡式為,對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式,去掉一個氯原子和氫原子,添加一個碳碳雙鍵,BC發(fā)生消去反應(yīng);(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液體,因此用水進行鑒別。答案:(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2) 消去反應(yīng)(3)在試管中加入少量水,向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體,若沉入水底,則該液體為溴苯,若浮在水面上,則該液體為苯

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