（通用版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物 9.1 基礎(chǔ)知識(shí)（1）常見(jiàn)的烴化石燃料的利用學(xué)案（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化合物 9.1 基礎(chǔ)知識(shí)（1）常見(jiàn)的烴化石燃料的利用學(xué)案（含解析） 考綱要求 教學(xué)建議 1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型。 2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 5.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 7.了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。 　　高考對(duì)“必修有機(jī)”的考查非常簡(jiǎn)單，一般只命制一道選擇題

2、，主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。所以，對(duì)“必修有機(jī)”部分的復(fù)習(xí)重在基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固和落實(shí)，無(wú)須做過(guò)深挖掘。 本章共設(shè)計(jì)3課時(shí)，前兩課時(shí)過(guò)基礎(chǔ)知識(shí)，后一課時(shí)過(guò)高考題型，簡(jiǎn)潔實(shí)用高效、省時(shí)省力省心。 知識(shí)點(diǎn)一　常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．常見(jiàn)烴的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 球棍模型 比例模型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2===CH2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部是單鍵，屬于飽和烴；碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn) 含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴；6個(gè)原

3、子在同一個(gè)平面上 碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)正六邊形，鍵角均為120° 空間構(gòu)型 正四面體形 平面形 平面正六邊形 物理性質(zhì) 無(wú)色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近 無(wú)色特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水小，難溶于水 2．常見(jiàn)烴的化學(xué)性質(zhì) (1)穩(wěn)定性 甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性質(zhì)較活潑，可使二者褪色。且乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷(或其他氣態(tài)烷烴)中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。 (2)

4、氧化反應(yīng) 甲烷、乙烯和苯的燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡藍(lán)色火焰)。 ②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑煙)。 ③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮并帶有濃煙)。 (3)取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 ①甲烷與Cl2反應(yīng) [提醒]　甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物中HCl和CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為液體。 ②苯的兩個(gè)取代反應(yīng) a．鹵代反應(yīng)：苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式為 b．硝化反應(yīng)：化學(xué)方程式為 [提醒]　硝化反應(yīng)

5、中濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑，采用水浴加熱(50～60 ℃)方式進(jìn)行。 (4)加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ①乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： ②苯與氫氣加成的化學(xué)方程式： ③加聚反應(yīng)：合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為 nCH2===CH2CH2—CH2。 聚乙烯的單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為。 [提醒]?、偻闊N與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)條件：鹵素單質(zhì)蒸氣且光照。 ②烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)條件：鹵素單質(zhì)水溶液或CCl4溶液。 3．烷烴 (1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 通式 CnH

6、2n＋2(n≥1) 結(jié)構(gòu) 鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列； 碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和 特點(diǎn) 一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價(jià)鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA 物理性質(zhì) 密度 隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸點(diǎn) 隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高 狀態(tài) 氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài) 化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解) (2)烷烴的習(xí)慣命名法 ①當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n＞10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。

7、 ②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來(lái)區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)甲烷的二鹵代物有兩種結(jié)構(gòu)(×) (2)丙烯分子中所有原子都處于同一平面(×) (3)乙烯可作水果的催熟劑(√) (4)1 mol CH4與1 mol Cl2在光照條件下反應(yīng)，生成1 mol CH3Cl氣體(×) (5)甲烷中含有乙烯氣體，可通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液除去(×) (6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(×) (7)苯不能使酸性高錳酸鉀

8、溶液褪色，說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(×) (8)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵(×) 2．丙烯是一種常見(jiàn)的有機(jī)物。下列有關(guān)丙烯的化學(xué)用語(yǔ)中，不正確的是(　　) A．實(shí)驗(yàn)式：CH2 B．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2===CHCH3 C．球棍模型： D．聚合后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2—CH—CH3 解析：選D　A項(xiàng)，丙烯的分子式為C3H6，最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)為CH2，正確；B項(xiàng)，丙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH3，正確；C項(xiàng)，丙烯是含碳碳雙鍵的烯烴，球棍模型為，正確；D項(xiàng)，聚丙烯為高分子化合物，由丙烯加聚得到，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，錯(cuò)誤。 3．(2018·全國(guó)卷Ⅱ)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的

9、裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　　) 解析：選D　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黃綠色的氯氣參加反應(yīng)，逐漸減少，生成無(wú)色的氣體，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應(yīng)生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無(wú)色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，

10、形成白霧，因此試管中有少量白霧。 4．下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)中正確的是(　　) A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng) C．苯和液溴在FeBr3催化作用下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng) D．甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應(yīng)，反應(yīng)類型相同 解析：選C　甲烷和苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯將溴從溴水中萃取出來(lái)是物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O22CH3CH

11、O＋2H2O ③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl A．①②⑤　　　　　　　　 　B．③④ C．①③ D．②④⑤ 解析：選B?、贋榧映煞磻?yīng)；②為氧化反應(yīng)；⑤為加聚反應(yīng)。 6．有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填寫(xiě)序號(hào))。 ①由乙烯制氯乙烷?、谝彝樵谘鯕庵腥紵、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和噬、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯?、藜淄榕c氯氣在光照的條件下反應(yīng) 其中屬于取代反應(yīng)的是________；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于聚合反應(yīng)的是________。 答案：⑥?、冖堋、佗邸、?

12、知識(shí)點(diǎn)二　碳的成鍵特點(diǎn)、同系物和同分異構(gòu)體 1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)碳原子的最外層有個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。 (2)碳原子不僅可以形成鍵，還可以形成鍵或鍵。 (3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 2．同系物 (1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 ①烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。 ②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互為同系物。 (2)同系物的判斷 “一

13、差” 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán) “二同” 通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同) “三注意” 同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似 3．同分異構(gòu)體 (1)定義：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (2)特點(diǎn)——一同一不同 ①一同：分子式相同，即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。 ②一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)

14、。 (3)類型 ①碳鏈異構(gòu)： ②官能團(tuán)位置異構(gòu)： ③官能團(tuán)類別異構(gòu)： 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。 4．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) (1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)有序思維，避免重復(fù)，一般采用“減碳法”。 (2)“有序思維”法書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體(如以C6H14為例) 第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：C—C—C—C—C—C 第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： 不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和④位等效，只能用一

15、個(gè)，否則重復(fù)。 第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種： ②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 (3)“先定后動(dòng)”法書(shū)寫(xiě)二元取代物同分異構(gòu)體 如書(shū)寫(xiě)C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其同分異構(gòu)體： [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于作打火機(jī)中燃料，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是(　　) A．在常溫下，C

16、4H10是氣體 B．C4H10與CH4互為同系物 C．丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體 D．C4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物 解析：選D　在常溫下，C4H10是氣體，C4H10與CH4均是烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物，A、B均正確；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷()兩種同分異構(gòu)體，它們進(jìn)行一氯取代后共生成2＋2＝4種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物，C正確，D錯(cuò)誤。 2．分子式為C9H11Cl的有機(jī)物，屬于芳香族化合物且苯環(huán)上具有兩個(gè)取代基的化合物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．9種　　　　　　　　 　B．12種 C．15種 D．18種 解析：選C　苯

17、環(huán)上只有兩個(gè)取代基，取代基可能為①—Cl、—CH2CH2CH3；②—Cl、—CH(CH3)2；③—CH3、—CH2CH2Cl；④—CH3、—CHClCH3；⑤—CH2CH3、—CH2Cl等五種組合方式，每組中各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，所以共有同分異構(gòu)體為5×3＝15種。 3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是(　　) A．C5H12有兩種同分異構(gòu)體 B．C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C．CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴 D．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有六種 解析：選D　A項(xiàng)，C5H12有三種同分異

18、構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有共四種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3CH2CH2CH3在光照條件下的一氯代烴有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基、異丙基兩種，正丙基取代苯環(huán)上的氫原子有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置，同理異丙基也是三個(gè)位置，故其所得產(chǎn)物有六種，正確。 4．分子式為C5H10O3的有機(jī)物具有如下性質(zhì)：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考慮立體異構(gòu)，則C5H10O3的結(jié)構(gòu)最多有(　　) A．12種 B．10種 C．8種 D．6種 解析：選A　根據(jù)題給反應(yīng)可推知，該有機(jī)物具有1個(gè)羧基和1個(gè)醇羥基。可以先寫(xiě)出含有5個(gè)碳原子的

19、羧酸的所有同分異構(gòu)體，再用羥基取代烴基上的氫原子，即可得到符合要求的C5H10O3的同分異構(gòu)體。羧酸共有如下四種結(jié)構(gòu)(烴基上的氫原子已略去)：HOOC—C—C—C—C，用羥基取代烴基上的氫原子，依次得到的結(jié)構(gòu)有4種、4種、3種、1種，共12種。 知識(shí)點(diǎn)三　化石燃料的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干餾 ①概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。 ②煤的干餾 (2)煤的氣化 將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣，化學(xué)方程式為C(s)＋H2O(g)高溫,

20、CO(g)＋H2(g)。 (3)煤的液化 直接液化 煤＋氫氣液體燃料 間接液化 煤＋水蒸氣水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 (1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理： CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 (1)石油的成分 石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。 (2)石油的加工 4．干餾、蒸餾、分餾的比較 名稱 干餾 蒸餾 分餾 原理 隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離 與蒸餾原理相同 產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物

21、為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物 變化 化學(xué)變化 物理變化 物理變化 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。 (1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物(×) (2)裂化汽油中含有不飽和烴，能使溴水褪色(√) (3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒(méi)有固定的沸點(diǎn)(√) (4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√) (5)煤的干餾、石油的裂化屬于化學(xué)變化，石油的分餾、煤的液化屬于物理變化(×) (6)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分餾得到(×) 2．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．汽油是含有

22、C5～C11的烷烴，可以通過(guò)石油的分餾得到 B．含C20以上烷烴的重油經(jīng)過(guò)催化裂化可以得到汽油 C．煤是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物 D．天然氣是一種清潔的化石燃料 答案：C 3．下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．石油是由烴組成的混合物　 　B．①主要發(fā)生物理變化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③屬于取代反應(yīng) 解析：選D　乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷。 4．下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．通過(guò)煤的干餾可以獲得焦炭 B．煤液化后可以得到甲醇 C．從萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法 D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸餾的方法把它們分離出來(lái) 解析：選D　煤中不含苯和甲苯，而是在煤干餾的過(guò)程中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成了苯和甲苯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。