（通用版）2022高考化學一輪復習 第九章 有機化合物 9.1 基礎(chǔ)知識（1）常見的烴化石燃料的利用學案（含解析）

（通用版）2022高考化學一輪復習 第九章 有機化合物 9.1 基礎(chǔ)知識（1）常見的烴化石燃料的利用學案（含解析）考綱要求教學建議1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。掌握常見有機反應類型。2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。3.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。5.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應用。6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應用。7.了解常見高分子材料的合成及重要應用。高考對“必修有機”的考查非常簡單，一般只命制一道選擇題，主要考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。所以，對“必修有機”部分的復習重在基礎(chǔ)知識的鞏固和落實，無須做過深挖掘。本章共設(shè)計3課時，前兩課時過基礎(chǔ)知識，后一課時過高考題型，簡潔實用高效、省時省力省心。知識點一常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1常見烴的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點全部是單鍵，屬于飽和烴；碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴；6個原子在同一個平面上碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正六邊形，鍵角均為120°空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近無色特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水小，難溶于水2常見烴的化學性質(zhì)(1)穩(wěn)定性甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性質(zhì)較活潑，可使二者褪色。且乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷(或其他氣態(tài)烷烴)中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。(2)氧化反應甲烷、乙烯和苯的燃燒反應的化學方程式：甲烷：CH42O2CO22H2O(淡藍色火焰)。乙烯：C2H43O22CO22H2O(火焰明亮且伴有黑煙)。苯：2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮并帶有濃煙)。(3)取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與Cl2反應提醒甲烷與氯氣反應的產(chǎn)物中HCl和CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為液體。苯的兩個取代反應a鹵代反應：苯與液溴發(fā)生溴代反應的化學方程式為b硝化反應：化學方程式為提醒硝化反應中濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑，采用水浴加熱(5060 )方式進行。(4)加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。乙烯發(fā)生加成反應的化學方程式：苯與氫氣加成的化學方程式：加聚反應：合成聚乙烯塑料的化學方程式為nCH2=CH2CH2CH2。聚乙烯的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為CH2CH2，聚合度為。提醒烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應條件：鹵素單質(zhì)蒸氣且光照。烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應條件：鹵素單質(zhì)水溶液或CCl4溶液。3烷烴(1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通式CnH2n2(n1)結(jié)構(gòu)鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和特點一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n2含共價鍵的數(shù)目是(3n1)NA物理性質(zhì)密度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度熔沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學性質(zhì)取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)(2)烷烴的習慣命名法當碳原子數(shù)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n10時，用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。對點訓練1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“×”)。(1)甲烷的二鹵代物有兩種結(jié)構(gòu)(×)(2)丙烯分子中所有原子都處于同一平面(×)(3)乙烯可作水果的催熟劑()(4)1 mol CH4與1 mol Cl2在光照條件下反應，生成1 mol CH3Cl氣體(×)(5)甲烷中含有乙烯氣體，可通過酸性高錳酸鉀溶液除去(×)(6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(×)(7)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(×)(8)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵(×)2丙烯是一種常見的有機物。下列有關(guān)丙烯的化學用語中，不正確的是()A實驗式：CH2B結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH3C球棍模型：D聚合后的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CHCH3解析：選DA項，丙烯的分子式為C3H6，最簡式(實驗式)為CH2，正確；B項，丙烯含有一個碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，正確；C項，丙烯是含碳碳雙鍵的烯烴，球棍模型為，正確；D項，聚丙烯為高分子化合物，由丙烯加聚得到，其結(jié)構(gòu)簡式為，錯誤。3(2018·全國卷)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是()解析：選D甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。黃綠色的氯氣參加反應，逐漸減少，生成無色的氣體，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。4下列關(guān)于有機化合物的認識中正確的是()A甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B苯使溴水褪色是因為發(fā)生了氧化反應C苯和液溴在FeBr3催化作用下進行反應，反應類型為取代反應D甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應，反應類型相同解析：選C甲烷和苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤；苯將溴從溴水中萃取出來是物理變化，B項錯誤；甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應，乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應，D項錯誤。5下列反應中，屬于取代反應的是()CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HClABC D解析：選B為加成反應；為氧化反應；為加聚反應。6有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類(填寫序號)。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照的條件下反應其中屬于取代反應的是_；屬于氧化反應的是_；屬于加成反應的是_；屬于聚合反應的是_。答案：知識點二碳的成鍵特點、同系物和同分異構(gòu)體1有機物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的最外層有個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成鍵，還可以形成鍵或鍵。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2同系物(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。烷烴同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。苯的同系物：分子式都符合CnH2n6(n7)，如互為同系物。(2)同系物的判斷“一差”分子組成上相差一個或若干個CH2原子團“二同”通式相同；所含官能團的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)“三注意”同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學性質(zhì)相似3同分異構(gòu)體(1)定義：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)特點一同一不同一同：分子式相同，即相對分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。(3)類型碳鏈異構(gòu)：官能團位置異構(gòu)：官能團類別異構(gòu)：如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。4同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應有序思維，避免重復，一般采用“減碳法”。(2)“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體(如以C6H14為例)第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：CCCCCC第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。(3)“先定后動”法書寫二元取代物同分異構(gòu)體如書寫C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl，從而得到其同分異構(gòu)體：對點訓練1丁烷(分子式C4H10)廣泛應用于家用液化石油氣，也用于作打火機中燃料，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是()A在常溫下，C4H10是氣體BC4H10與CH4互為同系物C丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體DC4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物解析：選D在常溫下，C4H10是氣體，C4H10與CH4均是烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物，A、B均正確；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷()兩種同分異構(gòu)體，它們進行一氯取代后共生成224種沸點不同的產(chǎn)物，C正確，D錯誤。2分子式為C9H11Cl的有機物，屬于芳香族化合物且苯環(huán)上具有兩個取代基的化合物共有(不考慮立體異構(gòu))()A9種B12種C15種 D18種解析：選C苯環(huán)上只有兩個取代基，取代基可能為Cl、CH2CH2CH3；Cl、CH(CH3)2；CH3、CH2CH2Cl；CH3、CHClCH3；CH2CH3、CH2Cl等五種組合方式，每組中各有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，所以共有同分異構(gòu)體為5×315種。3下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()AC5H12有兩種同分異構(gòu)體BC8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體CCH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴D甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含三個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有六種解析：選DA項，C5H12有三種同分異構(gòu)體，錯誤；B項，C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有共四種，錯誤；C項，CH3CH2CH2CH3在光照條件下的一氯代烴有兩種，錯誤；D項，甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基兩種，正丙基取代苯環(huán)上的氫原子有鄰、間、對三個位置，同理異丙基也是三個位置，故其所得產(chǎn)物有六種，正確。4分子式為C5H10O3的有機物具有如下性質(zhì)：2C5H10O3C10H16O42H2O，若不考慮立體異構(gòu)，則C5H10O3的結(jié)構(gòu)最多有()A12種 B10種C8種 D6種解析：選A根據(jù)題給反應可推知，該有機物具有1個羧基和1個醇羥基?？梢韵葘懗龊?個碳原子的羧酸的所有同分異構(gòu)體，再用羥基取代烴基上的氫原子，即可得到符合要求的C5H10O3的同分異構(gòu)體。羧酸共有如下四種結(jié)構(gòu)(烴基上的氫原子已略去)：HOOCCCCC，用羥基取代烴基上的氫原子，依次得到的結(jié)構(gòu)有4種、4種、3種、1種，共12種。知識點三化石燃料的綜合利用1煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干餾概念：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾(2)煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣，化學方程式為C(s)H2O(g)高溫,CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化煤氫氣液體燃料間接液化煤水蒸氣水煤氣甲醇等2天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的原理：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的綜合利用(1)石油的成分石油是由多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油的加工4干餾、蒸餾、分餾的比較名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點的不同進行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物產(chǎn)物為沸點相近的各組分組成的混合物變化化學變化物理變化物理變化對點訓練1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“×”)。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物(×)(2)裂化汽油中含有不飽和烴，能使溴水褪色()(3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點()(4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)煤的干餾、石油的裂化屬于化學變化，石油的分餾、煤的液化屬于物理變化(×)(6)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到(×)2下列說法錯誤的是()A汽油是含有C5C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到B含C20以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C煤是由多種碳氫化合物組成的混合物D天然氣是一種清潔的化石燃料答案：C3下列說法不正確的是()A石油是由烴組成的混合物B主要發(fā)生物理變化C是石油的裂化、裂解 D屬于取代反應解析：選D乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成1,2­二溴乙烷。4下列說法不正確的是()A通過煤的干餾可以獲得焦炭B煤液化后可以得到甲醇C從萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法D煤中含有苯和甲苯，可以用蒸餾的方法把它們分離出來解析：選D煤中不含苯和甲苯，而是在煤干餾的過程中發(fā)生化學反應生成了苯和甲苯，D項錯誤。