（福建專用）2014版高三化學(xué) 題型強(qiáng)化卷（四） 有機(jī)合成與推斷的解題步驟（含解析）

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1、有機(jī)合成與推斷的解題步驟【考題體驗(yàn)組】 (20分鐘30分)1.(6分)(2013日照二模)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成：(1)已知A是的單體,則A中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)FG的反應(yīng)類型是 。(3)下列關(guān)于室安卡因(G)的說(shuō)法不正確的是(填字母編號(hào))。a.屬于氨基酸b.能發(fā)生加成反應(yīng)c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種(4)H是C的同系物,其核磁共振氫譜圖中有兩個(gè)峰,它的相對(duì)分子質(zhì)量為167,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。2.(10分)(2013長(zhǎng)春二模)某芳香族化合物A,核磁共振氫譜顯示有六組峰,

2、苯環(huán)上的一氯代物有兩種,分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基,一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(1)E中含有的官能團(tuán)名稱為。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)C的分子式為,在一定條件下,可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有。(填序號(hào))水解反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)(4)AE反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5)F在加熱條件下與過(guò)量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(6)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種,其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)與A有相同的官能團(tuán)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3.(14分)(2013衡陽(yáng)一模)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器

3、等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：已知：RCH2CHCH2RCHClCHCH2RCH2CHCH2RCH2CH2CH2CHO(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,D中的官能團(tuán)的名稱是 。(2)寫出BC的反應(yīng)方程式,該反應(yīng)類型是。(3)H的分子式為C8H6O4,能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體,其一氯取代物只有一種,寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)寫出E+HI的反應(yīng)方程式 。(5)J是比C多一個(gè)碳原子的C的同系物,J可能的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有種(不考慮順?lè)串悩?gòu);結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定),請(qǐng)任意寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)關(guān)于G的說(shuō)法中正確的是(填序號(hào))。a.1 mol G可與2 mol NaHCO3反應(yīng)b.G可發(fā)生消去反應(yīng)c.1 mol G

4、可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)d.G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)【新題預(yù)測(cè)組】 (20分鐘30分)1.(6分)兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑。工業(yè)上可通過(guò)有機(jī)化工原料A制得,其合成路線如下圖所示：(兔耳草醛)已知：CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO可寫成請(qǐng)回答：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是 。(2)上述合成路線中反應(yīng)屬于 ,反應(yīng)屬于(填寫反應(yīng)類型)。(3)寫出由D獲得兔耳草醛的化學(xué)方程式 。(4)A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有種。a.能使FeCl3溶液顯紫色b.能發(fā)生加聚反應(yīng)c.苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基2.(8分)綠原酸是一種抗氧化藥物,存在下列

5、轉(zhuǎn)化關(guān)系。(1)綠原酸中的含氧官能團(tuán)有酯基、。(2)B的分子式是 。(3)A和B在一定條件下反應(yīng)形成綠原酸的反應(yīng)類型是。(4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則CD的化學(xué)方程式是 。(5)F是A的同分異構(gòu)體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀;F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,符合上述條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種) 。3.(16分)重要的精細(xì)化學(xué)品M和N,常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等,合成路線如下圖所示：已知：iii.N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)名稱是;由A生成B的反應(yīng)類型是。(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(3)C和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以聚合形成有機(jī)玻

6、璃。該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E的同分異構(gòu)體有多種,其中與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有種(提示：同一碳原子上連接兩個(gè)以上的羥基是不穩(wěn)定的),試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)下列說(shuō)法正確的是。a.E能發(fā)生消去反應(yīng)b.1 mol M中含有4 mol酯基c.X與Y是同系物d.1mol G與足量H2加成可消耗2 mol H2(6)由Y生成D的化學(xué)方程式是。(7)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。答案解析【考題體驗(yàn)組】1.【解析】有機(jī)化學(xué)知識(shí)常以常見藥物或化工原料為目標(biāo)產(chǎn)物的有機(jī)合成路線為載體來(lái)考查。(1)已知A是的單體,則A為CH2CHCOOH,所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(2)FG,氨基取

7、代了溴原子,發(fā)生了取代反應(yīng)。(3)室安卡因(G)中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng);與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯環(huán)上有兩種環(huán)境的氫,故其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。(4)H是C的同系物,又知H中含有兩種氫,相對(duì)分子質(zhì)量為167,比C多1個(gè)CH2,則H為。(5)C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個(gè)方面,一是消去溴化氫分子的反應(yīng),二是酸堿中和反應(yīng),故1 mol C消耗2 mol NaOH。答案：(1)碳碳雙鍵、羧基(2)取代反應(yīng)(3)a(4)(5)2.【解析】芳香族化合物A可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),可被O2氧化生成含有醛基的化合物E,因此A中含有苯環(huán)、CH2OH、COOH等

8、基團(tuán)。A可發(fā)生消去反應(yīng)生成D,說(shuō)明與羥基相連的碳原子鄰位碳上有氫原子。根據(jù)A的分子式,則苯環(huán)上只能連接兩個(gè)基團(tuán),分別為CH2CH2OH和COOH。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則兩基團(tuán)應(yīng)處于對(duì)位關(guān)系,因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),得到C的結(jié)構(gòu)為。A催化氧化得到E,結(jié)構(gòu)為。A發(fā)生消去反應(yīng)得到D,結(jié)構(gòu)為,D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到F,則F為。A中含有羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成B,則B為。(1)根據(jù)上述推斷E中含有的官能團(tuán)為醛基和羧基。(3)C的分子式可通過(guò)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到,也可計(jì)算得到C的分子式為C11H14O3。C中含有醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng);可與HBr發(fā)生溴代反應(yīng),可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

9、,這兩個(gè)反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。分子中含有酯基,可發(fā)生水解,也屬于取代反應(yīng)。苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)。C不能發(fā)生加聚反應(yīng)。(5)F在加熱條件下與過(guò)量NaOH水溶液反應(yīng),其中的溴原子可水解變?yōu)榱u基,羧基可與NaOH溶液中和。(6)A的結(jié)構(gòu)為,與A具有相同官能團(tuán),即含有OH和COOH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則OH直接連接在苯環(huán)上;含有二取代苯結(jié)構(gòu),則除羥基外包含羧基在內(nèi)的三個(gè)碳原子連接形成一個(gè)基團(tuán),則該基團(tuán)有兩種可能的連接方式,分別為CH2CH2COOH或。苯環(huán)上的兩個(gè)基團(tuán)可出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置,因此符合條件的A的同分異構(gòu)體有6種。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的異構(gòu)體,兩基團(tuán)應(yīng)處于對(duì)位關(guān)系,結(jié)構(gòu)

10、為或。答案：(1)醛基、羧基(2)(3)C11H14O3(4)+O2(5)(6)6或3.【解析】E的分子式為C4H10O2,不飽和度為0,分子中有4個(gè)碳原子,則D也含有4個(gè)碳原子。結(jié)合信息,CD反應(yīng)中增加1個(gè)碳原子,因此A、B、C均含有3個(gè)碳原子。根據(jù)AB的反應(yīng)條件,結(jié)合信息,則A為,B為,C為,D為HOCH2CH2CH2CHO,E為HOCH2CH2CH2CH2OH。E氧化生成F為OHCCH2CH2CHO,F被新制氫氧化銅氧化、酸化后得到G為HOOCCH2CH2COOH。(3)H的分子式為C8H6O4,不飽和度為6,能與Na2CO3反應(yīng)放出氣體,說(shuō)明含有羧基。根據(jù)碳原子數(shù)和不飽和度,且一氯代物

11、只有一種,則H可能含有苯環(huán)和兩個(gè)呈對(duì)位的羧基,因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E分子含有2個(gè)OH,H分子含有2個(gè)COOH,二者可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I,則I結(jié)構(gòu)為。(5)J是比C多一個(gè)碳原子的C的同系物,則J中含有4個(gè)碳原子,分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)羥基。4個(gè)碳原子的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種：CCCC和;然后連接碳碳雙鍵,則有3種結(jié)構(gòu)：、;最后把OH連接在碳鏈中,注意OH不能連接到雙鍵碳上,因此結(jié)構(gòu)為HOCH2CHCHCH3、CH2CHCH2CH2OH、,共有4種。(6)G為HOOCCH2CH2COOH,1 mol G中含有2 molCOOH,因此1 mol G可與2 mol NaHCO3反應(yīng),a

12、正確。G不能發(fā)生消去反應(yīng),b錯(cuò)誤。羧基中的碳氧雙鍵不能與H2加成,c錯(cuò)誤。受羧基影響,羧酸中的-H可被Cl2取代,d正確。答案：(1)醛基、羥基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)4、(任意寫一種)(6)a、d【新題預(yù)測(cè)組】1.【解析】本題為常見的合成推斷題,側(cè)重考查了重要官能團(tuán)及有機(jī)化合物的性質(zhì),醛、醇醛、醇、烯等有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化,反應(yīng)類型,同分異構(gòu)體,有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等重點(diǎn)知識(shí);考查了學(xué)生的信息遷移應(yīng)用能力和綜合分析推斷能力,特別是逆推法分析推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)的能力。由兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā),逆推可知D為,C為,B為,A為。由此可知B中含氧官能團(tuán)為羥基、醛基,反應(yīng)屬于加成反應(yīng),反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。由

13、D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過(guò)程。根據(jù)A的結(jié)構(gòu),其符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中在苯環(huán)的對(duì)位上有一個(gè)羥基和一個(gè)含碳碳雙鍵的烴基,所以符合條件的同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)即丁烯基(C4H7)的屬于鏈烴基的個(gè)數(shù),共有8種。答案：(1)羥基、醛基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)2+2H2O(4)82.【解析】(1)觀察題目已經(jīng)給出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可找出其他官能團(tuán)。(2)(3)綠原酸的分子式為C16H18O9,根據(jù)官能團(tuán)可以看出A與B經(jīng)過(guò)酯化反應(yīng)生成綠原酸,所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子的原子守恒,可得B的分子式為C7H12O6。(4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明OH在端點(diǎn)碳原子上,C在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯

14、。(5)F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀,說(shuō)明F分子含有羧基和醛基,F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,側(cè)鏈上還有一個(gè)碳原子和羥基,可能與羧基相連,也可能與醛基相連。答案：(1)羥基、羧基(2)C7H12O6(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)(5)(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)(任寫一種即可)3.【解析】根據(jù)N的結(jié)構(gòu),結(jié)合信息ii,則可以確定E和G分別為和C(CH2OH)4中的一種。化合物Y與HCHO或化合物Z都可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),HCHO中沒(méi)有-氫,則Y中必定含有-氫。分析E和G的結(jié)構(gòu),可以確定為和CH3CHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì),再發(fā)生消去

15、反應(yīng)生成;C(CH2OH)4是由CH3CHO分子中3個(gè)-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì),再與氫氣加成得到,因此Y為CH3CHO,D為,E為C(CH2OH)4;Z為,F為,G為。A中含有一個(gè)不飽和度,是由化合物X和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成的,結(jié)合分子式,可以確定A中含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基,因此X為三個(gè)碳原子的醛,即CH3CH2CHO,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B為A發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)為;B被新制Cu(OH)2氧化生成C,結(jié)構(gòu)為。C和E發(fā)生酯化反應(yīng),則M的結(jié)構(gòu)為。(3)C和CH3OH反應(yīng)生成,該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機(jī)玻璃。(4)E為C(CH2OH)4,其滿足題意的同分異構(gòu)體中含有4個(gè)羥

16、基,并且4個(gè)羥基要連接到不同碳原子上,即只有1個(gè)碳原子不連接羥基,因此包括E在內(nèi),異構(gòu)體數(shù)目與C5H11數(shù)目相同,共有8種,E的同分異構(gòu)體還有7種。如圖所示(圖中標(biāo)號(hào)為不連接羥基的位置)：、(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)4,分子中含有4個(gè)羥基,但連接羥基的碳原子的相鄰碳上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),a錯(cuò)誤。M的結(jié)構(gòu)為,1 mol M中含有4 mol酯基,b正確。X為CH3CH2CHO,Y為CH3CHO,二者互為同系物,c正確。G的結(jié)構(gòu)為,苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),因此1 mol G可與5 mol H2加成,d錯(cuò)誤。答案：(1)羥基、醛基消去反應(yīng)(2)CH3CH2CHO(3)(4)7CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、(7種結(jié)構(gòu)寫出其中任一種即可)(5)b、c(6)CH3CHO+3HCHO(7)