高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)規(guī)范練37 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 合成有機(jī)高分子（含解析）蘇教版-蘇教版高三化學(xué)試題

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1、課時(shí)規(guī)范練37生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)合成有機(jī)高分子(時(shí)間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共5小題,共100分)1.(2019天津)(20分)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3CCE1+E2CHCH2(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列問題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰; 其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基(COOCH2CH3

2、)分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)CD的反應(yīng)類型為。(4)DE的化學(xué)方程式為, 除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng),可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。A.Br2B.HBrC.NaOH 溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應(yīng)合成化合物M,寫出路線流程圖(其他試劑任選)。答案:(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25和(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)解析:(1)根據(jù)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C

3、15H26O;所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基;分子中含有3個(gè)手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰;根據(jù)信息分子中含有碳碳叁鍵(CC)和乙酯基()及信息連續(xù)四個(gè)碳原子共直線(CCCC),可得五種符合條件的同分異構(gòu)體:、。(3)CD是碳碳雙鍵加氫反應(yīng),屬于加成或還原反應(yīng)。(4)反應(yīng)DE屬于酯交換反應(yīng),另一種產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇。(5)F和G屬于雙鍵位置不同的同分異構(gòu)體,兩種物質(zhì)加溴和堿性水解反應(yīng)可得到不同物質(zhì),加溴化氫可以得到相同物質(zhì),B項(xiàng)符合題意。(6)根據(jù)(3+2)環(huán)加成反應(yīng)和AB反應(yīng)過程選擇兩組有機(jī)物:和;和。然后依次進(jìn)

4、行環(huán)加成反應(yīng)和碳碳雙鍵還原反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。2.(20分)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知:+| ;RCOOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)的名稱是(寫名稱)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,DE的反應(yīng)類型為。(3)EF的化學(xué)方程式為。(4)中最多有個(gè)原子共平面。發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種;其中1H核磁共振譜為3組峰,且峰面積之比為611的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成

5、路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案:(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析:(1)根據(jù)反應(yīng)過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知EF的化學(xué)方程式為+。(4)中的10個(gè)原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B的同分

6、異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中1H核磁共振譜為3組峰,且峰面積之比為611的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(20分)相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料,以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知:.(苯胺,易被氧化)回答下列問題:(1)X的分子式為,

7、分子中最多有個(gè)原子共面。(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)、的類型分別為、。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有種。(6)請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物合成最合理的方案(不超過4步)。答案:(1)C7H813(2)(3)還原反應(yīng)縮聚反應(yīng)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5)6(6)解析:(1)芳香烴X的相對(duì)分子質(zhì)量為92,令分子組成為CxHy,則9212=78,故該芳香烴X的分子式為C7H8,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),所以甲苯分子中最多有13個(gè)原子共面。(2)H是一種功能高分

8、子,鏈節(jié)組成為C7H5NO,與的分子式相比少1分子H2O,則H為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)合反應(yīng)的產(chǎn)物可知F為,F轉(zhuǎn)化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反應(yīng)信息、可知,G為,則反應(yīng)、的類型分別為還原反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。(4)C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D,則C為,與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成。(5)根據(jù)條件,苯環(huán)上有3個(gè)取代基:1個(gè)醛基和2個(gè)羥基。2個(gè)羥基處于鄰位時(shí),醛基有2種位置;2個(gè)羥基處于間位時(shí),醛基有3種位置;2個(gè)羥基處于對(duì)位時(shí),醛基有1種位置,故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。(6)可用逆推法分析,結(jié)合官能團(tuán)的變化可得合成

9、流程。4.(2018全國(guó))(20分)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

10、答案:(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)CH2COOC2H5(5)羥基、酯基(6)(7)(任選3種皆可)解析:(1)A含有碳碳叁鍵,為丙炔。(2)Cl2在光照條件下與飽和烴基發(fā)生取代反應(yīng),故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Cl(分子式為C3H3Cl),對(duì)比C的分子式可知CN取代了B中的Cl,由此可寫出由B生成C的化學(xué)方程式。(3)由信息可知FG反應(yīng)為+CH3CHO+H2O,GH反應(yīng)后H中無碳碳雙鍵,故G生成H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(4)由E的結(jié)構(gòu)及DE的反應(yīng)條件可知為加成反應(yīng),故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能團(tuán)是羥基和酯基。(6)根

11、據(jù)E與H在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y的結(jié)構(gòu)可知E與F在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)D結(jié)構(gòu)中有碳碳叁鍵和酯基,根據(jù)核磁共振氫譜顯示信息,分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)有兩個(gè)CH3和一個(gè)CH2。5.(20分)分子式為C8H10的有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料:其合成路線如下:已知:同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:+H2O物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中官能團(tuán)名稱為。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:C與銀氨溶液的反應(yīng):;由D生成高分子化合物的反應(yīng):。(3)C的同分異構(gòu)體中屬

12、于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有種,其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種。(4)格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛,可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基,已知:RX+MgRMgX(格氏試劑);+RMgX。根據(jù)以上信息,用C物質(zhì)和格氏試劑合成另一種高分子化合物。在合成過程中所用的格氏試劑的化學(xué)式為(用X表示鹵素原子),合成過程中涉及的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有(填序號(hào))。A.加成反應(yīng)B.加聚反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.縮聚反應(yīng)答案:(1)氯原子(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O+nH2O(3)64(4)CH3CH2MgXACD解析:(1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知

13、A是對(duì)二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中官能團(tuán)的名稱為氯原子。(2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,D為。(3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng),說明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,則另一個(gè)取代基是甲基,有鄰、間、對(duì)共3種結(jié)構(gòu);還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共計(jì)6種同分異構(gòu)體。其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是甲酸形成的酯,有4種。(4)格氏試劑可以在有機(jī)物中引入羥基,根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知需要與CH3CH2MgX發(fā)生反應(yīng)得到羥基。C中含有醛基和羥基,目標(biāo)產(chǎn)物的單體中含有羧基,因此需要把羥基氧化為羧基,醛基與格氏試劑發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基,最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。