有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案南開大學(xué)版7立體化學(xué)

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1、第七章立體化學(xué)1 .區(qū)別下列各組概念并舉例說明。(略)2 .什么是手性分子?下面哪些是手性分子,寫出它們的結(jié)構(gòu)式,并用CH2CH3 BrHCH2CH2CH3RCH2CH3HBrCH2CH2CH3SCH2CH3 ClHCH(CH 3)2RR, S標(biāo)記其構(gòu)型:CH 2CH 3HClCH(CH 3)2SCH2CH3ClHCH2CH2CIRC=CH2ICH 3無手性CH2CH3HClCH2CH2CIS無手性二二ClCl無手性ClICH 3CH 2CCH 2CH 3ICH 3無手性h_c=cH2H 3cC=CH 2ICH 3無手性3.下列化合物哪些有旋光性?為什么?無(對稱面);(2)無(對稱面);(3

2、)有;(4)有;(5)無(平面分子);(6)有; 無(對稱中心);(8)無(對稱面)。4.命名下列化合物。(1) R-3-澳-1-戊烯;(2) (2S, 3R) -2-甲基-1 , 3-二氯戊烷;(3) (2R,3R)-2-氯-3-澳戊烷;(4)(2S,3S, 4R)-2-氯-3 ,4-二澳己烷;(5) (1S, 2S, 4S) -1-甲基-4-異丙基-2-氯環(huán)己烷.5.寫出下列化合物的構(gòu)型式:CH3(1) HOHC6H5(CH 20HCH 3-OHHO 一H(CH 3,ClC=CBrHCH 3CH 3CH3BrHHBrClHCH 2c6H 5(6) CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 3

3、6.寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體,并用(1)2, 4-二澳戊烷:兩個相同的手性碳,R, S及Z, E表明構(gòu)型。3種異構(gòu)體;CH 3(2)(3)HBrHHCH 3BrHHHHCH 3(2S,4S)CH 3BrHCH 3(2R,4S) 1 , 2-二苯基-1-CH3PhPhCl(1S,2R)HBrHHBrHCH 3 (2R,4R)氯丙烷:兩個不同的手性碳,有4種異構(gòu)體;CH3PhClPhCH 3HClPhPh1I,JLnFr 力ClCH3(1R,2S)(1S,2S)1-甲基-2-乙叉基環(huán)戊烷:有旋光異構(gòu)和順反異構(gòu);CHH(S,Z)H HeH(S,E)CH 3C;HCH(4)1, 2-二氯環(huán)丁烷:

4、反式無對稱因素,有對映體(1R,2R)HCH3(R,Z)CH3CH3H(R,E)(R,R)ClCl(S,S)(5) 1-笊-1-氯丁烷:一個手性碳,有一對對映體CH2CH2CH3DHClCH2CH2CH3HDCl(R)7.寫出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式,并用R, S標(biāo)定不對稱原子。CH2CH3BrCl HCl(2)HHHClCH 3CH 3(2R,3R)FBrClL_|CHH(OH3D(S)(S)(S)C2H5CH 3HDH- Br_CH3(6) H-一 OH一 OHCH 3(:H3(S)(2R,3S)(H:H 3(BrhCH3Br BrH(8) upiCH:H 2CH 3(Cl加3(2S,3S

5、)(2R,3S)8. 下列各對化合物哪些屬于非對映體,對映體,順反異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物?(6)非對映異構(gòu);(1)對映體;(2)對映體;(3)對映體;(4)對映體;(5)順反異構(gòu);(7)同一化合物;(8)構(gòu)造異構(gòu).9. (1)四種微分,其構(gòu)型式如下:CH2CH3 :CH 3H -CH2C1CH2CH3HCH3CH2CIClICH3CH2CCH 3ICH3(l-l:H(CH 3)2PlCCl:H(CH 3)2HCH 31 CH3CHCH 2CH 2ClH CCl*3C)H3CD(2)無光學(xué)活性的微分;(3)兩種為外消旋體(A, C),兩種為無手性碳原子的化合物( B, C)。(4)外消旋

6、體的生成歷程如下;CH 3, CH 3CR jC2H5 Cl * . CH2yC2H5/ /HHCH 2ch3、CI2+)CC2H5 外消旋H710. (1) S 構(gòu)型;(2) (a)對映體;(b)相同;(c)相同;(d)相同。11.CH3(CH2)12一、. H.C=C;H (CH2)7CH3CH 3(CH 2)12)C=C1H(CH2)7CH3HCH 312. (1) ClHCH2CH3CH3ClHCH2CH2ClClCH 2Cl0I300 C CH3CH2CCH3 + ClH +Cl2IClCH 2CH 3R-仲丁基氯無手性有手T( S)有手性(R)CH 3有手性(R,R)CH 3無手性

7、(R,S)CH 3ClH+ _ClHCl1CH3CH2CHCH 3(0300 C c:H 2CIH(H*2ClClCl2c:H 2CH 3C汨 2CH3(S)外消旋,無手性(R)CH 3CCl汨3H 一H(HCH 3Cl+ Cl 一riClHCH 3(R,R)外消旋,(C無手性CH 35,S)Cl H+Cl HCH 3(R, S) 內(nèi)消旋,無手性CH 3CH 3Cl 1HClClH+CH3CH2CCH 31CH2CH2ClCH2CH2Cl1Cl(S)(R)外消旋,無手性CH31(3) CH3CH2CHCH 2ClCH 2clCH2Cl300 C cCH & iCHoCl.- ClCl2Cjn

8、3 : 1*2CH3 1 1jn 3(Cl +*2CH3(S)外消旋,無手性(R)CH 3CH 3HCH 3: CH3HClH H-ClCH 3; CH 3(S,S)(R,R)外消旋,無手性CH2Cl .CH2ClIH CH 3 ICH 3H+ ClCH 2CHCH 2CH3+;1HClci-PhCH2ClCH3CH3(S,S)(R,R)無手性外消旋,無手性(.P|_| cCH2ClH H+ CH 3(CH2CH2ClCH2C1 - CH 3CH 2CH 2CI(S)(R)外消旋,無手性(4)兩種微分:CH 3CH 2=CHHBr(:H2BrBr2BrHBrHCH 3 (R,S) 有手性(H 1CH 2BrBr+BrHrBr 1(1 H*3S,S)有手性13. A 的結(jié)構(gòu)如下:H、c=c/CH3CH 3c三CcChH 及其對映體CH3

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