《有機(jī)藥物制備》習(xí)題1

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1、有機(jī)藥物制備習(xí)題考查點(diǎn)一有機(jī)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列說法中，不正確的是()。A.現(xiàn)代藥物主要是人工合成的藥物B.天然藥物具有良好的藥效，所以不需要進(jìn)行改造C.藥物的生物活性跟它的結(jié)構(gòu)中的某些官能團(tuán)有關(guān)D.在藥物設(shè)計(jì)領(lǐng)域計(jì)算機(jī)應(yīng)用前景廣闊解析 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能團(tuán)決定物質(zhì)的特性。答案 B2.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH§液共煮時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()。A.B.C.D.HIcIH解析 該有機(jī)物中能與氫氧化鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)就是竣酸和酯的結(jié)構(gòu)。應(yīng)，失氫離子，故在處斷鍵；但竣酸與醇的反應(yīng)卻是竣酸失羥基, 氧原子的連接處。答案 D竣酸與堿的反應(yīng)是

2、中和反酯水解斷鍵是在談基與3.不久前，歐盟對(duì)我國(guó)出口的醬油進(jìn)行檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，部分醬油中3-氯-1 , 2-丙二醇(CH2C1CHOHCH2OH)量高達(dá)10 mg-L 1,超過歐盟規(guī)定的該項(xiàng)指標(biāo)的一千倍。 3-氯-1 , 2-丙二醇和1, 3-二氯-2-丙醇統(tǒng)稱為“氯丙醇”，都是致癌物。我國(guó)就此做了緊急調(diào)查并對(duì)醬油進(jìn)行技術(shù)處理，使醬油中不含氯丙醇或不超標(biāo)。技術(shù)處理過程中運(yùn)用的主要反應(yīng)是()。A.加成反應(yīng) B .氧化反應(yīng) C .消去反應(yīng) D .取代反應(yīng)解析 從氯丙醇的結(jié)構(gòu)可以看出， 它不能發(fā)生加成反應(yīng)， 排除Ao但B、C D反應(yīng)都能發(fā)生, 要降低氯丙醇的含量，主要是去掉氯，從而確定采用取代反應(yīng)的形式將

3、其轉(zhuǎn)化為丙三醇。答案 D4 .腦白金主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCH2CH2NH0IIcch3卜列對(duì)腦白金的推論錯(cuò)誤的是()。A.其分子式為 C13H16N2OB.能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸C.不能與濱水發(fā)生反應(yīng)D.其官能團(tuán)及營(yíng)養(yǎng)成分與葡萄糖相同解析 從腦白金結(jié)構(gòu)可以看出， 它含有亞氨基、碳碳雙鍵和肽鍵三種官能團(tuán)， 能與濱水發(fā)生 加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸，不具有醇羥基和醛基， 因此與葡萄糖的官能團(tuán)不同。答案 CD5.草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2 :co ch=choh2d用它制成的試紙可以檢驗(yàn)酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的 Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（

4、）。A. 3 mol , 3 molB. 3 mol , 5 molC. 6 mol , 8 molD. 6 mol , 10 mol解析 莪術(shù)根莖分子內(nèi)含有兩個(gè)酮基， 兩個(gè)碳碳雙鍵，兩個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)酚羥基。 碳碳雙鍵能 與澳發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰對(duì)位上的氫原子能被澳取代，1 mol莪術(shù)根莖共耗澳6 mol。酮基、碳碳雙鍵、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol莪術(shù)根莖共耗氫氣10 mol。答案 D6.據(jù)最近的美國(guó)農(nóng)業(yè)研究雜志報(bào)道，美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為嚴(yán)iis-cn2chcoon 口則下列說法錯(cuò)誤的是（）。A.半

5、胱氨酸屬于a-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式XTL 0NH,I III為 HS ch3 CH C 0 s ch2 ch coohNH2I) IIS Cll2 Cl I COONIL 可 Ij NflOH 溶液在加熱 條件卜,反應(yīng)，放出一種堿性氣體解析 半胱氨酸分子內(nèi)含有竣基和氨基，具有兩性，且氨基在a位，因此屬于a-氨基酸，D屬于錢鹽，能與強(qiáng)堿反應(yīng)，生成氨氣。答案 C考點(diǎn)二有機(jī)藥物的合成COOH 0H4- ( ch3co ) 乙酸酢水楊酸7.(江蘇模擬)阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酎合成的： 硫酸AlCOOH 丁 qj-OCOCH? +CH3

6、COOH "阿司匹林在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng)，生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：向150 mL干燥錐形瓶中加入 2 g水楊酸、5 mL乙酸酎和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后， 控制溫度在8590 C條件下反應(yīng)510 min ,然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出。減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶， 直至所有晶體收集到布氏漏斗中。抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上，在空氣中風(fēng)干。 將粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中，攪拌并緩慢加入 25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌 23 min ,直到?jīng)]有二氧

7、化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。過濾，用510 mL蒸儲(chǔ)水洗滌沉淀。合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15 mL 4 mol L 1鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出。抽濾，用冷水洗滌晶體12次，再抽干水分，即得產(chǎn)品。(1)第步中，要控制溫度在 8590 C,應(yīng)采用的加熱方法是 ,用這種方法加 熱需要的玻璃儀器有。(2)在第步中，用冷水洗滌晶體，其目的是 、。(3)在第步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是 ,加入鹽酸的作用是(4) 如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸？ 。解析 本題考查物質(zhì)的制備，難度中等。 (1) 水浴加熱可以控制溫度在 100 以下，加熱面積大，受熱穩(wěn)定。(5) 用冷水洗滌晶體可以除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)，減少阿司匹林的溶解。(6) 阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性強(qiáng)，比鹽酸酸性弱，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成可溶性鹽；加入鹽酸可將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林。(7) 水楊酸分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。答案(1) 水浴加熱 溫度計(jì)、酒精燈、燒杯(2) 除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)減少阿司匹林的溶解(3) 使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林(4) 向水中加入少量產(chǎn)品，滴加氯化鐵溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中含有水楊酸