高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第二部分 專題1 八 有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納課件

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1、八、有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納專題1 考前要點(diǎn)回扣1.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，它淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，它們都是混合物。們都是混合物。2.相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為28的有的有CO、N2、C2H4；相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為30的有的有NO、C2H6、HCHO；相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為44的有的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO；相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為60的有：的有：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。3.除去除去C6H6中的中的C6H5OH，可用氫氧化鈉溶液而不能，可用氫氧化鈉溶液而

2、不能用溴水。用溴水。4.除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液，而不能除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液，而不能用氫氧化鈉溶液。用氫氧化鈉溶液。5.用燃燒法用燃燒法(李比希法李比希法)可測(cè)定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；現(xiàn)在，可測(cè)定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；現(xiàn)在，可直接用元素分析儀測(cè)定。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量用質(zhì)譜可直接用元素分析儀測(cè)定。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量用質(zhì)譜法；與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜法、紅法；與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜。外光譜、核磁共振氫譜。6.官能團(tuán)的推測(cè)方法官能團(tuán)的推測(cè)方法(1)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)能使溴水褪色的有機(jī)物通

3、常含有能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“ “ ”、“CC”或或“CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“ ”、“CC”、“CHO”或?yàn)楸降幕驗(yàn)楸降耐滴?。同系物。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“ “ ”、“CC”、“CHO”或苯環(huán)，其中苯環(huán)一般或苯環(huán)，其中苯環(huán)一般只能與只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機(jī)物必含有紅色沉淀的有機(jī)物必含有“CHO”。 能與鈉反應(yīng)放出能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有的有機(jī)物必含

4、有“OH”或或“COOH”。能與能與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中必含有紅的有機(jī)物中必含有COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴；能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴；遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)；遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)；遇碘水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉；遇碘水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉；加入過量濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其加入過量濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。衍生物。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、二糖、多能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、

5、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。遇遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：能發(fā)生如下反應(yīng)：A B C，則，則A應(yīng)是具有應(yīng)是具有“CH2OH”的醇，的醇，B應(yīng)是應(yīng)是醛，醛，C應(yīng)是酸。應(yīng)是酸。(2)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)根據(jù)與根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量1 mol 加成時(shí)需加成時(shí)需1 mol H2；1 mol CC完全加成時(shí)需完全加成時(shí)需2

6、mol H2；1 mol CHO加成時(shí)需加成時(shí)需1 mol H2；1 mol苯環(huán)加成時(shí)需苯環(huán)加成時(shí)需3 mol H2。1 mol CHO完全反應(yīng)時(shí)生成完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag或或1 mol Cu2O。與銀氨溶液反應(yīng)，若與銀氨溶液反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成有機(jī)物生成2 mol銀，則該銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4 mol銀，則含銀，則含有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。2 mol OH或或2 mol COOH與活潑金屬反應(yīng)放出與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。與金屬鈉反應(yīng)，若與金屬鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成有機(jī)物生成0.

7、5 mol H2，則其，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，即有機(jī)物分子中含有一分子中含有一個(gè)活潑氫原子，即有機(jī)物分子中含有一個(gè)醇羥基，或一個(gè)酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。個(gè)醇羥基，或一個(gè)酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。1 mol COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。與碳酸鈉反應(yīng)，若與碳酸鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成有機(jī)物生成0.5 mol CO2，則，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。說明其分子中含有一個(gè)羧基。與碳酸氫鈉反應(yīng)，若與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1 mol有機(jī)物生成有機(jī)物生成1 mol CO2，則，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。說明其分子中含有一個(gè)羧基。1 mol一元醇與足量乙

8、酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時(shí)，其相酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加對(duì)分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1 mol某酯某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若和乙酸時(shí)，若A與與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成，則生成1 mol乙酸；若乙酸；若A與與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成時(shí)，則生成2 mol乙酸。乙酸。某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分，則分子中含有一個(gè)子中含有一個(gè)OH；增加；

9、增加84，則含有兩個(gè)，則含有兩個(gè)OH。某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO(變變?yōu)闉镃OOH)；若增加；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)個(gè)CHO (變?yōu)樽優(yōu)镃OOH)。有機(jī)物與有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳三

10、鍵。碳碳三鍵。(3)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在一定連接在有兩個(gè)氫原子的碳原子上，即存在有兩個(gè)氫原子的碳原子上，即存在CH2OH；由醇；由醇氧化為酮，推知氧化為酮，推知OH一定連在有一個(gè)氫原子的碳原一定連在有一個(gè)氫原子的碳原子上，即存在子上，即存在 ；若醇不能在催化劑作用下被；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。所連的碳原子上無氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或或X的位置。的位置。由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，由取代反應(yīng)產(chǎn)物的

11、種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。7.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型(1)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生并加熱時(shí)，

12、通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇的催當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇的催化氧化或醛氧化為酸的反應(yīng)?；趸蛉┭趸癁樗岬姆磻?yīng)。(6)當(dāng)反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳當(dāng)反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是反應(yīng)時(shí)，通常

13、是X2與烷與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)；而當(dāng)原子發(fā)生的取代反應(yīng)；而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的的H原子直接被取代。原子直接被取代。(8)根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時(shí)，要特根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時(shí)，要特別用好別用好“加氫、去氧加氫、去氧還原反應(yīng)，加氧、去氫還原反應(yīng)，加氧、去氫氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)”。(9)錯(cuò)別字辨析：錯(cuò)別字辨析：常見錯(cuò)別字：常見錯(cuò)別字：酯酯化、油化、油脂脂、炭炭化、化、褪褪色、加色、加成成、鈍鈍化、化、氣體氣體逸逸出、金出、金剛剛石、石、銨銨鹽、鹽、苯苯、硝硝化、化、溶溶解、解、熔熔點(diǎn)、點(diǎn)、容容量瓶等。量瓶等。(此處為正確書寫此處為正確書寫)