高考化學二輪復習 第二部分 專題1 八 有機化學知識歸納課件

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1、八、有機化學知識歸納專題1 考前要點回扣1.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物,它淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物,它們都是混合物。們都是混合物。2.相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為28的有的有CO、N2、C2H4;相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為30的有的有NO、C2H6、HCHO;相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為44的有的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO;相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為60的有:的有:CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。3.除去除去C6H6中的中的C6H5OH,可用氫氧化鈉溶液而不能,可用氫氧化鈉溶液而

2、不能用溴水。用溴水。4.除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液,而不能除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和碳酸鈉溶液,而不能用氫氧化鈉溶液。用氫氧化鈉溶液。5.用燃燒法用燃燒法(李比希法李比希法)可測定有機物的實驗式;現(xiàn)在,可測定有機物的實驗式;現(xiàn)在,可直接用元素分析儀測定。測定相對分子質(zhì)量用質(zhì)譜可直接用元素分析儀測定。測定相對分子質(zhì)量用質(zhì)譜法;與鑒定有機物結構有關的物理方法有質(zhì)譜法、紅法;與鑒定有機物結構有關的物理方法有質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜。外光譜、核磁共振氫譜。6.官能團的推測方法官能團的推測方法(1)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應現(xiàn)象推斷官能團根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)或反應現(xiàn)象推斷官能團能使溴水褪色的有機物通

3、常含有能使溴水褪色的有機物通常含有“ “ ”、“CC”或或“CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“ ”、“CC”、“CHO”或為苯的或為苯的同系物。同系物。能發(fā)生加成反應的有機物通常含有能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“ “ ”、“CC”、“CHO”或苯環(huán),其中苯環(huán)一般或苯環(huán),其中苯環(huán)一般只能與只能與H2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生磚懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機物必含有紅色沉淀的有機物必含有“CHO”。 能與鈉反應放出能與鈉反應放出H2的有機物必含有的有機物必含

4、有“OH”或或“COOH”。能與能與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應放出溶液反應放出CO2或使石蕊溶液變或使石蕊溶液變紅的有機物中必含有紅的有機物中必含有COOH。能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴;能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴;遇濃硝酸變黃,可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結構的蛋白質(zhì);遇濃硝酸變黃,可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結構的蛋白質(zhì);遇碘水變藍,可推知該物質(zhì)為淀粉;遇碘水變藍,可推知該物質(zhì)為淀粉;加入過量濃溴水,出現(xiàn)白色沉淀,可推知該物質(zhì)為苯酚或其加入過量濃溴水,出現(xiàn)白色沉淀,可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。衍生物。能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、二糖、多能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、

5、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。糖、蛋白質(zhì)或含有肽鍵的物質(zhì)。遇遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇,即具有能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇,即具有“CH2OH”的醇。比如有機物的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應:能發(fā)生如下反應:A B C,則,則A應是具有應是具有“CH2OH”的醇,的醇,B應是應是醛,醛,C應是酸。應是酸。(2)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團根據(jù)與根據(jù)與H2加成時所消耗加成時所消耗H2的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量1 mol 加成時需加成時需1 mol H2;1 mol CC完全加成時需完全加成時需2

6、mol H2;1 mol CHO加成時需加成時需1 mol H2;1 mol苯環(huán)加成時需苯環(huán)加成時需3 mol H2。1 mol CHO完全反應時生成完全反應時生成2 mol Ag或或1 mol Cu2O。與銀氨溶液反應,若與銀氨溶液反應,若1 mol有機物生成有機物生成2 mol銀,則該銀,則該有機物分子中含有一個醛基;若生成有機物分子中含有一個醛基;若生成4 mol銀,則含銀,則含有兩個醛基或該物質(zhì)為甲醛。有兩個醛基或該物質(zhì)為甲醛。2 mol OH或或2 mol COOH與活潑金屬反應放出與活潑金屬反應放出1 mol H2。與金屬鈉反應,若與金屬鈉反應,若1 mol有機物生成有機物生成0.

7、5 mol H2,則其,則其分子中含有一個活潑氫原子,即有機物分子中含有一分子中含有一個活潑氫原子,即有機物分子中含有一個醇羥基,或一個酚羥基,也可能為一個羧基。個醇羥基,或一個酚羥基,也可能為一個羧基。1 mol COOH與碳酸氫鈉溶液反應放出與碳酸氫鈉溶液反應放出1 mol CO2。與碳酸鈉反應,若與碳酸鈉反應,若1 mol有機物生成有機物生成0.5 mol CO2,則,則說明其分子中含有一個羧基。說明其分子中含有一個羧基。與碳酸氫鈉反應,若與碳酸氫鈉反應,若1 mol有機物生成有機物生成1 mol CO2,則,則說明其分子中含有一個羧基。說明其分子中含有一個羧基。1 mol一元醇與足量乙

8、酸反應生成一元醇與足量乙酸反應生成1 mol酯時,其相酯時,其相對分子質(zhì)量將增加對分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與足量乙酸反應生二元醇與足量乙酸反應生成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加84。1 mol某酯某酯A發(fā)生水解反應生成發(fā)生水解反應生成B和乙酸時,若和乙酸時,若A與與B的相對分子質(zhì)量相差的相對分子質(zhì)量相差42,則生成,則生成1 mol乙酸;若乙酸;若A與與B的相對分子質(zhì)量相差的相對分子質(zhì)量相差84時,則生成時,則生成2 mol乙酸。乙酸。某有機物與醋酸反應,相對分子質(zhì)量增加某有機物與醋酸反應,相對分子質(zhì)量增加42,則分,則分子中含有一個子中含有一個OH;增加;

9、增加84,則含有兩個,則含有兩個OH。某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化,若相對分子某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化,若相對分子質(zhì)量增加質(zhì)量增加16,則表明有機物分子內(nèi)有一個,則表明有機物分子內(nèi)有一個CHO(變變?yōu)闉镃OOH);若增加;若增加32,則表明有機物分子內(nèi)有兩,則表明有機物分子內(nèi)有兩個個CHO (變?yōu)樽優(yōu)镃OOH)。有機物與有機物與Cl2反應,若有機物的相對分子質(zhì)量增加反應,若有機物的相對分子質(zhì)量增加71,則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵;若增加,則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵;若增加142,則說明有機物分子內(nèi)含有兩個碳碳雙鍵或一個,則說明有機物分子內(nèi)含有兩個碳碳雙鍵或一個碳碳三

10、鍵。碳碳三鍵。(3)根據(jù)反應產(chǎn)物推知官能團位置根據(jù)反應產(chǎn)物推知官能團位置若由醇氧化得醛或羧酸,可推知若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH一定連接在一定連接在有兩個氫原子的碳原子上,即存在有兩個氫原子的碳原子上,即存在CH2OH;由醇;由醇氧化為酮,推知氧化為酮,推知OH一定連在有一個氫原子的碳原一定連在有一個氫原子的碳原子上,即存在子上,即存在 ;若醇不能在催化劑作用下被;若醇不能在催化劑作用下被氧化,則氧化,則OH所連的碳原子上無氫原子。所連的碳原子上無氫原子。由消去反應的產(chǎn)物,可確定由消去反應的產(chǎn)物,可確定OH或或X的位置。的位置。由取代反應產(chǎn)物的種數(shù),可確定碳鏈結構。如烷烴,由取代反應產(chǎn)物的

11、種數(shù),可確定碳鏈結構。如烷烴,已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時,可推斷其可能的已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時,可推斷其可能的結構。有時甚至可以在不知其分子式的情況下,判斷結構。有時甚至可以在不知其分子式的情況下,判斷其可能的結構簡式。其可能的結構簡式。7.有機反應類型有機反應類型(1)當反應條件為當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時,必定為鹵代醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反應。烴的消去反應。(2)當反應條件為當反應條件為NaOH水溶液并加熱時,通常為鹵代水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水解反應。烴或酯的水解反應。(3)當反應條件為濃當反應條件為濃H2SO4并加熱時,通常為醇脫水生并加熱時,

12、通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應。成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應。(4)當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應。水解反應。(5)當反應條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇的催當反應條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇的催化氧化或醛氧化為酸的反應?;趸蛉┭趸癁樗岬姆磻?6)當反應為催化劑存在下的加氫反應時,通常為碳當反應為催化劑存在下的加氫反應時,通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。(7)當反應條件為光照且與當反應條件為光照且與X2反應時,通常是反應時,通常

13、是X2與烷與烷烴或苯環(huán)側鏈烴基上的烴或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應;而當原子發(fā)生的取代反應;而當反應條件為催化劑存在且與反應條件為催化劑存在且與X2反應時,通常為苯環(huán)上反應時,通常為苯環(huán)上的的H原子直接被取代。原子直接被取代。(8)根據(jù)反應類型的概念判斷不易得出結果時,要特根據(jù)反應類型的概念判斷不易得出結果時,要特別用好別用好“加氫、去氧加氫、去氧還原反應,加氧、去氫還原反應,加氧、去氫氧化反應氧化反應”。(9)錯別字辨析:錯別字辨析:常見錯別字:常見錯別字:酯酯化、油化、油脂脂、炭炭化、化、褪褪色、加色、加成成、鈍鈍化、化、氣體氣體逸逸出、金出、金剛剛石、石、銨銨鹽、鹽、苯苯、硝硝化、化、溶溶解、解、熔熔點、點、容容量瓶等。量瓶等。(此處為正確書寫此處為正確書寫)

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