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1、第一單元第一單元 有機藥物制備有機藥物制備專題專題3 3 讓有機反應(yīng)為人類造福讓有機反應(yīng)為人類造福阿司匹林（學名乙酰水楊酸）是現(xiàn)代生阿司匹林（學名乙酰水楊酸）是現(xiàn)代生活中應(yīng)用較為廣泛的藥物之一?；钪袘?yīng)用較為廣泛的藥物之一。17631763年，年，一位英國牧師在一篇論文中指出，柳樹一位英國牧師在一篇論文中指出，柳樹皮提取物能緩解寒顫?。ǒ懠玻┑陌Y狀。皮提取物能緩解寒顫?。ǒ懠玻┑陌Y狀。近一個世紀后，一位蘇格蘭醫(yī)生證實了近一個世紀后，一位蘇格蘭醫(yī)生證實了該物質(zhì)能緩解急性風濕病。該物質(zhì)能緩解急性風濕病。n資資 料料 問題 從牧師的發(fā)現(xiàn)，醫(yī)生的證實，到有機化學家分離和鑒定的從牧師的發(fā)現(xiàn)，醫(yī)生的證實，到
2、有機化學家分離和鑒定的結(jié)果為水楊酸，你們能否以苯為原料，合成水楊酸，要求寫結(jié)果為水楊酸，你們能否以苯為原料，合成水楊酸，要求寫出合成路線。出合成路線。信息提出信息提出：水楊酸與乙酰水楊酸，水楊酸與乙酰水水楊酸與乙酰水楊酸，水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有苯環(huán)和羧基，水揚楊酸的分子中都含有苯環(huán)和羧基，水揚酸分子（）中羥基上的被乙酰基（）酸分子（）中羥基上的被乙?；ǎ┤〈梢阴Ｋ畻钏崛〈梢阴Ｋ畻钏?。資料卡苯在鐵粉催化作用，與氯氣反應(yīng)，生苯在鐵粉催化作用，與氯氣反應(yīng)，生成氯苯，氯苯在催化劑及高溫、高壓成氯苯，氯苯在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)；苯酚可以在適條件下發(fā)生水解反應(yīng)；苯酚可
3、以在適當條件下與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸。當條件下與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸。合成路線 : 根據(jù)同學們對酸的性質(zhì)的了解，水楊根據(jù)同學們對酸的性質(zhì)的了解，水楊酸作為藥物會嚴重刺激口腔、食道和胃酸作為藥物會嚴重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜，你們能否想辦法解決這個問壁的黏膜，你們能否想辦法解決這個問題。題。 查閱阿司匹林溶片（查閱阿司匹林溶片（25mg）說明書，）說明書，其結(jié)構(gòu)式為其結(jié)構(gòu)式為 ，能否實現(xiàn)由水楊酸，能否實現(xiàn)由水楊酸到阿司匹林。到阿司匹林。資料： 水楊酸具有較強的酸性，服用后會對人體消化道產(chǎn)生嚴重刺激，且現(xiàn)在服用的阿司匹林絲毫沒有令人不愉快的味道。這是因為1893年,一位化學家合成了乙酰水楊酸. 阿司匹林是一種酯類物質(zhì)：微溶干水，其藥效釋放快。 阿司匹林是家庭常備藥品，它具有解熱、消炎、鎮(zhèn)痛等功效，是一種有機弱酸，微溶于水，其藥效釋放快，科學家已把藥物阿司匹林連接在高分子載體上制成緩解長效藥劑，既延長藥效，又除掉酸性，減少對人體毒副作用。總結(jié)： 科學家制備有機藥物的一般過程 從（植物中）發(fā)現(xiàn)測定（藥物組成、結(jié)構(gòu)）合成改進（藥效、毒副作用）設(shè)計（新藥）合成。
高二化學《有機藥物制備》課件
