2016屆高三第一輪復(fù)習(xí) 第十三章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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1、 2016屆高三第一輪復(fù)習(xí) 第十三章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4課時(shí) 苯及其同系物的重要性質(zhì) 【學(xué)習(xí)要求】了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)，苯的同系物的某些化學(xué)性質(zhì)。 【基礎(chǔ)歸納】 一、苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì) 1、苯的結(jié)構(gòu)：分子式： ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 ，苯的空間結(jié)構(gòu) 苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，是一種特殊的化學(xué)鍵。 ⑴苯分子是一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是相等的； ⑵將苯加入到溴水中不會(huì)因反應(yīng)而褪色； ⑶將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液

2、中時(shí)溶液不褪色 ⑷如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有2種。而事實(shí)上苯的鄰二氯取代物只有1 種，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。 2、苯的物性：無(wú)色有 氣味的液體；密度比水 ；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，有毒，易揮發(fā)。 二、芳香烴 1、芳香化合物：含有苯環(huán)的有機(jī)化合物 2、芳香烴：含有苯環(huán)的烴 3、苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基的烴。如：甲苯（C7H8）,二甲苯（C8H10）通式： ； 4、苯的同系物物理性質(zhì)：苯的同系物一般為無(wú)色的有 的液體， 溶于水， 于有機(jī)溶 劑，密度都

3、水，注意：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】 1、1866年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí) A、苯不能使溴水褪色 B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、間二溴苯只有一種 2、下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是 A、 B、 C、 D、 E、C和D都符合 3、下面是苯和一組稠環(huán)芳

4、香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 （1）寫(xiě)出②—⑤的分子式：①C6H6 ② ③ ④ ⑤ （2）這組化合物的分子式通式是 _______ （請(qǐng)以含m的表示式填在橫線(xiàn)上，m=1、2、3、…） （3）因?yàn)槿〈奈恢貌煌?，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱(chēng)為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體。 （4）聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它的分子式為_(kāi)______，它的一氯代物有____種同分異

5、構(gòu)體。 三、苯及甲苯的重要化學(xué)性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 苯 甲苯 氧化反應(yīng) 燃燒 燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，并有濃煙 KMnO4 不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 可使酸性高錳酸鉀溶液 取代反應(yīng) 鹵代 硝化 磺化 ---------- 加成反應(yīng) 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】 5、下列相關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是 A、苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代 B、在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng) C、在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色 D、在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色 6．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取

6、溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。準(zhǔn)確的操作順序是 A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 四、苯的同系物的命名同分異構(gòu)體 1、苯的同系物的命名：以苯環(huán)作為母體，烴基作為取代基，稱(chēng)為某烴基苯（“基”常略去） 對(duì)應(yīng)練習(xí)：給下列有機(jī)物會(huì)命名 ， ， 2、苯的同系物的同分異構(gòu)體 ①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基：先寫(xiě)出取代基的碳鏈異構(gòu)體，后用苯環(huán)取代烴基上

7、的等效氫 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：先寫(xiě)出一個(gè)取代基，第二個(gè)取代基利用鄰、間、對(duì)的位置關(guān)系來(lái)確定其位置。 【例題】書(shū)寫(xiě)C8H10的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名 【練習(xí)】書(shū)寫(xiě)C9H12的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名 【課后作業(yè)】（請(qǐng)把選擇題的答案寫(xiě)在題號(hào)的前面） 1、下列說(shuō)法準(zhǔn)確的是 A．分子中含有苯環(huán)的化合物是芳香烴. B．含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物 C．苯環(huán)中含有三個(gè)碳碳雙鍵 D．能與氫氣加成的物質(zhì)一公平含有碳碳雙鍵 2、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有 ①苯的間位二

8、元取代物只有—種 ②苯的鄰位二元取代物只有一種 ③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯能與氯氣加成生成環(huán)已烷 ⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng) A、 ①②③④ B、 ③④⑤⑥ C 、②③④⑥ D、全部 3、下列說(shuō)法正確的是 A、苯在通常條件下的化學(xué)性質(zhì)很活潑，能與多種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。 B、從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和，所以在它能使溴水褪色。 C、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰 D、

9、已烯和苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 4、下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 A．在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯 B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C．苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 　　　 D．在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷 5、與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來(lái)說(shuō)是 A．難氧化，易加成，難取代 B．難氧化，難加成 C．易氧化，易加成，難取代 D．因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷 6、下列可用分液漏斗分離的混合物是 A、硝基苯和水 B、苯和溴

10、 C、苯和溴苯 D、苯和硝基苯 7、將下列液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后分為兩層，溴水層因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)幾乎呈無(wú)色的是 A、氯水 B、己烯 C、苯 D、碘化鉀溶液 8、做下列實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)將溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)混合液中的是 A．制蒸餾水?????? B．制乙烯??????? C．制硝基苯?????? D．制乙炔 9、在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是 A．溴苯中混有溴，加入Kl溶液，振蕩，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯

11、，通H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷 C．硝基苯中混有濃H2SO4和濃HNO3，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液 D．乙烯中混有SO2，將其通過(guò)盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 10、下列各組物質(zhì)肯定互為同系物的是 A、間二甲苯和乙苯 B、戊烯和環(huán)戊烷 C、苯和鄰二甲苯 D、C4H8和C2H4 11、已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種 12、下列化合物分別跟溴（鐵作催化劑）反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有一種同分異構(gòu)體的是

12、 13、鑒別苯、甲苯、己烯應(yīng)選用的一組試劑是：①溴水 ②酸性KMnO4 ③硫酸 ④液溴 A、①② B、②③ C、②④ D、①③ 14、有 ① 乙烷、② 乙炔、③ 甲苯、④ 1，3-丁二烯、⑤ 乙烯五種物質(zhì)，其中：(填寫(xiě)各物質(zhì)的序號(hào)) (1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有 ， (2)能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的是 ， (3)適于制備聚氯乙烯的單體是

13、 ， (4)可直接用于制備T．N．T炸藥的 。 15、某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。 （1）寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式： （2）觀(guān)察到A中的現(xiàn)象是 。 （3）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩， 目的是 ， 化學(xué)方程式

14、 。 （4）C中盛放CCl4的作用是 。 （5）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 能力提升 16、（2015·安徽）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(xiàn)(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： （1）A的名稱(chēng)是_______________；試劑Y為_(kāi)______

15、_______。 （2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______；B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是______，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是______.。 （3）E→F的化學(xué)方程式是____________________________________________________________。 （4） W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強(qiáng) b．D不能發(fā)生還原反應(yīng) c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴