2016屆高三第一輪復習 第十三章 有機化學基礎

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1、 2016屆高三第一輪復習 第十三章 有機化學基礎 第4課時 苯及其同系物的重要性質 【學習要求】了解苯的組成和結構特征,掌握苯的主要性質,苯的同系物的某些化學性質。 【基礎歸納】 一、苯的結構及物理性質 1、苯的結構:分子式: ,結構簡式 或 ,苯的空間結構 苯分子中碳碳鍵長完全相等,而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間,是一種特殊的化學鍵。 ⑴苯分子是一個平面正六邊形的結構,既然是正六邊形,所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的; ⑵將苯加入到溴水中不會因反應而褪色; ⑶將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液

2、中時溶液不褪色 ⑷如果苯分子為單雙鍵交替排列的結構,鄰二氯取代物應有2種。而事實上苯的鄰二氯取代物只有1 種,說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。 2、苯的物性:無色有 氣味的液體;密度比水 ;不溶于水,易溶于有機溶劑,有毒,易揮發(fā)。 二、芳香烴 1、芳香化合物:含有苯環(huán)的有機化合物 2、芳香烴:含有苯環(huán)的烴 3、苯的同系物:只含有一個苯環(huán),側鏈為烷基的烴。如:甲苯(C7H8),二甲苯(C8H10)通式: ; 4、苯的同系物物理性質:苯的同系物一般為無色的有 的液體, 溶于水, 于有機溶 劑,密度都

3、水,注意:鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯 【對應練習】 1、1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能與H2發(fā)生加成反應 C、溴苯沒有同分異構體 D、間二溴苯只有一種 2、下列物質屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是 A、 B、 C、 D、 E、C和D都符合 3、下面是苯和一組稠環(huán)芳

4、香烴的結構簡式: ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 (1)寫出②—⑤的分子式:①C6H6 ② ③ ④ ⑤ (2)這組化合物的分子式通式是 _______ (請以含m的表示式填在橫線上,m=1、2、3、…) (3)因為取代基的位置不同,產生的異構現象,稱為官能團位置異構。一氯并五苯有 種同分異構體。 (4)聯三苯的結構簡式為,它的分子式為_______,它的一氯代物有____種同分異

5、構體。 三、苯及甲苯的重要化學性質 化學性質 苯 甲苯 氧化反應 燃燒 燃燒現象:火焰明亮,并有濃煙 KMnO4 不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 可使酸性高錳酸鉀溶液 取代反應 鹵代 硝化 磺化 ---------- 加成反應 【對應練習】 5、下列相關苯的敘述中錯誤的是 A、苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代 B、在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應 C、在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色 D、在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色 6.實驗室用溴和苯反應制取

6、溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸餾;②水洗;③用干燥劑干燥;④10%的NaOH溶液洗;⑤水洗。準確的操作順序是 A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③ 四、苯的同系物的命名同分異構體 1、苯的同系物的命名:以苯環(huán)作為母體,烴基作為取代基,稱為某烴基苯(“基”常略去) 對應練習:給下列有機物會命名 , , 2、苯的同系物的同分異構體 ①苯環(huán)上只有一個取代基:先寫出取代基的碳鏈異構體,后用苯環(huán)取代烴基上

7、的等效氫 ②苯環(huán)上有兩個取代基:先寫出一個取代基,第二個取代基利用鄰、間、對的位置關系來確定其位置。 【例題】書寫C8H10的苯同系物的同分異構體和命名 【練習】書寫C9H12的苯同系物的同分異構體和命名 【課后作業(yè)】(請把選擇題的答案寫在題號的前面) 1、下列說法準確的是 A.分子中含有苯環(huán)的化合物是芳香烴. B.含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物 C.苯環(huán)中含有三個碳碳雙鍵 D.能與氫氣加成的物質一公平含有碳碳雙鍵 2、苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構,可以作為證據的事實有 ①苯的間位二

8、元取代物只有—種 ②苯的鄰位二元取代物只有一種 ③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯能與氯氣加成生成環(huán)已烷 ⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應 A、 ①②③④ B、 ③④⑤⑥ C 、②③④⑥ D、全部 3、下列說法正確的是 A、苯在通常條件下的化學性質很活潑,能與多種物質發(fā)生反應。 B、從苯的分子組成看遠沒有達到飽和,所以在它能使溴水褪色。 C、由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中燃燒時會產生明亮并帶有濃煙的火焰 D、

9、已烯和苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 4、下列反應中,不屬于取代反應的是 A.在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯 B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸     D.在一定條件下苯與氫氣反應制環(huán)己烷 5、與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較,苯的獨特性質具體來說是 A.難氧化,易加成,難取代 B.難氧化,難加成 C.易氧化,易加成,難取代 D.因是單雙鍵交替結構,故易加成為環(huán)己烷 6、下列可用分液漏斗分離的混合物是 A、硝基苯和水 B、苯和溴

10、 C、苯和溴苯 D、苯和硝基苯 7、將下列液體分別與溴水混合并振蕩,靜置后分為兩層,溴水層因發(fā)生化學反應幾乎呈無色的是 A、氯水 B、己烯 C、苯 D、碘化鉀溶液 8、做下列實驗時,應將溫度計水銀球插入反應混合液中的是 A.制蒸餾水?????? B.制乙烯??????? C.制硝基苯?????? D.制乙炔 9、在實驗室中,下列除雜的方法正確的是 A.溴苯中混有溴,加入Kl溶液,振蕩,用汽油萃取出溴 B.乙烷中混有乙烯

11、,通H2在一定條件下反應,使乙烯轉化為乙烷 C.硝基苯中混有濃H2SO4和濃HNO3,將其倒入NaOH溶液中,靜置,分液 D.乙烯中混有SO2,將其通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 10、下列各組物質肯定互為同系物的是 A、間二甲苯和乙苯 B、戊烯和環(huán)戊烷 C、苯和鄰二甲苯 D、C4H8和C2H4 11、已知二氯苯的同分異構體有三種,從而推知四氯苯的同分異構體有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種 12、下列化合物分別跟溴(鐵作催化劑)反應,苯環(huán)上的氫原子被取代,所得一溴代物有一種同分異構體的是

12、 13、鑒別苯、甲苯、己烯應選用的一組試劑是:①溴水 ②酸性KMnO4 ③硫酸 ④液溴 A、①② B、②③ C、②④ D、①③ 14、有 ① 乙烷、② 乙炔、③ 甲苯、④ 1,3-丁二烯、⑤ 乙烯五種物質,其中:(填寫各物質的序號) (1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有 , (2)能與酸性高錳酸鉀溶液反應的是 , (3)適于制備聚氯乙烯的單體是

13、 , (4)可直接用于制備T.N.T炸藥的 。 15、某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。 (1)寫出A中反應的化學方程式: (2)觀察到A中的現象是 。 (3)實驗結束時,打開A下端的活塞,讓反應液流入B中,充分振蕩, 目的是 , 化學方程式

14、 。 (4)C中盛放CCl4的作用是 。 (5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應,而不是加成反應,可向試管D中加入AgNO3溶液,若產生淡黃色沉淀,則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 ,現象是 能力提升 16、(2015·安徽)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導發(fā)光特性,在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略): (1)A的名稱是_______________;試劑Y為_______

15、_______。 (2)B→C的反應類型為_______;B中官能團的名稱是______,D中官能團的名稱是______.。 (3)E→F的化學方程式是____________________________________________________________。 (4) W是D的同分異構體,具有下列結構特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)寫出W所有可能的結構簡式:__________________________________________。 (5)下列敘述正確的是______。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應 c.E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴

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