高中化學(xué)《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》課件1

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1、當(dāng)人們從自然界得到一個(gè)新的化合物并將其提當(dāng)人們從自然界得到一個(gè)新的化合物并將其提純以后，測定其結(jié)構(gòu)就是最重要的工作了。只有純以后，測定其結(jié)構(gòu)就是最重要的工作了。只有完全確定了這種化合物分子的結(jié)構(gòu)，才能進(jìn)一步完全確定了這種化合物分子的結(jié)構(gòu)，才能進(jìn)一步了解和應(yīng)用這種化合物。了解和應(yīng)用這種化合物。在有機(jī)合成中，對天然產(chǎn)物合成的首要工作在有機(jī)合成中，對天然產(chǎn)物合成的首要工作就是測定目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)；而對人工設(shè)計(jì)的有就是測定目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)；而對人工設(shè)計(jì)的有機(jī)化合物，在合成后也必須測定其結(jié)構(gòu)才能確機(jī)化合物，在合成后也必須測定其結(jié)構(gòu)才能確定它是否就是目標(biāo)產(chǎn)物。那么，你知道是怎樣定它是否就是目標(biāo)產(chǎn)物。那么，你知

2、道是怎樣對有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定的嗎？結(jié)構(gòu)測定在對有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定的嗎？結(jié)構(gòu)測定在有機(jī)化學(xué)中有什么重要作用？有機(jī)化學(xué)中有什么重要作用？有機(jī)化合物有機(jī)化合物元素組成元素組成相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量分子式分子式官能團(tuán)及碳骨架狀況官能團(tuán)及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)要確定有機(jī)化合物的分子式，首先需要知道該要確定有機(jī)化合物的分子式，首先需要知道該物質(zhì)由哪些元素組成，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少物質(zhì)由哪些元素組成，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少，必要時(shí)還要測定其相對分子質(zhì)量。，必要時(shí)還要測定其相對分子質(zhì)量。組成有機(jī)化合物的元素種類并不多，最常見的組成有機(jī)化合物的元素種類并不多，最常見的是是C C、H H、O O、

3、N N、X X等元素，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通等元素，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測定。得知定量測定。得知C C、H H、N N、X X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于，其總和若小于100%100%，其差值一般就是氧元素的，其差值一般就是氧元素的質(zhì)最分?jǐn)?shù)。質(zhì)最分?jǐn)?shù)。碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定最常用的是最常用的是燃燒分燃燒分析法析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱

4、重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。當(dāng)然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方當(dāng)然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測定。法測定。氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定將樣品通入二氧化碳?xì)鈱悠吠ㄈ攵趸細(xì)饬髦?，在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)?，并借助流中，在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)猓⒔柚趸細(xì)饬鲗⑸傻臍怏w趕出，經(jīng)二氧化碳?xì)饬鲗⑸傻臍怏w趕出，經(jīng)KOHKOH濃溶液吸濃溶液吸收二氧化碳?xì)怏w后，測得剩余氣體的體積，即可收二氧化碳?xì)怏w后，測得剩余氣體的體積，即可計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)

5、的測定鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定將樣品與將樣品與AgNOAgNO3 3溶液及濃硝溶液及濃硝酸混合加熱，此時(shí)鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并酸混合加熱，此時(shí)鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與與AgNOAgNO3 3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。碳、氫元素質(zhì)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定量分?jǐn)?shù)的測定測二氧化碳和測二氧化碳和水的質(zhì)量水的質(zhì)量在氧氣流在氧氣流中燃燒中燃燒氮元素質(zhì)量分氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定數(shù)的測定測氮?dú)獾捏w積測氮?dú)獾捏w積在二氧化碳在二氧化碳?xì)饬髦腥紵龤饬髦腥紵u素質(zhì)量分?jǐn)?shù)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定的測定測鹵化銀的測

6、鹵化銀的質(zhì)量質(zhì)量與與AgNOAgNO3 3溶液及溶液及濃硝酸混合加熱濃硝酸混合加熱測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多，測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)行測定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測定。行測定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測定。測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其所處的位置。所含的官能團(tuán)及其所處的位置。有機(jī)化合物分子式有機(jī)化合物分子式推測化學(xué)推測化學(xué)鍵類型鍵類型判斷官

7、能團(tuán)種判斷官能團(tuán)種類及所處位置類及所處位置確定有機(jī)化確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式合物結(jié)構(gòu)式計(jì)算不計(jì)算不飽和度飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜或儀器分析圖譜不飽和度不飽和度也稱也稱缺氫指數(shù)缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測定分子結(jié)物的分子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。構(gòu)的信息。化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確

8、的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液鹵素原子鹵素原子醇羥基醇羥基酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液紅棕色褪去紅棕色褪去紫色褪去紫色褪去AgNOAgNO3 3和濃硝酸的混合液和濃硝酸的混合液鈉鈉有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出有氫氣放出一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)酚羥基酚羥基FeClFeCl3

9、 3溶液溶液顯色顯色溴水溴水有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液有銀鏡反應(yīng)有銀鏡反應(yīng)新制氫氧化銅懸濁液新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)有磚紅色沉淀產(chǎn)生生羧基羧基NaHCONaHCO3 3溶液溶液有二氧化碳?xì)怏w有二氧化碳?xì)怏w放出放出硝基硝基( (NONO2 2) ) (NH(NH4 4) )2 2Fe(SOFe(SO4 4) )2 2溶液、硫溶液、硫酸以及酸以及KOHKOH的甲醇溶液的甲醇溶液1 1分鐘內(nèi)溶液由淡分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色綠色變紅棕色氰基氰基( (CN)CN)稀堿水溶液，加熱稀堿水溶液，加熱有氨氣放出有氨氣放出實(shí)際上，用化學(xué)方法來確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的實(shí)際上，用化學(xué)

10、方法來確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的工作有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典工作有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型的實(shí)例之一。型的實(shí)例之一。18051805年人們就從鴉片中提取出純年人們就從鴉片中提取出純凈的嗎啡，但是嗎啡的分子結(jié)構(gòu)直到凈的嗎啡，但是嗎啡的分子結(jié)構(gòu)直到19521952年才確年才確定，整個(gè)過程用了大約定，整個(gè)過程用了大約150150年！年！由于科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，近代有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的由于科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，近代有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定工作已大為改觀?，F(xiàn)代物理測試方法和儀器測定工作已大為改觀?，F(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，使人們能通過紫外光譜的出現(xiàn)，使人們能通過紫外光譜(UV)(UV)、紅外光譜

11、、紅外光譜(IR)(IR)及核磁共振譜及核磁共振譜(NMR)(NMR)等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。合物分子的結(jié)構(gòu)。紫外光譜儀紫外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜儀核磁共振譜儀核磁共振譜儀有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定不僅應(yīng)用于有機(jī)合成有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定不僅應(yīng)用于有機(jī)合成中，在分子生物學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)以及中，在分子生物學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)以及石油化工、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)和國防科學(xué)等領(lǐng)石油化工、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)和國防科學(xué)等領(lǐng)域里也都有廣泛的應(yīng)用。為了滿足這些領(lǐng)域的需域里也都有廣泛的應(yīng)用。為了滿足這些領(lǐng)域的需求，化學(xué)工作者們正在不斷改進(jìn)結(jié)構(gòu)測定所需要求，化學(xué)工作者們正在不斷改進(jìn)結(jié)構(gòu)測定所需要的手段和方法。的手段和方法。