高中化學《有機化合物結構的測定》課件1

當人們從自然界得到一個新的化合物并將其提當人們從自然界得到一個新的化合物并將其提純以后，測定其結構就是最重要的工作了。只有純以后，測定其結構就是最重要的工作了。只有完全確定了這種化合物分子的結構，才能進一步完全確定了這種化合物分子的結構，才能進一步了解和應用這種化合物。了解和應用這種化合物。在有機合成中，對天然產(chǎn)物合成的首要工作在有機合成中，對天然產(chǎn)物合成的首要工作就是測定目標分子的結構；而對人工設計的有就是測定目標分子的結構；而對人工設計的有機化合物，在合成后也必須測定其結構才能確機化合物，在合成后也必須測定其結構才能確定它是否就是目標產(chǎn)物。那么，你知道是怎樣定它是否就是目標產(chǎn)物。那么，你知道是怎樣對有機化合物進行結構測定的嗎？結構測定在對有機化合物進行結構測定的嗎？結構測定在有機化學中有什么重要作用？有機化學中有什么重要作用？有機化合物有機化合物元素組成元素組成相對分子質量相對分子質量分子式分子式官能團及碳骨架狀況官能團及碳骨架狀況分子結構分子結構要確定有機化合物的分子式，首先需要知道該要確定有機化合物的分子式，首先需要知道該物質由哪些元素組成，各元素的質量分數(shù)是多少物質由哪些元素組成，各元素的質量分數(shù)是多少，必要時還要測定其相對分子質量。，必要時還要測定其相對分子質量。組成有機化合物的元素種類并不多，最常見的組成有機化合物的元素種類并不多，最常見的是是C C、H H、O O、N N、X X等元素，各元素的質量分數(shù)通等元素，各元素的質量分數(shù)通常需要借助有機化合物的可燃性等化學性質進行常需要借助有機化合物的可燃性等化學性質進行定量測定。得知定量測定。得知C C、H H、N N、X X等元素的質量分數(shù)后等元素的質量分數(shù)后，其總和若小于，其總和若小于100%100%，其差值一般就是氧元素的，其差值一般就是氧元素的質最分數(shù)。質最分數(shù)。碳、氫元素質量分數(shù)的測定碳、氫元素質量分數(shù)的測定最常用的是最常用的是燃燒分燃燒分析法析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數(shù)。即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數(shù)。當然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方當然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測定。法測定。氮元素質量分數(shù)的測定氮元素質量分數(shù)的測定將樣品通入二氧化碳氣將樣品通入二氧化碳氣流中，在氧化銅的催化下燃燒生成氮氣，并借助流中，在氧化銅的催化下燃燒生成氮氣，并借助二氧化碳氣流將生成的氣體趕出，經(jīng)二氧化碳氣流將生成的氣體趕出，經(jīng)KOHKOH濃溶液吸濃溶液吸收二氧化碳氣體后，測得剩余氣體的體積，即可收二氧化碳氣體后，測得剩余氣體的體積，即可計算出樣品中氮元素的質量分數(shù)。計算出樣品中氮元素的質量分數(shù)。鹵素質量分數(shù)的測定鹵素質量分數(shù)的測定將樣品與將樣品與AgNOAgNO3 3溶液及濃硝溶液及濃硝酸混合加熱，此時鹵素原子轉變?yōu)辂u素離子，并酸混合加熱，此時鹵素原子轉變?yōu)辂u素離子，并與與AgNOAgNO3 3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計算出樣品中鹵素的質量分數(shù)。即可計算出樣品中鹵素的質量分數(shù)。碳、氫元素質碳、氫元素質量分數(shù)的測定量分數(shù)的測定測二氧化碳和測二氧化碳和水的質量水的質量在氧氣流在氧氣流中燃燒中燃燒氮元素質量分氮元素質量分數(shù)的測定數(shù)的測定測氮氣的體積測氮氣的體積在二氧化碳在二氧化碳氣流中燃燒氣流中燃燒鹵素質量分數(shù)鹵素質量分數(shù)的測定的測定測鹵化銀的測鹵化銀的質量質量與與AgNOAgNO3 3溶液及溶液及濃硝酸混合加熱濃硝酸混合加熱測定有機化合物的相對分子質量的方法很多，測定有機化合物的相對分子質量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進行測定，也可以使用質譜儀進行測定。行測定，也可以使用質譜儀進行測定。測定有機化合物的結構，關鍵步驟是判定分子測定有機化合物的結構，關鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子中的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子中所含的官能團及其所處的位置。所含的官能團及其所處的位置。有機化合物分子式有機化合物分子式推測化學推測化學鍵類型鍵類型判斷官能團種判斷官能團種類及所處位置類及所處位置確定有機化確定有機化合物結構式合物結構式計算不計算不飽和度飽和度化學性質實驗化學性質實驗或儀器分析圖譜或儀器分析圖譜不飽和度不飽和度也稱也稱缺氫指數(shù)缺氫指數(shù)，它可以通過有機化合，它可以通過有機化合物的分子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結物的分子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結構提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結構提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結構的信息。構的信息。化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的化學性質，所以可以通過化學反應對其進行鑒別化學性質，所以可以通過化學反應對其進行鑒別和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。官能團種類官能團種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液鹵素原子鹵素原子醇羥基醇羥基酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液紅棕色褪去紅棕色褪去紫色褪去紫色褪去AgNOAgNO3 3和濃硝酸的混合液和濃硝酸的混合液鈉鈉有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出有氫氣放出一些官能團的化學檢驗方法一些官能團的化學檢驗方法官能團種類官能團種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)酚羥基酚羥基FeClFeCl3 3溶液溶液顯色顯色溴水溴水有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液有銀鏡反應有銀鏡反應新制氫氧化銅懸濁液新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)有磚紅色沉淀產(chǎn)生生羧基羧基NaHCONaHCO3 3溶液溶液有二氧化碳氣體有二氧化碳氣體放出放出硝基硝基( (NONO2 2) ) (NH(NH4 4) )2 2Fe(SOFe(SO4 4) )2 2溶液、硫溶液、硫酸以及酸以及KOHKOH的甲醇溶液的甲醇溶液1 1分鐘內溶液由淡分鐘內溶液由淡綠色變紅棕色綠色變紅棕色氰基氰基( (CN)CN)稀堿水溶液，加熱稀堿水溶液，加熱有氨氣放出有氨氣放出實際上，用化學方法來確定有機化合物結構的實際上，用化學方法來確定有機化合物結構的工作有時是相當復雜的，嗎啡結構的測定就是典工作有時是相當復雜的，嗎啡結構的測定就是典型的實例之一。型的實例之一。18051805年人們就從鴉片中提取出純年人們就從鴉片中提取出純凈的嗎啡，但是嗎啡的分子結構直到凈的嗎啡，但是嗎啡的分子結構直到19521952年才確年才確定，整個過程用了大約定，整個過程用了大約150150年！年！由于科學技術的發(fā)展，近代有機化合物結構的由于科學技術的發(fā)展，近代有機化合物結構的測定工作已大為改觀?，F(xiàn)代物理測試方法和儀器測定工作已大為改觀?，F(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，使人們能通過紫外光譜的出現(xiàn)，使人們能通過紫外光譜(UV)(UV)、紅外光譜、紅外光譜(IR)(IR)及核磁共振譜及核磁共振譜(NMR)(NMR)等快速準確地確定有機化等快速準確地確定有機化合物分子的結構。合物分子的結構。紫外光譜儀紫外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜儀核磁共振譜儀核磁共振譜儀有機化合物的結構測定不僅應用于有機合成有機化合物的結構測定不僅應用于有機合成中，在分子生物學、天然產(chǎn)物化學、醫(yī)藥學以及中，在分子生物學、天然產(chǎn)物化學、醫(yī)藥學以及石油化工、環(huán)境科學、材料科學和國防科學等領石油化工、環(huán)境科學、材料科學和國防科學等領域里也都有廣泛的應用。為了滿足這些領域的需域里也都有廣泛的應用。為了滿足這些領域的需求，化學工作者們正在不斷改進結構測定所需要求，化學工作者們正在不斷改進結構測定所需要的手段和方法。的手段和方法。