2013年高考化學試題分類解析 -考點18有機化合物基礎（選修）

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1、考點18 有機化合物基礎（選修）1.（2013上?；瘜W10）下列關于實驗室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是A.均采用水浴加熱 B.制備乙酸乙酯時正丁醇過量C.均采用邊反應邊蒸餾的方法 D.制備乙酸乙酯時乙醇過量【答案】C【解析】采用邊反應邊蒸餾的方法是將產(chǎn)物分離出去，從而提高生產(chǎn)物的產(chǎn)率，C正確。2.（2013上?；瘜W12）根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羥基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸【答案】D【解析】A項編號有誤，應該為2-甲基-1,3-丁二乙烯；B項

2、，叫2-丁醇，C項主鏈選錯了應該為3-甲基乙烷，D正確。3、（2013新課標卷I12）分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A、15種 B、28種 C、32種 D、40種 【考點】同分異構體的書寫與判斷。【解析】此題有兩處轉折，因為其最終問的是能形成C5H10O2的化合物的酸與醇，最終重新組成形成的酯有多少種。我們先談論酸和醇的數(shù)目： 酯 酸的數(shù)目 醇的數(shù)目 H-COO-C4H9 1種 4種 CH3-COO-C3H7 1種 2種 C2H5-COO-C2H5 1種 1種 C3H7-COO-CH3 2種 1種 共計 5種 8種

3、 從上表可知，酸一共5種，醇一共8種，因此可組成形成的酯共計：58=40種。 【答案】D 4.（2013重慶理綜11）有機物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)OHHOOHCOOHH2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2YX(C24H40O5)下列敘述錯誤的是（ ）A1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應,最多生成3molH2OB1molY發(fā)生類似酯化的反應,最多消耗2molXks5uCX與足量HBr反應,所得有機物的分子式為C24H37O2Br3DY與癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強 解析：考察有機結構與性質的關系。A項，

4、X有3個醇羥基，且相鄰C原子上有H原子，正確；B項，Y有2個NH2，1個NH，X有1個COOH，發(fā)生反應的物質的量之比是1：3，不正確；C項，X有3個醇羥基，被3個Br取代，分子式正確；D項，Y呈鋸齒形，因為含有NH2，極性比癸烷強。選擇B。5.（2013江蘇化學12）藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3 溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3 溶液反應D.貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉【參考答案】B【解析】該題貝諾酯為載體

5、，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質上的差異：醇中的羥基連在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質的分類時，我們把醇歸入非電解質一類。酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質表現(xiàn)出一定的弱酸性。羧酸中的羥基連在 上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫

6、原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基相關對比： 酸性強弱對比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3結合H能力大?。篊H3COOHCO3C6H5OCO32故： C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3A.苯環(huán)不屬于官能團，僅羧基、肽鍵二種官能團。B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區(qū)別。C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應而酚羥基不反應。D.貝諾酯與足量NaOH反應，肽鍵也斷裂。6（2013海南化學18I）選修5有機化學基礎（20分）18-I（6分）下列化合物中，同分異

7、構體數(shù)目超過7個的有A已烷B已烯C1,2-二溴丙烷D乙酸乙酯答案BD解析：同分異構體常規(guī)考查。7、（2013廣西理綜13）某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有（不考慮立體異構） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種【答案】B【解析】根據(jù)題意該有機物完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O，則該有機物的分子式可設為CnH2nOm，由相對分子質量為58，14n+16m=58，討論可知n=3、m=1。分以下五種情況：官能團CHO（醛基）CHO（酮基）OH（羥基醇）O（醚）有機物名稱丙醛丙酮環(huán)丙醇甲基環(huán)丙醚、環(huán)丁

8、醚有機物結構CH3CH2CHOCH3COCH38.（2013北京理綜12）用右圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是【答案】B【解析】A、B選項乙烯中的雜質為乙醇，乙醇可使KMnO4褪色，故必須用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故不需出去。、選項乙烯中雜質為乙醇、SO2和CO2。其中乙醇、SO2均可使KMnO4褪色，故用氫氧化鈉溶液除去；盡管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，但SO2在有H2O（g）存在的情況下能使Br2的CCl4溶液褪色，故用氫氧化鈉溶液除去。故ACD錯誤，B正確。9.（2013上?；瘜W15）NA代表阿伏伽德羅常數(shù)。已知C2H4和C3H6的混合物的質量為ag，則該混

9、合物A.所含公用電子對書目為（a/7+1）NA B.所含碳氫鍵數(shù)目為aNA/7C.燃燒時消耗的O2一定是33.6a/14L D.所含原子總數(shù)為aNA/14【答案】B【解析】1個C2H4分子中含共用電子對數(shù)目為6對，碳氫鍵數(shù)目為4個，1個C3H6分子中含共用電子對數(shù)目為9對，碳氫鍵數(shù)目為6個，則A錯誤（應該為3aNA/14）;B正確；C項沒有給氧氣的狀態(tài)，D項含原子總數(shù)為3aNA/14，因此選B?！究键c定位】本題考查阿伏伽德羅常數(shù)10.（2013上?；瘜W44-47）異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C5H6）和B經(jīng)Diels-Alder反應制得。Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有

10、烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是完成下列填空：44. Diels-Alder反應屬于 反應（填反應類型）：A的結構簡式為 。45寫出與互為同分易購，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件。46.B與Cl2的1,2加成產(chǎn)物消去HCl得到2氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式。47.寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產(chǎn)物）【答案】44、加成，。45、1，3，5三甲苯，生成所需要的

11、反應試劑和反應條件分別是純溴、加熱。生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、鐵作催化劑。4647、【解析】根據(jù)反應條件和反應產(chǎn)物可知該反應是加成反應，A見答案，B是1，3丁二烯。的分子式為CH,則符合題意的該同分異構體為均三甲苯或1，3，5三甲苯，發(fā)生溴代反應時，如果是苯環(huán)上的被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應，如果是側鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應，在光照或加熱的條件下與溴反應，2氯代二烯烴與丙烯酸發(fā)生加聚反應，產(chǎn)物為，根據(jù)的結構可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應，再水解生成醇，醇氧化而得。【考點定位】本題考查有機物的性質、結構、轉化、同分異構、反應類型、合成路線的設計等，考查推理能力

12、及提取信息的能力。11.（2013上?；瘜W48-53）沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）完成下列填空：48.寫出反應試劑和反應條件。反應 反應 49.寫出反應類型。反應 反應 50.寫出結構簡式。A B 51反應中除加入反應試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和 防止 52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。53. 反應，反應的順序不能顛倒，其原因是 、 。【答案】48、濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱；Br加熱49、還原反應，取代反應ks5u50、，51、生成的

13、HCl，使平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH53、高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化、最終得不到A.【解析】本題運用正向、逆向思維相結合的方法進行推理。根據(jù)CH及可確定其位甲苯，則反應為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應而生成A: 反應取代，氧化，還原，酯化，溴代（如果A先與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應，則后續(xù)發(fā)生的酯化反應中，被醇羥基取代），根據(jù)B的分子式和的結構可知B為，反應為取代，C為，分子式為CHNO，加入碳酸鉀是中和生成的HCl，使該反應的平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構體可發(fā)生水解反應，則含肽鍵，又由于只含3

14、種不同化學環(huán)境氫原子，應該高度對稱，根據(jù)有序思維可寫出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCON（CH）、CHCON（CHCH）等。-NH有還原性，易被氧化，因此，-NO的還原性在-CH的氧化之后，即反應，反應的順序不能顛倒，另外一個原因是得不到A?！究键c定位】本題考查有機物的性質、結構簡式、轉化、同分異構、反應類型、反應條件控制等，考查推理能力，有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題的能力。12（2013北京理綜25）（17分） 可降解聚合物P的恒誠路線如下 （1）A的含氧官能團名稱是_。（2）羧酸a的電離方程是_。（3）BC的化學方程式是_。（4）化合物D苯環(huán)

15、上的一氯代物有2中，D的結構簡式是_。（5）EF中反應和的反應類型分別是_。（6）F的結構簡式是_。（7）聚合物P的結構簡式是_?！敬鸢浮浚?）羥基；（2）;(3)；（4）；（5）加成反應，取代反應；（6）；（7）?！窘馕觥緼不飽和度為=4，結合C的還原產(chǎn)物可知，A中含有一個苯環(huán)，能與羧酸a反應酯化反應生成B，a為CH3COOH，A為，B為，反應硝化反應生成C，為，化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，結合與D的分子式可知，首先-NH2被轉化-OH，再發(fā)生酚羥基與NaOH反應，同時發(fā)生酯的水解，D的結構簡式是，D發(fā)生催化氧化后，再酸化生成E，結合E的分子式可知，醇羥基氧化為-CHO，故E的結構簡式為

16、，根據(jù)反應信息i可知，E先發(fā)生加成反應，再發(fā)生取代反應，最后發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，加熱生成G，結合G的分子式與結構特點可知，應是2分子F通過形成肽鍵再形成1個六元環(huán)狀，故G為，根據(jù)反應信息ii可知，P為；14.（15）（2013新課標卷26）正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。Na2Cr2O7H2SO4加熱發(fā)生的反應如下： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO反應物和產(chǎn)物的相關數(shù)據(jù)列表如下：沸點/。c密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實驗步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，

17、加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸汽出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應溫度為9095，在E中收集90以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集7577餾分，產(chǎn)量2.0g?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由 。（2）加入沸石的作用是 。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應采取的正確方法是 。ks5u（3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是 ，D儀器的名稱是 。（4）分液漏斗使用前必須進行的操作是 （填正確答案標號）。a.潤濕b.干燥 c.檢漏 d.標定（5

18、）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時，水在 層（填“上”或“下”（6）反應溫度應保持在9095，其原因是 。（7）本實驗中，正丁醛的產(chǎn)率為 %。 解析：以合成正丁醛為載體考察化學實驗知識。涉及濃硫酸稀釋、沸石作用、儀器名稱、分液操作、分層分析、原因分析和產(chǎn)率計算。（1）不能將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，應該將濃硫酸加到Na2Cr2O7溶液，因為濃硫酸溶于水會放出大量熱，容易濺出傷人。（2）沸石的作用是防止液體暴沸，若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應采取的正確方法冷卻后補加，以避免加熱時繼續(xù)反應而降低產(chǎn)率。（3）B儀器是分液漏斗，D儀器是冷凝管。（4）分液漏斗使用前必須檢查是否漏水。（5）因為正丁醛

19、的密度是0.8017 gcm-3，比水輕，水層在下層。（6）反應溫度應保持在9095，根據(jù)正丁醛的沸點和還原性，主要是為了將正丁醛及時分離出來，促使反應正向進行，并減少正丁醛進一步氧化。（7）按反應關系，正丁醛的理論產(chǎn)量是：4.0g=3.9g，實際產(chǎn)量是2.0g,產(chǎn)率為：100%=51.3%。 參考答案：（1）不能，濃硫酸溶于水會放出大量熱，容易濺出傷人。（2）防止液體暴沸；冷卻后補加；（3）分液漏斗；冷凝管。（4）c（5）下（6）為了將正丁醛及時分離出來，促使反應正向進行，并減少正丁醛進一步氧化。（7）51%15.化學選修5：有機化學基礎（15分）（2013新課標卷38）化合物（C11H12

20、O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基?？梢杂肊和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；B2H6H2O2/OHRCH=CH2 RCH2CH2OH化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：A的化學名稱為_。D的結構簡式為_ 。E的分子式為_。（4）F生成G的化學方程式為_ ,該反應類型為_。（5）I的結構簡式為_。（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_

21、種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_ 。解析：以有機框圖合成為載體考察有機化合物知識，涉及有機命名、有機結構簡式、分子式、化學方程式、同分異構體種類。（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為(CH3)3CCl，為2甲基2氯丙烷； （2）AB是消去反應，B是(CH3)2C=CH2；BC是加成反應，根據(jù)提供的反應信息，C是(CH3)2CHCH2OH;CD是氧化反應，D是(CH3)2CHCHO; （3）DE是氧化反應，E是(CH3)2CHCOOH;

22、分子式為C4H8O2； （4）F的分子式為C7H8O；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為； 在光照條件下與氯氣按物質的量之比1：2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代?；瘜W方程式為： 屬于取代反應。（5）FG是取代反應，GH是水解反應，根據(jù)信息，應該是CHCl2變成CHO，HI是酯化反應。I的結構簡式為：; （6）J是I的同系物，相對分子質量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基， 既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；官能團一個是羧基，一個醛基，或COOH與CH2CH2CHO組合，或COOH與CH(CH3)CHO組合，或CH2COOH與CH2CHO組

23、合，或CH2CH2COOH與CHO組合，或 CH(CH3)COOH與CHO組合，或HOOCCH（CHO）與CH3的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有63=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，結構簡式為： 。參考答案：（1）2甲基2氯丙烷；（2）(CH3)2CHCHO;（3）C4H8O2；（4）取代反應。（5）（6）18；。16.（2013四川理綜化學10）（17分） 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為： G的合成線路如下： 其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應條

24、件已略去。已知：請回答下列問題：G的分子式是 ；G中官能團的名稱是 。第步反應的化學方程式是 。B的名稱（系統(tǒng)命名）是 。第步中屬于取代反應的有 （填步驟編號）。第步反應的化學方程式是 。寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式 。 只含有一種官能團；鏈狀結構且無OO；核磁共振氫譜只有2種峰。10.（1）C6H11O2、羥基（2）（3）2-甲基-丙醇（4）（5）解析： 從可推知則A為，由G的結構式推得F為則E為由反應五可知D為酯，水解得到乙醇和E，則D為由已給信息得C為則可解答17、（2013天津化學8）已知水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請回答下列問

25、題：一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為C有種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑第的反應類型為；D所含官能團的名稱為寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：分子中含有6個碳原子在一條線上；分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團（6）第步的反應條件為；寫出E的結構簡式【解析】（1）A是一元醇，氧的質量分數(shù)約為21.6%，A只有一個甲基，推知A的相對分子質量為74，-OH相對分子質量17碳氫部分為57應該為-C4H9，只有一個甲基，所以為正丁醇

26、。（2）B為丁醛，與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為（3）B丁醛自身2分子的反應，根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應形成再發(fā)生消去反應可以形成兩種結構。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗碳碳雙鍵。也可以用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。D為醛基加H2形成的醇（4）第的反應類型為加成（還原）反應，D所含的官能團為羥基。（5）寫出水楊酸所有同分異構體的結構簡式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4，寫6個碳原子在一條直線上時，應該有碳碳叁鍵兩個。， 第步的反應為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱。E的結構簡式 答案：

27、見解析18.（2013安徽理綜26）（16分）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：（1）B的結構簡式是 ；E中含有的官能團名稱是 。（2）由C和E合成F的化學方程式是 。（3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是 。（4）乙烯在實驗室可由 （填有機物名稱）通過 （填反應堆類型）制備。（5）下列說法正確的是 。a. A 屬于飽和烴 b . D與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應 d . F可以發(fā)生酯化反應26.【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羥基和氨基ks5u（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2N

28、HOC(CH2)4CONHCH2CH2OH（3）（4）乙醇 消去反應（5）bd【解析】本題可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氫得到A（環(huán)己烷），在催化氧化斷鏈，為一個六個碳的直鏈，有分子式可以確定B為己二酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應得到C，將C與F對比得到，CF的反應為氨基將甲醇替換下來，故可以寫出該反應的方程式。【考點定位】考查有機化學基礎知識，涉及有機化合物之間的轉化關系，官能團及性質，有機反應類型，有條件的同分異構體的書寫等相關知識。19（2013山東理綜33）（8分）【化學有機化學基礎】聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：（1）能與銀氨溶液反應的

29、B的同分異構體的結構簡式為 （2）D的結構簡式為 ，的反應類型為 （3）為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反應方程式為 解析：A經(jīng)H2加成得到環(huán)丁醚B，與HCl取代得到C氯代丁醇，再進行一步取代得D：丁二醇；通過反應取代得到己二腈，結合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應得到H：聚酰胺-66。B分子式是C4H8O，符合飽和一元醛的通式，可以寫出：CH3CH2CH2CHO。D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反應是取代反應。要檢驗氯代烴中氯元素，應先通過NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液檢驗Cl-。nHOOC(CH2)4C

30、OOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反應。（3）AgNO3溶液與稀硝酸（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O.20.（13分）（2013新課標卷I26）醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應和實驗裝置如下： 可能用到的有關數(shù)據(jù)如下： 相對分子質量密度/（gcm3）沸點/溶解性 環(huán)己醇100 0.9618 161 微溶于水 環(huán)己烯82 0.8102 83 難溶于水 合成反應：

31、 在a中加入20 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1 mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 oC。 分離提純： 反應粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5% 碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10 g。 (1)裝置b的名稱是_ (2)加入碎瓷片的作用是_；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作是_(填正確答案標號)。 A.立即補加 B. 冷卻后補加 C. 不需初加 D. 重新配料 (3)本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結構簡式為_。 (4)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并_。在本實驗

32、分離過程中，產(chǎn)物應該從分液漏斗的_（填“上口倒出”或“下口倒出”）。 (5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是_。 (6)在環(huán)已烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有_(填正確答案標號)。 A.圓底燒瓶 B. 溫度計 C. 吸濾瓶 D. 環(huán)形冷凝管 E. 接收器 (7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是_(填正確答案標號)。 A. 41% B. 50% C. 61% D. 70% 【答案】（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B （3） （4）檢漏；上口倒出； （5）干燥 （6）CD （7）C 【解析】本實驗跟去年高考題的實驗題很類似，以醇的消去反應為載體，考查物質的分離提純，以及實驗數(shù)據(jù)處理的能力。

33、（2）加熱過程中若忘了加碎瓷片，須停止加熱待反應液冷卻后再打開瓶塞加入，如果不停止加熱直接打開塞子，則可能造成液體迸濺，造成傷害。（3）合成烯烴，聯(lián)想到實驗室制乙烯的反應，可以得出最可能的副反應就是醇分子間生成醚。（4）分液漏斗使用前須檢漏，這都是最基本的實驗室操作要求；分液時密度大的從下口流出，密度小的液體從上口倒出。21.化學選修5:有機化學荃礎(15分)（2013新課標卷I38）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息:芳香烴A的相對分子質量在100-110之間，I mol A充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽

34、和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫回答下列問題：A的化學名稱為_。由B生成C的化學方程式為_。E的分子式為_，由E生成F的反應類型為_。G的結構簡式為_。D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1：1的為_（寫結構簡式）。ks5u22、（2013廣東理綜30）（16分）脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：（1）化合物的分子式為_，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗_mol O2.（2）化合物可使_溶液（限寫一種）褪色；化合物（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物

35、，相應的化學方程式為_ _ _.（3）化合物與NaOH乙醇溶液工熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，的結構簡式為_.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物. 的結構簡式為_,的結構簡式為_.（5）一定條件下， 也可以發(fā)生類似反應的反應，有機產(chǎn)物的結構簡式為_.30、解析：通過觀察可知，化合物分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C6H10O3，1mol該物質完全燃燒生成6molCO2、5molH2O，所以其耗

36、氧量為（26+153） 2=7mol。化合物中含有的官能團為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）?；衔锱c水溶液共熱生成化合物，結合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物的結構簡式為，反應的方程式為：。化合物在醇溶液中共熱發(fā)生消去反應，可能生成，分子中含除苯環(huán)外含類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環(huán)外含類氫，個數(shù)比為:，所以化合物的結構簡式為。依據(jù)題意，的同分異構體化合物能夠在催化下與反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物，說明化合物具有二氫醇的結構，依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結構，說明分子中含有個羥基和一個碳碳雙鍵，即化合物的結構簡式為，化合物為。反應的反

37、應機理是化合物中的羥基，被化合物中所取代，依照機理可知相當于化合物，相當于化合物，兩者反應應該得到。答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高錳酸鉀溶液，（3）（4），（5）命題意圖：有機化學23（2013重慶理綜28）（15分）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應條件略）題10圖CH3CCHCH3CCH2OHCH3CCH3OO催化劑 H2O 化合物X催化劑C6H5OOCCH3OHCCH3O C9H6O3CH3COCCH3OOC6H5OH催化劑催化劑C2H5OCOC2H5O華法林ABDEGJLM催化劑A的名稱為 ，AB的反應類型為 DE的反應

38、中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學方程式為 GJ為取代反應，其另一產(chǎn)物分子中的官能團是 L的同分異構體Q是芳香酸，Q光照 Cl2 R(C8H7O2Cl)水, NaOHS K2Cr2O7,H T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結構簡式為 ，RS的化學方程式為 題 10圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是 已知：LM的原理為：C6H5OHC2H5OCR C6H5OCRC2H5OH和OOR1CCH3C2H5OCR2 R1CCH2CR2C2H5OH，M的結構簡式為 OOOO解析：以框圖合成考察有機化合物知識。（1）A是丙炔，AB是加成反應，BD是異構化反應。（2）D

39、E是CH3COCH3與C6H5CHO的加成消去反應；所以X是苯甲醛。（3）GJ，根據(jù)反應信息，除產(chǎn)生J外，另一分子是CH3COOH,官能團是COOH；（4）JL是異構化反應，L的同分異構體Q，QR是苯環(huán)上的甲基被取代，RS是水解，ST是CH2OH變成COOH，T的T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，所以Q的結構簡式是 CH3COOH（5）能夠縮聚成高分子化合物的是苯酚與醛的縮聚。（6）LM是取代反應，按的反應信息，生成物C原子數(shù)是17個C原子，只有按式反應才有可能生成9個C原子的有機物。先按式反應，再酯交換形成M。M的結構簡式為OOO參考答案：丙炔，加成反應C6H5CHO2

40、Cu(OH)2NaOH C6H5COONaCu2O3H2OCOOH或羧基（4）CH3COOHHOOCCH2Cl2NaOHNaOOCCH2OHNaClH2O 水苯酚OOO24.（2013江蘇化學17）(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)：已知： (R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結構簡式： 。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱： 和 。(3)某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式： (任寫一種)。(4)F和D互為同分異構體。寫出反應EF的化學

41、方程式： 。(5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【參考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羥基 酯基(3)或(4)(5)【解析】本題是一道基礎有機合成題，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質、有機官能團、同分異構體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查課學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求。解題時，我們應首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條

42、件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以官能團變化作為解題突破口，充分利用已知條件中的信息暗示和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般推理的方法有：順推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結論)、逆推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結論)、多法結合推斷(綜合應用順推法和逆推法)等。關注官能團種類的改變，搞清反應機理。25、（2013浙江理綜29）某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥柳胺酚。BOHOHCNHOACEDCl2FeCl3試劑NaOH/H2OHClFeHClFC7H6O3回答下列問題：柳胺酚NO2NH2F

43、eHCl已知： （1）對于柳胺酚，下列說法正確的是ks5uA.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應 B.不發(fā)生硝化反應C.可發(fā)生水解反應 D.可與溴發(fā)生取代反應（2）寫出A B反應所需的試劑_。（3）寫出B C的化學方程式_。（4）寫出化合物F的結構簡式_。（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式_（寫出3種）。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子； 能發(fā)生銀鏡反應（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。CH3CH2OH濃H2SO4O2催化劑注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3COOCH2CH3CH3COOHC

44、H3CHOOHCOHO 【解析】根據(jù)合成路線，由柳胺酚的分子結構可逆推出F為鄰羥基苯甲酸NaONO2HONO2HONH2E為 ，D為 ，C為 ，B為ClClNO2 ，A為 。柳胺酚分子中含酚羥基具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)發(fā)生水解反應。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反應，苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應，苯環(huán)上酚羥基鄰對位的氫可以發(fā)生溴代反應，1mol柳胺酚與Br2反應最多可以消耗4 molBr2。【答案】（1）CD（2）濃硝酸和濃硫酸ks5uO2NONaaO2NClH2O（3） + 2NaOH + NaCl+H2OCHOHOOH （4）見解析CHOHO OHCHOHOOHCHOHOO

45、H （5） 催化劑加成脫氫CH=CH2催化劑 CHCH2 n（6） CH2=CH226（2013海南化學18II）（14分）肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：；C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。回答下列問題：（1）A的化學名稱為 。（2）B和C反應生成D的化學方程式為 。（3）F中含有官能團的名稱為 。（4）E和F反應生成G的化學方程式為 ，反應類型為 。（5）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為 （寫結構簡式）。答案 （1）苯甲醇（2）（3）羥基（4）取代反應

46、（或酯化反應）（5）6 解析：（1）A的不飽和度為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；（2）根據(jù)信息可得此反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出用到了乙醛；（3）根據(jù)反應條件，E與F反應為酯化，結合G的結構，醇那部分結構就明了；（5）F的異構體不能與金屬鈉反應只能是醚。醚的異構體寫出，以氧原子為分界：左1個碳右4個碳（丁基），丁基有4種異構則醚有4種異構體，左2個碳右3個碳（丙基），丙基有2種異構則醚有2種異構體，共6種。27.（2013福建理綜32）化學-有機化學基礎(13分)已知：為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑（1

47、）常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有_（填序號）a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能團的名稱是_，由CB反應類型為_。（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和_（寫結構簡式）生成（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_（任寫一種名稱）。（5）物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為_。（6）C的一種同分異構體E具有如下特點：a.分子中含OCH3CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式_。【知識點】有機物的組成、結構和性質，有機物的檢驗，化學方程式的

48、書寫等知識?！敬鸢浮俊窘馕觥浚?）有機物A（ ）含有“碳碳雙鍵”和醛基（-CHO）兩種官能團，所以“碳碳雙鍵”既能和溴的CCl4 溶液發(fā)生加成反應，還能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，所以答案選bd；（2）M的結構簡式為含有的官能團是羥基（-OH），根據(jù)流程可知，C 的官能團是醛基（-CHO），B 的官能團是羥基（-OH），所以C B 的反應類型為還原反應（或加成反應）；有機物A（ ）含有“碳碳雙鍵”和醛基（-CHO）兩種官能團，這兩種官能團都可以和氫氣發(fā)生加成反應，所以產(chǎn)物還有可能是不完全加成：；ks5u（4）檢驗醛基（-CHO）用銀鏡反應或者新制的氫氧化銅懸濁液； （ 5 ） 醇可以由鹵代

49、烴發(fā)生水解反應制取， 所以該物質的結構簡式為；（6）根據(jù)題目所給的信息可知E 的結構簡式為，該物質發(fā)生加聚反應的方程式為。28、（2013廣西理綜30）（15分）芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：回答下列問題：（1）A的化學名稱是 ；（2）由A生成B 的反應類型是 。在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為 ；（3）寫出C所有可能的結構簡式 ；（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D。用化學方程式表示合成

50、路線 ；（5）OPA的化學名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為 ，該反應的化學方程式為 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式 【答案】（1）鄰二甲苯（1分） （2）取代反應（1分） （1分） （3）（2分）（4）（2分）（5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應（1分） （2分）（6） （4分） 【解析】（1）由A的化學式C8H10及其在光照條件下與溴的取代產(chǎn)物可推知其結構為鄰二甲苯。（2）由A生成B的反應為取代反應，而取代反應會有多種副產(chǎn)物，因此與B互為同分異構體的結構簡式為。（3）由A生成C的條件可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應，因為甲基在鄰對位，故C的可能結構為。（4）D為鄰苯二甲酸二乙酯，A經(jīng)兩步反應生成D，可先用高錳酸鉀將A氧化后再發(fā)生酯化反應。（5）由OPA的結構簡式可知其名稱為鄰苯二甲醛，結合題給信息知道在此條件下醛既可被氧化為羧基，又可被還原為醇，所以中間體的結構中既有羥基又有羧基，兩種官能團可發(fā)生縮聚反應。（6）分析E分子，可知除苯環(huán)外，G的不飽和度為1，碳原子數(shù)為2，氧原子數(shù)為3，由題干信息知其分子中含有CHO、COO和O三種含氧官能團，綜合分析可知，若含一個支鏈則為O