高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案 第11章 第2講《烴》

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第2講　烴 [考綱解讀]　1.以烷烴、烯烴、炔烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。3.以苯為例，了解芳香烴的基本結(jié)構(gòu)。4.掌握芳香烴中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 考點(diǎn)一　烷烴 1．烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 分子 通式 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) ①鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈____狀； ②碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和； ③一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成________結(jié)構(gòu)； 1 mol CnH2n＋2含共價(jià)鍵的數(shù)目是____________ 物理 性質(zhì) 隨碳原子數(shù) 目的增多 化學(xué) 性質(zhì) ①取代反應(yīng)；②氧化反應(yīng)(燃燒)；③分解反應(yīng)(高溫裂解) 2. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)(以甲烷為例用化學(xué)方程式表示) (1)與Cl2的取代反應(yīng) 第一步：CH4＋Cl2________； 第二步：____________________________________________________________________； 第三步：____________________________________________________________________； 第四步：____________________________________________________________________。 甲烷的四種氯代物均____溶于水，常溫下，只有CH3Cl是________，其他三種都是________。CHCl3俗稱(chēng)________，CCl4又叫__________，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水____。 (2)甲烷的氧化反應(yīng) 熱化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。 1．能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的CH3Cl? 2．甲烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br嗎？ 3．有下列物質(zhì)：①丁烷?、?甲基丙烷?、畚焱椤、?甲基丁烷?、?,2二甲基丙烷，其沸點(diǎn)由大到小的排列順序是____________。 4．能說(shuō)明甲烷分子是正四面體的結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)的事實(shí)是________________。 5．把1體積CH4與4體積Cl2組成混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮處，片刻后發(fā)現(xiàn)試管中氣體顏色________，試管中的液面__________，試管壁上有__________，水槽中還可觀(guān)察到____________。 特別提醒　(1)符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴，是飽和烴。 (2)碳原子數(shù)為5的烷烴如新戊烷常溫下也是氣體。 (3)甲烷為含碳量最低、含氫量最高的烴。 (4)有機(jī)物分子中只要含有—CH3，所有原子一定不在同一平面內(nèi)。 (5)烷烴的沸點(diǎn)的大小比較：可首先看其C原子數(shù)多少，C原子數(shù)多的沸點(diǎn)高；相同C原子數(shù)的看支鏈，支鏈多的沸點(diǎn)低。 考點(diǎn)二　烯烴 6．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？?jī)煞磻?yīng)在鑒別和除雜方面有何不同？ 7．既可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯，又可以用來(lái)除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 (　　) A．混合氣通過(guò)盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 B．混合氣通過(guò)盛足量溴水的洗氣瓶 C．混合氣通過(guò)盛蒸餾水的洗氣瓶 D．混合氣跟適量氯化氫混合 8．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2甲基戊烷的是 (　　) 考點(diǎn)三　炔烴 特別提醒　從形式上看，加成反應(yīng)類(lèi)似于無(wú)機(jī)化學(xué)中的化合反應(yīng)，但加成反應(yīng)必須有有機(jī)物分子中的不飽和鍵的斷裂，而化合反應(yīng)就不一定有不飽和鍵的斷裂(如H2＋Cl2===2HCl)。 9．1 mol CHCH與足量的HCl完全加成后，再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)完全后共需Cl2 (　　) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．6 mol 10．利用酸性KMnO4溶液是否能夠鑒別烷烴和炔烴？是否能夠除去烷烴中的炔烴？ 考點(diǎn)四　乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 　乙烯和乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的比較 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反應(yīng)裝置 收集方法 排水集氣法 排水集氣法或向下排空氣法 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) ①酒精與濃硫酸的體積比為1∶3； ②酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌； ③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170 ℃；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑 ①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來(lái)控制反應(yīng)速率 凈化 因酒精會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去 因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液將其除去 特別提醒　(1)制取乙炔時(shí)，CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為了防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。要塞一團(tuán)棉花的常見(jiàn)裝置如下： ①用KMnO4制O2的試管口。 ②干燥管的出氣口。 ③用向下排空氣法收集比空氣輕的氣體時(shí)的試管口。 ④用排空氣法收集有毒氣體(如SO2)時(shí)的試管口。 (2)制乙烯時(shí)的注意問(wèn)題 ①向燒瓶中加入反應(yīng)物的正確順序是：先加乙醇再慢慢注入濃H2SO4，類(lèi)似于濃硫酸的稀釋。 ②加熱時(shí)應(yīng)迅速升到170 ℃，因140 ℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 ③濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑。 ④在加熱過(guò)程中，濃H2SO4的顏色由無(wú)色逐漸變成棕色，甚至變成黑褐色。 原因是乙醇被氧化： C2H5OH＋2H2SO4(濃)2C＋2SO2↑＋5H2O C＋2H2SO4(濃)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O 所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。 考點(diǎn)五　苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同 1．相同點(diǎn) (1)分子里都含有一個(gè)苯環(huán)； (2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)； (3)燃燒時(shí)都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； (4)都能發(fā)生取代反應(yīng)； (5)均能發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol苯或苯的同系物均能與3 mol H2加成。 2．不同點(diǎn) (1)甲基對(duì)苯環(huán)的影響 ①苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃H2SO4、濃HNO3混合加熱主要生成 ，甲苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加熱在30 ℃時(shí)主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如 (2)苯環(huán)對(duì)甲基的影響 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。 特別提醒　苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、能加成”，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。 11．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 12．有下列物質(zhì)：①甲烷?、诒健、郗h(huán)己烷?、鼙病、菥郾揭蚁、蕲h(huán)己烯?、哙彾妆? (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是________； (2)寫(xiě)出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 13．用一種試劑可將三種無(wú)色液體：四氯化碳、苯、甲苯鑒別出來(lái)，這種試劑是 (　　) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較 名稱(chēng) 比較項(xiàng)目 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 概念 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng) 反應(yīng)前后分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應(yīng)特點(diǎn) 可發(fā)生分步取代反應(yīng) 有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)也有多種加成方式 反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆 實(shí)例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3 nCH2===CHCl 【例1】　如圖所示是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 常見(jiàn)有機(jī)物的燃燒規(guī)律 燃燒通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 1．判斷混合烴的組成規(guī)律 在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2和y體積水蒸氣，當(dāng)為混合烴時(shí)，若x<2，則必含CH4；當(dāng)y<2時(shí)，必含C2H2。 2．混合烴的燃燒規(guī)律 (1)最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。 (2)分子中氫原子相同的有機(jī)物以任意比混合，只要混合物總物質(zhì)的量一定，則燃燒后產(chǎn)生水的量是一個(gè)定值(同樣適合于碳)。 (3)物質(zhì)的量相等的烴CmHn和完全拆成形式為CmHn(CO2)x(H2O)y的烴的衍生物分別完全燃燒，它們的耗O2量相同。 3．注意事項(xiàng) (1)應(yīng)用烴燃燒的規(guī)律主要解決如下問(wèn)題：①判斷烴完全燃燒后的體積變化，或求混合烴中各成分的體積比；②確定烴的分子式；③判斷混合烴的組成成分。 (2)應(yīng)用時(shí)要注意各種規(guī)律的使用，如“等質(zhì)量”、“等物質(zhì)的量”，“水為氣態(tài)”等等。 【例2】　100 ℃時(shí)，兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃燒后 所得CO2和H2O的物質(zhì)的量隨混合烴的總物質(zhì)的量變化 如圖所示。則下列對(duì)該混合烴組成的判斷正確的是(　　) A．一定含有甲烷 B．一定含有乙烯 C．一定含有苯 D．一定不含乙烯 【例3】　現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)物： (1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是________； (2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是____________； (3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí)，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是__________。 【例4】　400 K、101.3 kPa時(shí)，1.5 L某烴蒸氣能在a L氧氣中完全燃燒，體積增大至(a＋3) L(相同條件下)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)該烴在組成上必須滿(mǎn)足的基本條件是________________________________________。 (2)當(dāng)a＝10 L時(shí)，該烴可能的分子式為_(kāi)_________________________________________。 (3)當(dāng)該烴的分子式為C7H8時(shí)，a的取值范圍為_(kāi)__________________________________。 【例5】　常溫下，在四個(gè)容積相等的容器中，分別投入下列選項(xiàng)中的物質(zhì)各1 mol與16 g O2、5 mol Na2O2。用電火花不斷點(diǎn)燃，充分反應(yīng)后，恢復(fù)至原溫度，容器中壓強(qiáng)最大的是 (　　) A．甲醛 B．乙酸 C．乙二酸 D．乙醛 通式法確定烴的分子式 1．各類(lèi)烴的通式見(jiàn)下表 名稱(chēng) 烷烴 烯烴(或環(huán)烷烴) 炔烴(或二烯烴) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n[n≥2(或n≥3)] CnH2n－2[n≥2(或n≥4)] CnH2n－6(n≥6) 2.假設(shè)某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr ＝ 然后根據(jù)通式確定分子式。 【例6】 　已知某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為120，這種烴能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。計(jì)算并判斷該烴的分子式和種類(lèi)，并寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 含苯環(huán)的化合物的同分異構(gòu)體的 書(shū)寫(xiě) 1．寫(xiě)出苯的一氯代物、二氯代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2．分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 3．乙苯的一氯代物有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【例7】　已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3，A苯環(huán)上的二溴代物有9 種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 (　　) A．9種 B．10種 C．11種 D．12種 【例8】　某芳香烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，碳、氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4,0.1 mol該烴完全燃燒后，產(chǎn)物通入濃H2SO4中增重10.8 g，已知該烴中只有一個(gè)支鏈，且側(cè)鏈上的一溴代物有兩種。 (1)試計(jì)算推出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________。 (2)寫(xiě)出該烴側(cè)鏈上一溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________。 【例9】　二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種，可用還原的方法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表： 6種一溴二甲苯的熔點(diǎn) 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn) 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ 由此推斷熔點(diǎn)為243 ℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________， 熔點(diǎn)為－54 ℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。 烴分子的原子共線(xiàn)、共面問(wèn)題 1．幾種最簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間構(gòu)型 (1)甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面； (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直線(xiàn)形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線(xiàn)上； (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 2．單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。 3．規(guī)律 共線(xiàn)分析： (1)任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線(xiàn)上。 (2)任何滿(mǎn)足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，其所有原子均在同一直線(xiàn)上。 共面分析： 在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子能夠共平面的有： CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、 、 CH2===CH—CH===CH2、 。 【例10】　已知鏈烴基中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子中處于同一平面上的碳原子最多有________個(gè)，最少有________個(gè)。 【例11】　下列關(guān)于 的說(shuō)法正確的是 (　　) A．所-有的碳原子都可能在同一平面內(nèi) B．最多只可能有10個(gè)碳原子在同一平面內(nèi) C．有7個(gè)碳原子可能在同一條直線(xiàn)上 D．只可能有6個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上 【例12】　關(guān)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的烴的下列說(shuō)法正確的是 ( 　　) A．分子中至少有6個(gè)碳原子共平面 B．分子中至少有8個(gè)碳原子共平面 C．分子中至少有9個(gè)碳原子共平面 D．分子中至少有14個(gè)碳原子共平面 【例13】　已知 結(jié)構(gòu)中，各原子與化學(xué)鍵共平面，—C≡C—結(jié)構(gòu)中，各原子與化學(xué)鍵處于同一直線(xiàn)上，試分析 分子結(jié)構(gòu)中： (1)在同一條直線(xiàn)上最多有________個(gè)原子； (2)能肯定在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個(gè)原子； (3)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個(gè)原子。 高考題組一　烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同 (　　) (2)乙烷分子中所有原子都處于同一平面內(nèi) (　　) (3)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) (　　) (4)乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) (　　) (5)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鑒別 (　　) (6)苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 (　　) (7)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) (　　) (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵(　　) 2．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　) A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯 3．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是 (　　) A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯 4．下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是 (　　) A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 高考題組二　常見(jiàn)烴等有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu) 5．下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)能確定為丙烯的是 (　　) A. B．C3H6 C. D．CH2CHCH3 6．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是 (　　) A．甲苯 B．對(duì)二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 7．下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是 (　　) A．甲苯 B．硝基苯 C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷 8．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　) ①乙烷 ②甲苯 ③氟苯 ④四氯乙烯 A．①④ B．②③ C．③④ D．①② 高考題組三　烴的綜合應(yīng)用 (一)脂肪烴的綜合應(yīng)用 9．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面； (2)金剛烷的分子式為_(kāi)_________，其分子中的CH2基團(tuán)有________個(gè)； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線(xiàn)： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱(chēng)是____________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是______________________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是__________________； (4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)： RCHO＋R′CHO 請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _______________________________________________________； (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))： ________________________________________________________________________。 (二)芳香烴的綜合應(yīng)用 10．異丙苯[ ]是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于__________反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)___________________。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱(chēng)是__________。 (3)α甲基苯乙烯( )是生產(chǎn)耐熱型ABS樹(shù)脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化 脫氫得到。寫(xiě)出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。 (4)耐熱型ABS樹(shù)脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，寫(xiě)出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮單體比例)。 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．(選修5P36－1)下列烷烴的一氯取代物中沒(méi)有同分異構(gòu)體的是 (　　) A．2甲基丙烷 B．丙烷 C．丁烷 D．乙烷 2．下列各組物質(zhì)中，能用高錳酸鉀酸性溶液鑒別的是 (　　) A．乙烯、乙炔 B．1己烯、苯 C．苯、正己烷 D．苯、1氯己烷 3．(選修5P40－1)某芳香烴的分子式是C8H10，它可能具有的同分異構(gòu)體共________種，其中__________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)在苯環(huán)上的一溴代物只有一種。 4．(選修5P43－3改編)A、B、C、D是四種有機(jī)物，它們的分子中均含有2個(gè)碳原子，其中A和B是烴。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，A對(duì)氫氣的相對(duì)密度是13；B與HCl反應(yīng)生成C，C和D 混合后加入NaOH并加熱，可生成B。 (1)寫(xiě)出A、B、C、D的名稱(chēng)及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A：____________________，B：________________________________________________， C：____________________，D：_________________________________________________。 (2)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①________________________________________________________________________。 ②________________________________________________________________________。 能力提升訓(xùn)練 1．科學(xué)家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)稱(chēng)為可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說(shuō)法不正確的是 (　　) A．甲烷是烴類(lèi)物質(zhì)中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì) B．點(diǎn)燃甲烷前，不用檢驗(yàn)其純度 C．甲烷難溶于水 D．可燃冰是一種極具潛力的能源 2．下列敘述不正確的是 (　　) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一個(gè)平面上 C．煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉 D.和CH3—CH===CH2互為同分異構(gòu)體 3．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 (　　) A．乙烯、聚乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．石油經(jīng)過(guò)分餾得到的汽油、煤油等餾分都是純凈物 C．苯、乙酸和油脂都可以發(fā)生取代反應(yīng) D．等質(zhì)量的甲烷、乙烯，后者消耗氧氣的量多 4．有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中，正確的是 (　　) A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) C．分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵 D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 5．萘環(huán)上碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱(chēng)為2硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱(chēng)為 (　　) A．2,6二甲基萘 B．1,4二甲基萘 C．4,7二甲基萘 D．1,6二甲基萘 6．NA為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說(shuō)法正確的是 (　　) A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L的戊烷所含的分子數(shù)為0.5NA B．28 g乙烯所含共用電子對(duì)數(shù)目為4NA C．11.2 L二氯甲烷所含分子數(shù)為0.5NA D．現(xiàn)有乙烯、丙烯、丁烯的混合氣體共14 g，其原子數(shù)為3NA 7．下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔說(shuō)法正確的是 (　　) A．如圖所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別為 B．相同物質(zhì)的量的3種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積比為3∶2∶1 C．相同質(zhì)量的3種物質(zhì)完全燃燒，丙烷消耗的氧氣最多 D．丙烷的一氯代物只有1種 8．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 (　　) A．鄰二甲苯 B．間二甲苯 C．對(duì)二甲苯 D．乙苯 9．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有 (　　) A．①②③ B．⑦ C．全部 D．④⑤⑥⑦ 10．下列說(shuō)法正確的是 (　　) A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，與甲烷性質(zhì)相似，因此苯為飽和烴 B．苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，有三個(gè)雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種 D．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種 11．下列實(shí)驗(yàn)中，能獲得成功的是 (　　) A．苯、濃溴水、溴化鐵混合制溴苯 B．苯、濃硝酸共熱制硝基苯 C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯 12. 下列分子中的所有碳原子不可能處在同一平面上的是 (　　) 13．(1)等質(zhì)量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃燒時(shí)，消耗氧氣由多到少的順序是________________________________________________________________________； (2)等物質(zhì)的量的 CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃燒時(shí)，消耗氧由多到少的順序是 ________________________________________________________________________。 14．環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式和某些有機(jī)化合物的反應(yīng)式(其中Pt、Ni是催化劑)。 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 鍵 線(xiàn) 式 (環(huán)己烷) (環(huán)丁烷) ④ 回答下列問(wèn)題： (1)環(huán)烷烴與________________互為同分異構(gòu)體。 (2)從反應(yīng)①～③可以看出，最容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是________(填名稱(chēng))， 判斷依據(jù)是______________________________________________。 (3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一 定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)____________________________。 (4)寫(xiě)出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法：試劑為_(kāi)_______________；現(xiàn)象與結(jié)論為_(kāi)_____________________________________________________。 15．已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，請(qǐng)完成下列空白。 (1)有機(jī)物A的分子式是______________。 (2)有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有____個(gè)，最多有________個(gè)。 (3)有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有________種。 16．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常用如圖裝置，請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)苯的硝化反應(yīng)是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中進(jìn)行的，混酸的添 加順序是先加　　　　，后加________________________________。 (2)請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的方程式：__________________________________。 (3)被水浴加熱的試管口處都要帶一長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，那么除了苯的硝化反應(yīng)外，你還能寫(xiě)出其他的取代反應(yīng)方程式嗎？請(qǐng)寫(xiě)出______________________________________________________________。 答案 基礎(chǔ)再現(xiàn)深度思考 考點(diǎn)一 1．CnH2n＋2(n≥1)　鋸齒　四面體 (3n＋1)NA　升高　氣 2．(1)CH3Cl＋HCl　CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl　CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl　難　氣體 液體　氯仿　四氯化碳　大 (2)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)　ΔH＝－891 kJmol－1 考點(diǎn)二 　碳碳雙鍵　CnH2n(n≥2)　升高　增大　氣　褪色　CH2Br—CH2Br　CH2—CH2 考點(diǎn)三 　碳碳三鍵　CnH2n－2(n≥2)　CH≡CH＋2H2CH3CH3　CH≡CH＋Br2―→ 或CH≡CH＋2Br2―→ 深度思考 1．不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，但四步反應(yīng)往往是同時(shí)發(fā)生，生成四種取代產(chǎn)物，而不是第一步反應(yīng)進(jìn)行完后再進(jìn)行第二步，所以取代產(chǎn)物是混合物。 2．不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)。 3．③>④>⑤>①>② 4．二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)只有一種 5．逐漸消失　上升　黃色油滴　生成白色沉淀 6．二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。在鑒別烷烴和烯烴時(shí)二者均可以使用，但在除雜時(shí)不能用高錳酸鉀溶液，因?yàn)闀?huì)引入CO2雜質(zhì)。 7．B　8.A　9.C 10．酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來(lái)除去烷烴中的炔烴，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時(shí)，又引入了其他雜質(zhì)。 11．先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 12．(1)④⑥ 13．D 規(guī)律方法解題指導(dǎo) 【例1】　C　【例2】　A 【例3】　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4、C2H4 【例4】　(1)該烴分子中氫原子數(shù)為8 (2)C4H8、C3H8　(3)a≥13.5 【例5】　C 【例6】　該烴的分子式為C9H12，該烴屬于苯的同系物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有： 規(guī)律方法 1．一氯代物(1種)：Cl； 【例7】　A 【例9】　 【例10】　9　8　【例11】　A　【例12】　C 【例13】　(1)4　(2)15　(3)17 真題重組規(guī)范集訓(xùn) 1．(1)√　(2)　(3)　(4)　(5)√ (6)　(7)　(8)√ 2．C　3.C　4.C　5.A　6.C　7.D　8.C 9．(1)9　(2)C10H16　6　(3)氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) (4) 10．(1)取代　Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5三甲苯 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．D　2.B 3．4　 4．(1)乙炔CH≡CH　乙烯CH2===CH2　氯乙烷CH3CH2Cl　乙醇CH3CH2OH (2)①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl ②CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 能力提升訓(xùn)練 1．B　2.B　3.C　4.D　5.D　6.D　7.C 8．C　9.D　10.C　11.D　12.C 13．(1)CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2 (2)C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4 14．(1)同碳原子數(shù)的烯烴 (2)環(huán)丙烷　在使用相同催化劑的條件下，發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的溫度最低 (3) ＋HBr―→ Br (4)酸性KMnO4溶液　能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液 褪色的是環(huán)丙烷 15．(1)C14H14　(2)9　14　(3)4 16．(1)濃硝酸　濃硫酸 (3)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā) - 22 -