2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)4 烴的含氧衍生物 醛、羧酸、酯限時(shí)訓(xùn)練（含解析）

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1、2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)4 烴的含氧衍生物 醛、羧酸、酯限時(shí)訓(xùn)練（含解析） 1．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是 (　　)。 解析　A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)，B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)，D不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案　C 2．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 (　　)。 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析　中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見(jiàn)該中性有機(jī)物為酯類(lèi)。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同

2、，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。 答案　B 3.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是 (　　)。 A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 解析　濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時(shí)放出大量的熱，故必須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加

3、入乙酸，故A不正確。 答案　A 4．(xx·全國(guó)大綱，12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (　　)。 解析　根據(jù)題目信息可知，該化合物的分子式為C8H8O3，其中含有苯環(huán)、酚羥基、醛基，經(jīng)分析A項(xiàng)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)符合要求。 答案　A 5．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)敘述不正確的是 (　　)。 A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)

4、生顯色反應(yīng) C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．X的化學(xué)式為C10H10O6 解析　苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基還能繼續(xù)與NaOH反應(yīng)。 答案　C 6．(xx·濟(jì)南二模)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 以下關(guān)于這三種有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是 (　　)。 A．都能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 B．一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng) C．只有桂皮酸可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加

5、成反應(yīng) D．1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應(yīng) 解析　三種有機(jī)物中均含有—COOH，均能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，A、B正確；三種有機(jī)物中只有桂皮酸中含有碳碳雙鍵，可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 mol阿司匹林最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案　D 7．(xx·吉林模擬)已知：，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMn

6、O4/H＋溶液 (2)M中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________，由C→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)由A催化加氫生成M的過(guò)程中，可能有中間生成物和__________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。 (4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫(xiě)一種名稱(chēng))。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)： a．分子中含—OCH2CH3 b．苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫(xiě)出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 解析

7、　(1)A中含有碳碳雙鍵和—CHO，能與b發(fā)生加成反應(yīng)，與d發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)C為顯然C→B是還原反應(yīng)。(3)可能只加成 (4)就是要檢驗(yàn)是否含有醛基。(5)顯然是通過(guò)鹵代烴水解形成醇，其他碳架結(jié)構(gòu)不變。(6)由a、b信息可知，E的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為 答案　(1)b、d (2)羥基　還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (6) 8．肉桂酸異戊酯G()是一種香料，一種合成路線如下： 已知以下信息： ①RCHO＋R′CH2CHO＋H2O ②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問(wèn)題：

8、 (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (3)F中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________， 反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______________________________________________。 (5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為_(kāi)_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析　(1)A的不飽和度

9、為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對(duì)甲基苯酚，而轉(zhuǎn)化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；(2)根據(jù)信息可得此反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛；(3)根據(jù)反應(yīng)條件，E與F反應(yīng)為酯化反應(yīng)，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，醇那部分結(jié)構(gòu)就明了；(5)F的異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)只能是醚。醚的異構(gòu)體寫(xiě)出，以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體則醚有4種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)體則醚有2種異構(gòu)體。共6種。 答案　(1)苯甲醇　(2) ＋CH3CHO＋H2O (3)醇羥基　(4) 　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))　 (5)6　(CH3)3COCH3 9．(xx·

10、廣東理綜，30)不飽和酯類(lèi)化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說(shuō)法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)_______，1mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______

11、_(寫(xiě)1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)_______。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________。利用類(lèi)似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________________________________ _____________________________________________________。 解析　(1)A項(xiàng)，化合物Ⅰ分子中含酚羥基，遇FeCl3溶液可顯紫色，正確；B項(xiàng)，分子中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子中苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的H可與溴發(fā)生

12、取代反應(yīng)，分子中碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，分子中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，所以1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。(2)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H10，化合物Ⅱ分子中含1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)雙鍵，故1 mol化合物Ⅱ分子能與4 mol H2恰好反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。(3)化合物Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2且通過(guò)消去反應(yīng)制得化合物Ⅱ，說(shuō)明化合物Ⅲ分子含羥基，并且羥基在形成雙鍵的碳原子上，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：化合物Ⅳ不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，但可發(fā)生消去反應(yīng)制得化合物Ⅱ，說(shuō)明化合物Ⅳ為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件為NaOH醇溶液，加熱。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

13、知其單體為CH2==CHCOOCH2CH3，以乙烯為原料，先制取乙醇，再按照反應(yīng)①原理制取丙烯酸乙酯，其化學(xué)方程式為：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，2CH2==CH2＋2CO＋O2＋2CH3CH2OH2CH2==CHCOOCH2CH3＋2H2O。 答案　(1)AC　(2)C9H10　4 (4)CH2==CH—COOCH2CH3 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH， 2CH2==CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O2 2CH2==CHCOOCH2CH3＋2H2O 10．酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列

14、路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ______________________________________________。 (2)B―→C的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________。 (4)寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________ _______________________________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。

15、 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3 解析　(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO；(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)；(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去HCl得到F，F(xiàn)中存在酯基，F(xiàn)分子中含一個(gè)酚酯基和一個(gè)醇酯基，在堿液中發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol Na

16、OH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F(xiàn)與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b選項(xiàng)正確；1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán)，所以最多能與4 mol氫氣反應(yīng)，c選項(xiàng)錯(cuò)誤；G的分子式為C9H6O3，d選項(xiàng)正確。 答案　(1)CH3CHO　(2)取代反應(yīng) (5)abd 11．(xx·湖南長(zhǎng)沙二模)下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知：C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)

17、量相等，且E為無(wú)支鏈的化合物。 根據(jù)上圖回答問(wèn)題： (1)已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧；C分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________；化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母序號(hào))。 a．加成反應(yīng)　b．取代反應(yīng)　c．消去反應(yīng)　d．酯化反應(yīng)　e．水解反應(yīng)　f．置換反應(yīng) (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_____________________________________。 (3)反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是___________________________________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________

18、__________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。 Ⅰ.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) Ⅱ.不屬于芳香酸形成的酯 Ⅲ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析　(1)N(C):N(H):N(O)＝::＝5:10:2，相對(duì)分子質(zhì)量為102，所以其分子式為C5H10O2。C能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基。C、D相對(duì)分子質(zhì)量相同，C中含有羧基，所以C為乙酸，D為1-丙醇。化合物B中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成、取代反應(yīng)，有羥基且羥基相連碳的鄰位

19、碳原子有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，能和Na反應(yīng)置換出氫氣。(2)反應(yīng)②為乙酸與1-丙醇的酯化反應(yīng)。(3)加熱的目的一是提高反應(yīng)速率，二是提高平衡轉(zhuǎn)化率。(4)由B、C、D推斷出A的結(jié)構(gòu)。(5)B除苯環(huán)外，還有3個(gè)碳原子，3個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度。由條件Ⅲ可知含有酚羥基，另一取代基為酯基，不是芳香酸形成的酯，結(jié)構(gòu)可能為—OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH、—CH2OOCCH3。 答案　(1)羧基　e (2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O (3)①加快反應(yīng)速率；②將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng)