高中化學(xué) 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料練習(xí) 新人教版選修5

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1、高中化學(xué) 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料練習(xí) 新人教版選修5 1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(重點(diǎn)) 2.知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。 苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [基礎(chǔ)·初探] 1．分子組成和結(jié)構(gòu) 2．物理性質(zhì) 3．化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 現(xiàn)象：①液體渾濁，②液體變澄清，③④液體變渾濁。 對應(yīng)的化學(xué)方程式為 ②C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O， ③C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl， ④C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

2、。 (2)取代反應(yīng) 試管中立即產(chǎn)生白色沉淀 化學(xué)方程式為 (3)顯色反應(yīng) 苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 [探究·升華] [思考探究] 從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程如下： 問題思考： (1)進(jìn)行操作①能將廢水中的苯酚轉(zhuǎn)移至苯中，據(jù)此分析苯酚的溶解性。 【提示】　苯酚在有機(jī)溶劑中的溶解性大于在水中的溶解性。 (2)寫出操作②中反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)？ 【提示】　＋NaOH―→＋H2O。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受到苯環(huán)的影響，氫氧鍵易斷裂，苯酚中的羥基顯酸性。 (3)為什么

3、向溶液中通入CO2時(shí)既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3? 【提示】　苯酚、H2CO3、HCO的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?。因此，苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí)，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 [認(rèn)知升華] 　苯酚中苯環(huán)與羥基的特殊性質(zhì) 苯酚分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的相互影響，使得苯酚與醇或者苯的性質(zhì)都有明顯的不同。 1．苯環(huán)對羥基的影響——顯酸性：苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響，變得更活潑，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚具有酸性。 2．羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上的氫原子易被取代：羥基的存在，使苯酚中

4、苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反應(yīng)。 下表是苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別： 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 氧化反應(yīng) 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色 與Br2的取代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 無催化劑 產(chǎn)物 甲苯的鄰、對兩種一溴代物 特點(diǎn) 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代 與H2的加成反應(yīng) 條件 催化劑、

5、加熱 催化劑、加熱 催化劑、加熱 本質(zhì) 都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng) 【特別提醒】　(1)羥基活潑性，R—OH＜H—OH＜。 (2)用FeCl3溶液或溴水可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 [題組·沖關(guān)] 題組1　苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用 1．一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是(　　) A．①③　　　　　　　　 B．②③ C．②④ D．④⑤ 【解析】　苯酚有毒，且有腐蝕性。 【答案】　A 2．下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是(　　) A．純凈的苯酚是粉紅色晶體 B．有特殊氣

6、味 C．易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑 D．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌 【解析】　純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯(cuò)誤；苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌。 【答案】　A 3．向下列溶液中通入過量CO2，最終出現(xiàn)渾濁的是(　　) A．氫氧化鈣飽和溶液 B．苯酚鈉溶液 C．氯化鈣飽和溶液 D．醋酸鈉飽和溶液 【解析】　通入過量的CO2，選項(xiàng)A將生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；選項(xiàng)C、D不與CO2反應(yīng)，因碳酸的酸性比鹽酸、醋酸都要弱；只有選項(xiàng)B能生成溶解度較小的而使溶液變渾濁。 【答案】　B 4．將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚

7、進(jìn)行分離，可采取如圖所示方法和操作： (1)寫出物質(zhì)①和⑤的化學(xué)式： ①________________；⑤________________。 (2)寫出分離方法②和③的名稱：②_______________；③________________。 (3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________ _______________________________________________________________。 (4)下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________ _____

8、__________________________________________________________。 (5)分離出的苯酚含在________中。 【解析】　此題主要考查苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用。首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在下層。 【答案】　(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸餾 (5)⑦ 題組2　苯酚中基團(tuán)間的相互影響 5．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　

9、) ＋H2O A．①③　　 B．只有②　　 C．②和③　　 D．全部 【解析】　羥基對苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。 【答案】　B 6．能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是(　　) A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng) B．苯酚具有酸性 C．室溫時(shí)苯酚不易溶解于水 D．液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣 【解析】　A項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑；C項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)；D項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性；B項(xiàng)，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意。 【答案】　B 7．下列物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉

10、淀的是(　　) A．苯乙烯 B．甲苯 C．苯酚 D．苯 【解析】　苯乙烯可使溴水褪色但無沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不會(huì)產(chǎn)生沉淀。 【答案】　C 8．下列物質(zhì)中：①?、凇、跜H3CH2OH　④?、軳aHSO3溶液 (1)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是________。 (2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是________。 (3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是________。 【解析】　酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類能與溴水反應(yīng)；羥基能與金屬鈉反應(yīng)。 【答案】　(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)②③④⑤ 酚 [基礎(chǔ)·初探] [探究·升華] [思考探究] 1

11、．什么是酚？屬于酚嗎？ 【提示】　羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。屬于酚。 2．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？ 【提示】　先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 [認(rèn)知升華] 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) 醇羥基—OH 醇羥基—OH 酚羥基—OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈

12、碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)； (3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)； (5)酯化反應(yīng)； (6)無酸性，不與NaOH反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) (4)加成反應(yīng) (5)與鈉反應(yīng) (6)氧化反應(yīng) 特性 灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮) 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色(與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀) 【溫馨提醒】　(1)酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對位的氫原子變得活潑，易被溴原子取代。在判斷酚類與Br2反應(yīng)的量的關(guān)系時(shí)，應(yīng)首先判斷酚羥基的鄰位、對位上含有氫原

13、子的數(shù)目。 [題組·沖關(guān)] 題組1　醇和酚的辨別 1．下列物質(zhì)中，①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧ 屬于醇和酚的物質(zhì)分別有(　　) A．6種　3種　　　　　　　 B．5種　4種 C．3種　5種 D．4種　4種 【解析】　屬于醇的有①②④⑥⑦⑧6種，屬于酚的有③④⑤3種。 【答案】　A 2．分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有(　　) A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種 【解析】　與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種

14、。 【答案】　C 3．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是(　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng) 【解析】　①屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；②屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol ③中的物質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；④中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】　D 題組2　酚的性質(zhì) 4．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑果、

15、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 【解析】　1 mol白藜蘆醇中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1 mol Br2，根據(jù)性質(zhì)可知，酚羥基鄰、對位上可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，消耗5 mol Br2，所以1 mol白藜蘆醇最多反應(yīng)掉6 mol Br2。白藜蘆醇中的和都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol白藜蘆醇共耗7 mol H2。 【答案】　D 5．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不

16、能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng) C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng) 【解析】　分子中含有2個(gè)飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，B錯(cuò)誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反

17、應(yīng)，D錯(cuò)誤。 【答案】　C 6．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體 【解析】　A．X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確。 【答案】　B