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1、2022高考化學大一輪復習 有機化學基礎 7 高分子化合物 有機合成練習 新人教版
一、選擇題(每題6分,共42分)
1.[2017·北京東城區(qū)期末]材料是人類賴以生存和發(fā)展的重要物質基礎。下列物品所用材料的主要成分是有機高分子化合物的是( )
A.曾侯乙編鐘(青銅器)
B.景德鎮(zhèn)瓷器
C.鋼化玻璃
D.航天服(滌綸)
答案 D
解析 青銅器是合金,景德鎮(zhèn)瓷器是陶瓷,鋼化玻璃的主要成分是無機硅酸鹽材料,滌綸是有機高分子化合物。
2.[2017·北京房山區(qū)一模]已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得。
下列說法中正確的是( )
A.一分
2、子雷瑣苯乙酮含有3個碳碳雙鍵
B.蘋果酸的一種縮聚產物是
C.1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2 mol NaOH
D.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
答案 B
解析 苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵,故雷瑣苯乙酮分子中不含有碳碳雙鍵,A錯誤;傘形酮分子中含有酚羥基形成的酯基和酚羥基,則1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3 mol NaOH,C錯誤;雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,但蘋果酸中不存在酚羥基,不能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,D錯誤。
3.鏈狀高分子化合物H可由有機化工原料R和其他有機試劑,通過加成、
3、水解、氧化、縮聚反應得到,則R是( )
A.1-丁烯 B.2-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
答案 D
解析 高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法得CH2===CH2,再將乙二醇氧化得到乙二醛,進一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應就得到高分子化合物。
4.[2018·湖南長沙模擬]聚甲基丙烯酸甲酯的縮寫代號為PMMA,俗稱有機玻璃。下列說法中錯誤的是( )
A.合成PMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇
B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)n
C.聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料
D.甲基丙烯酸甲酯[C
4、H2===C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都處于同一平面
答案 A
解析 聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CH2===C(CH3)COOCH3,故A錯誤;由題給結構簡式可知,聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)n,故B正確;聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料,故C正確;甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、均為平面結構,且直接相連,則通過單鍵的旋轉碳原子可能都處于同一平面,故D正確。
5.DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物,其結構簡式如圖:
則合成它的單體可能有( )
①鄰苯二甲酸?、诒┐?CH2===CH—CH2—OH)
③丙烯 ④乙烯?、萼彵蕉姿峒柞?
5、A.①② B.④⑤
C.①③ D.③④
答案 A
解析 根據有機物的結構簡式可知,該高分子化合物是加聚產物,但分子中含有酯基,再將酯基水解,所以其單體為丙烯醇和鄰苯二甲酸,故A正確。
6.[2017·河北質檢]下圖是合成可降解聚合物G的最后一步,以下說法不正確的是( )
A.已知反應F+X―→G的原子利用率為100%,則X為CO2
B.F屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴
C.(C9H8O3)n既是高分子G的化學式也是其鏈節(jié)的化學式
D.已知環(huán)氧乙烷經水解生成乙二醇,則F、G在一定條件下水解,可得相同的產物
答案 C
解析 對比F和G,二者只差一個碳原子和兩個
6、氧原子,因此X為CO2,A項正確;F中含苯環(huán),但F中除C、H外,還含有O元素,所以F屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴,B項正確;高分子G及其鏈節(jié)的化學式分別為(C9H8O3)n、,C項錯誤;F和G在一定條件下水解都能生成苯乙二醇,D項正確。
7.下圖表示某高分子化合物的結構片斷。關于該高分子化合物的推斷正確的是( )
A.3種單體通過加聚反應聚合
B.形成該化合物的單體只有2種
C.其中一種單體為
D.其中一種單體為1,5-二甲基苯酚
答案 C
解析 鏈節(jié)上含有除碳、氫外的其他元素,通過縮聚反應形成該高分子化合物,故A錯誤;其單體為
、HCHO,故B、D錯誤,C正確。
二
7、、非選擇題(共58分)
8.(13分)對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。
完成下列填空:
(1)寫出該共聚物的結構簡式:__________________________。
(2)實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯,需先經兩步反應制得中間體。寫出該兩步反應所需的試劑及條件_______________________________________________。
(3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。
A的結構簡式為________。
由上述反應可推知____________________________
8、_________。
由A生成對溴苯乙烯的反應條件為________________________。
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構體,且所有碳原子處于同一平面。
寫出B的結構簡式:______________。
設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。
答案 (1) (合理即可)
(2)Br2/Fe、Br2/光照
(3) 與苯環(huán)直接相連的鹵原子不易被羥基取代 濃硫酸,加熱
(4)(CH3)2C===C(CH3)2
解析 (1)對溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為,丙烯形成高分子的鏈節(jié)為,所以兩者形成的
9、共聚物為
(2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是Fe或FeBr3作催化劑,烴基上的氫被溴取代的條件是光照。
(3)鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應,但由于水解產物酸化后遇FeCl3溶液不顯色說明沒有酚羥基,所以A是,轉化為對溴苯乙烯發(fā)生的是醇在濃硫酸、加熱條件下的消去反應。
(4)由和(CH3)2C===C(CH3)2的結構可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉變,所以采取先加成后消去的方法。
9.[2017·太原市高三質檢](15分) 可用來制備抗凝血藥,通過下列路線合成:
(1)A的名稱是____________。A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,寫出該反應的離子方程式:______
10、__________________________。
(2)B→C的反應類型是______________。
(3)寫出D→E的化學方程式:__________________________。
(4)G的分子式是________,含有的官能團是__________________(填名稱),1 mol G最多能和__________mol H2反應。
(5)E有多種同分異構體,除E外,同時符合下列條件的共________種。
①含酯基
②苯環(huán)上有兩個取代基
③含苯環(huán)且能使氯化鐵溶液顯色
(6)F的同分異構體中,與F具有相同官能團,其中核磁共振氫譜為兩組峰,且峰面積之比為2∶
11、3的為____________________(寫結構簡式)。
答案 (1)乙醛 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)取代反應
(3) +CH3OH
(4)C9H6O3 碳碳雙鍵、羥基、酯基 4
(5)8
(6)
解析 (1)根據B(乙酸)是A的催化氧化產物逆推,能發(fā)生銀鏡反應的A只能是乙醛。
(2)對比結構簡式可知,CH3COOH分子中的羥基被Cl代替后變?yōu)镃H3COCl,則B→C是取代反應。
(3)D→E為與CH3OH的酯化反應。
(5)E為,符合限定條件的物質可以是苯環(huán)上有如下三組取代基:①—O
12、H、—COOCH3,
②—OH、CH3COO—,③—OH、HCOOCH2—,每組取代基在苯環(huán)上有鄰間對三種位置關系,除去E,共有8種。
(6)F的官能團為酯基,符合該條件的同分異構體可以是苯環(huán)的對位上含有兩個或兩個。
10.(15分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略):
已知: (R1和R2代表烷基)
請回答下列問題:
(1)試劑Ⅰ的名稱是________________,試劑Ⅱ中官能團的名稱是______________,第②步的反應類型是____________________。
(2)第①步反應的化學方
13、程式是___________________________。
(3)第⑥步反應的化學方程式是_________________________。
(4)第⑦步反應中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結構簡式是__________________。
(5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是________________________。
答案 (1)甲醇 溴原子 取代反應
(2)
(3)
(4)CH3I
(5)
解析 根據題中的合成
14、路線推斷出,
(1)試劑Ⅰ的名稱為甲醇;試劑Ⅱ中官能團名稱為溴原子;第②步的反應類型為取代反應。
(2)第①步反應為與CH3OH在濃硫酸、加熱的作用下發(fā)生的酯化反應,生成
(3)根據題給信息,可得出第⑥步為C脫去CO2生成D。
(4)根據D與E的結構簡式,可知第⑦步反應為D分子中羧基鄰位碳原子上的一個氫原子被—CH3取代,又已知題中試劑Ⅲ為單碘代烷烴,故試劑Ⅲ為CH3I。
(5)因C為,與C互為同分異構體,且在酸性條件下能水解,則該物質應屬于酯類,結合題意可得X為,Y為HOCH2CH2OH,故X與Y發(fā)生縮聚反應所得產物的結構簡式為
11.(15分)功能高分子P的合成路線
15、如下:
(1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是________。
(2)試劑a是________。
(3)反應③的化學方程式:_______________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:______________________。
(5)反應④的反應類型是________。
(6)反應⑤的化學方程式:___________________________。
(7)已知:
以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。
答案 (1)
16、
(2)濃HNO3和濃H2SO4
(3)
(4)碳碳雙鍵、酯基
(5)加聚反應
(6)
解析 A的分子式為C7H8,不飽和度為4,結合高分子P的結構簡式推出A為甲苯,B為,
C為。
(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。
(3)反應③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應,生成對硝基苯甲醇。
(4)根據高分子P的結構簡式,再結合E的分子式,可推出E的結構簡式為CH3CH===CHCOOC2H5,所含官能團為碳碳雙鍵、酯基。
(5)F是E發(fā)生加聚反應生成的高分子化合物,故反應④是加聚反應。
(6)反應⑤為酯的水解反應。
(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇經催化氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應即可以使碳鏈增長,3-羥基丁醛發(fā)生消去反應即可得到2-丁烯醛,2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸,該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應,即可得到物質E。