（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案

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1、（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案 1．掌握醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化?！?.了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及合成方法。 　醛 [知識(shí)梳理] 1．醛的概念 醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—CHO，官能團(tuán)為—CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)。 2．常見醛的物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 甲醛 (HCHO) 無(wú)色 氣體 刺激性氣味 易溶于水 乙醛 (CH3CHO) 無(wú)色 液體 刺激性氣味 與H2O、C2H5OH互溶

2、 3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為 醇醛羧酸。 4．醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、消毒作用和防腐性能，常用作農(nóng)藥和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標(biāo)本。 (3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對(duì)環(huán)境和人體健康影響很大，是室內(nèi)主要污染物之一。 [自我檢測(cè)] 判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。 (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)。(　　) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(　　

3、) (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。(　　) (4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等。(　　) 答案：(1)×　 (2)×　 (3)√　(4)× (1)HCHO相當(dāng)于二元醛，1 mol HCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成4 mol Ag。 (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外，還可能是甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等。 　(2017·高考海南卷改編)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有(　　) A．分子式為C10H17O B．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫 [解析]

4、　A．根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，此有機(jī)物的分子式為C10H18O，故A錯(cuò)誤；B.此有機(jī)物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D.依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機(jī)物中有8種等效氫，故D錯(cuò)誤。 [答案]　C 橙花醛是一種香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng) B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．橙花醛是乙烯的同系物 解析：選B。有，所以可以與溴發(fā)生加成

5、反應(yīng)；1 mol 橙花醛最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(包含—CHO)；乙烯的同系物只能是單烯烴，而橙花醛是含有兩個(gè)碳碳雙鍵的醛；含 —CHO可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 　醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) 解析：選A。遇FeCl3溶液顯特征顏色，說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)

6、簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 解析：選A。根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確。有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，

7、選項(xiàng)D不正確。 3．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于化合物A的說(shuō)法正確的是(　　) A．化合物A的分子式為C15H22O3 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C．1 mol 化合物A最多可以與2 mol 新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) D．1 mol 化合物A最多與1 mol H2加成 解析：選A。B項(xiàng)，該化合物不含酚羥基，所以不能使FeCl3溶液顯紫色；C項(xiàng)，1 mol 化合物A最多可以與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)；D項(xiàng)，1 mol 化合物A最多與 3 mol H2加成。 　醛基的檢驗(yàn)方法 4．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成

8、功的是(　　) A．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡 B．苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯 C．向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀 D．1 mol·L－1CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L－1NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色 解析：選C。A項(xiàng)必須水浴加熱，B項(xiàng)中苯與液溴在FeBr3催化下才能制得溴苯，D項(xiàng)中NaOH應(yīng)過(guò)量。 5. 有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列檢驗(yàn)有機(jī)物A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(　　) A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀

9、氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱，酸化后再加溴水 解析：選D。選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。 　醛基轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的應(yīng)用 6．(2018·莆田高三模擬)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_____

10、___種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水　　　　　　　　　 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3) 3是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 解析：已知信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開α-C—H鍵，發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為醛基和

11、碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。 (3)1 mol 水解時(shí)消耗1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O，故反應(yīng)方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成 答案：(1)3　醛基

12、　(2)bd 7．已知 水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________________。 (2)B能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________。 (3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲________________________

13、_______。 (4)第③步的反應(yīng)類型為________；D中所含官能團(tuán)的名稱為________。 (5)第④步的反應(yīng)條件為________________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 解析：(1)A為一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以相對(duì)分子質(zhì)量Mr＝16÷21.6%≈74。設(shè)分子式為CxHyO，則12x＋y＋16＝74，12x＋y＝58。當(dāng)x＝4時(shí)，y＝10，分子式為C4H10O。當(dāng)x＝3和x＝5時(shí)均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個(gè)甲基，所以A為CH3CH2CH2CH2OH，命名為1-丁醇(或正丁醇)。(2)由第①步的反應(yīng)條件可

14、知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(3)由題干提供的信息可知第②步的反應(yīng)過(guò)程為2CH3CH2CH2CHO 所以C有2種結(jié)構(gòu)?！狢HO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)—CHO，然后檢驗(yàn)，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，所以C→D是與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。由于相分子質(zhì)量相差4，所以 和—CHO都與H2加成，所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。(5)第④步為酯化反應(yīng)，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

15、為 答案：(1)C4H10O　1-丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案) (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基 (5)濃H2SO4、加熱 醛反應(yīng)的規(guī)律 (1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性和還原性，1 mol 醛基(—CHO)可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，與2 mol Cu(OH)2(新制懸濁液)或2 mol Ag(NH3)發(fā)生氧化反應(yīng)。 (2)醇、醛和羧酸的分子組成與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系 　羧酸　酯 [知識(shí)

16、梳理] 一、羧酸 1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。 2．分類 (1)按烴基種類 ①脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)；　 ②芳香酸，如苯甲酸。 (2)按羧基數(shù)目 ①一元羧酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸； ②二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH)； ③多元羧酸。 3．物理性質(zhì) (1)乙酸：有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇。 (2)低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。 4．化學(xué)

17、性質(zhì)(以乙酸為例) (1)酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHH＋＋CH3COO－。 (2)酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)的規(guī)律：酸脫羥基、醇脫氫。CH3COOH和CH3CH 182OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 二、酯 1．概念 羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR′，官能團(tuán)為，飽和一元酯的分子式為CnH2nO2(n≥2)。 2．物理性質(zhì) 3．化學(xué)性質(zhì) (1)醛、酮中的能與H2加成，酸、酯中的不能與H2加成。 (2)1 mol

18、 酚酯與NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2 mol NaOH。 　(2016·高考海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問(wèn)題： (1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________________________，其反應(yīng)類型為________。 (3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為________。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________________。 [解析]　根據(jù)流程圖可知，A與

19、水反應(yīng)生成C2H6O，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，屬于飽和一元醇，則A為乙烯，乙醇與C反應(yīng)生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個(gè)碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生α-H的取代反應(yīng)生成CH2===CHCH2Cl。 (1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH3。 (2)反應(yīng)①為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 (3)反應(yīng)③是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—COOH。 (5)

20、反應(yīng)②是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程為2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 [答案]　(1)CH2===CHCH3　(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反應(yīng) (3)取代反應(yīng)　(4)HOOC—COOH (5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O 　羧酸和酯的性質(zhì) 1．(2016·高考江蘇卷) 化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B．不能與飽和Na2CO3溶液

21、反應(yīng) C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 解析：選C。A項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子，該碳原子形成四個(gè)單鍵，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該碳原子和兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，在酸性條件下，分子內(nèi)酯基斷開，產(chǎn)物只有一種，正確；D項(xiàng)，1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也會(huì)與NaOH反應(yīng)，則1 mol X最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。 2．(2018·安康高三模擬)苯甲酸葉醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用作高檔香

22、水的香料配方，留香時(shí)間超過(guò)兩周，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于苯甲酸葉醇酯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．能發(fā)生氧化反應(yīng) B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，能消耗2 mol NaOH 解析：選D。A項(xiàng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，燃燒也是氧化反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項(xiàng)，1 mol 該有機(jī)物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多與 1 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。 　羧酸、酯的同分異構(gòu)體的判斷

23、3．(2018·丹東高三質(zhì)檢)有機(jī)物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為1∶1，則A的結(jié)構(gòu)最多有(　　) A．33種　　　　　　　　 B．31種 C．28種 D．19種 解析：選B。由題意知，分子中含有—COOH和—OH，另外還含有5個(gè)碳原子。若5個(gè)碳原子成直鏈，將—COOH和—OH看作二取代物，固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，共、、13種。若5個(gè)碳原子帶支鏈，則還有、、、、18種，共31種。 4．化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)該化合物不具有的性質(zhì)是________。 ①能與鈉反應(yīng)?、谟鯢eCl3溶液顯紫色?、叟c碳酸

24、鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w　④既能與羧酸反應(yīng)又能與醇反應(yīng) ⑤能發(fā)生消去反應(yīng) (2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，試寫出B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________。 解析：(1)該化合物中不含酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，②錯(cuò)誤；該化合物中與羥基相連碳的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，⑤錯(cuò)誤。(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明其中含有酚羥基，據(jù)苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，首先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu)，根據(jù)題意只可能為，然后將正向“—C

25、OO—”、反向“—OOC—”分別插入C—C鍵中，再將酯基以反向“—OOC—”插入C—H鍵中，得到3種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。 答案：(1)②⑤ 　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 5．(2017·高考江蘇卷)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 解析：選C。a中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；a、c中所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；a中的碳碳雙鍵、b中的與苯環(huán)相

26、連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；與新制Cu(OH)2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，只有c可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)，而b不能，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6．(2018·杭州高三模擬)有機(jī)物M是合成某藥品的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．用鈉可檢驗(yàn)M分子中存在羥基 B．M能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng) C．M的分子式為C8H8O4 D．M的苯環(huán)上一硝基取代物有2種 解析：選A。分子中含有酚羥基、醇羥基、羧基，都能與鈉反應(yīng)放出氫氣，不能用鈉檢驗(yàn)M分子中存在羥基，A錯(cuò)誤；分子中含有酚羥基、醇羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羥基、羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加

27、成反應(yīng)，B正確；M的分子式為C8H8O4，C正確；M的苯環(huán)上一硝基取代物有2種，D正確。 7．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 解析：選C。組成元素為C、H、O的迷迭香酸不是烴，故A錯(cuò)；酯基和羧基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol迷迭香酸最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)；1 mol 迷迭香酸含4 mol酚羥基、1 mol 羧

28、基、1 mol酯基，最多能與6 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)。 官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系 [課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)] 一、選擇題 1．(2016·高考全國(guó)卷Ⅲ)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 解析：選A。CH3CH3室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。CH2===CH2在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成食品包裝材料的原料聚乙烯，B項(xiàng)正確。CH3CH2OH分子能與H2O分子之間形成氫鍵，所以CH3CH2OH能與H2O以任意比例互溶，而

29、CH3CH2Br難溶于H2O，C項(xiàng)正確。乙酸和甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。 2．(2018·陽(yáng)泉高三期末)下列有關(guān)有機(jī)物的敘述正確的是(　　) A．分子式為C10H14的單取代芳烴有5種結(jié)構(gòu) B．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 C．用碳酸鈉溶液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它僅能發(fā)生水解、氧化和消去反應(yīng) 解析：選C。A項(xiàng)，C10H14除苯環(huán)外還有—C4H9，丁基有4種結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，聚氯乙烯和苯環(huán)中無(wú)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，三者現(xiàn)象分別是互溶、有氣體生成、分層，正確；D項(xiàng)，還可以發(fā)生取代反應(yīng)，

30、錯(cuò)誤。 3．(2015·高考全國(guó)卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5　　　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 解析：選A。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(—COO—)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。

31、4．(2018·開封高三模擬)下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法中，不正確的是(　　) A．屬于酯類的有4種 B．屬于羧酸類的有2種 C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體 D．既含有羥基又含有醛基的有3種 解析：選D。A項(xiàng)，若是酯類，則有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種，正確；B項(xiàng)，若是酸，則可寫作C3H7COOH，丙基有2種，正確；C項(xiàng)，不飽和度為1，可形成醚環(huán)，正確；D項(xiàng)，若有—CHO，則另3個(gè)碳原子組成丙基和異丙基，—OH取代上面的氫分別有3種、2種，所以共5種結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤。 5．綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于綠原酸判斷正確

32、的是(　　) A．分子中所有的碳原子可能在同一平面內(nèi) B．1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2 C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOH D．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤。 6．(2018·襄陽(yáng)調(diào)研)分子式為C9H18O2的有機(jī)物Q，在稀硫酸中經(jīng)加熱轉(zhuǎn)化為一種與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酸性物質(zhì)A，同時(shí)生成另一種物質(zhì)B，若不考慮立體異構(gòu)，則Q的結(jié)構(gòu)最多有(　　) A．16種 B．8種 C．4種 D．2種 解析：選A。由題給信息可知A為丁酸，B為戊醇，丁酸有2種，戊醇有8種

33、(戊基有8種)，組合共16種結(jié)構(gòu)。 7．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　) A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．X的化學(xué)式為C10H10O6 解析：選C。苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基。 8．對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、香料合成的重要中間體，它可

34、由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100% B．在1H核磁共振譜中對(duì)羥基扁桃酸有6個(gè)吸收峰 C．對(duì)羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol 對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3 mol NaOH 解析：選D。能與NaOH反應(yīng)的為酚羥基和羧基，故1 mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2 mol NaOH，故D錯(cuò)誤。 9．(2018·南京質(zhì)檢)尿黑酸是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種物質(zhì)。其轉(zhuǎn)化過(guò)程如下： 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．酪氨酸既能與鹽

35、酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) B．1 mol尿黑酸與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 C．對(duì)羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個(gè) D．1 mol尿黑酸與足量NaHCO3反應(yīng)，最多消耗3 mol NaHCO3 解析：選D。A項(xiàng)，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以與鹽酸反應(yīng)，羧基可以與NaOH反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，酚羥基的鄰、對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，尿黑酸分子中苯環(huán)上三個(gè)位置均可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，與苯環(huán)直接相連的碳原子一定與苯環(huán)共平面，正確；D項(xiàng)，尿黑酸中只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，而酚羥基不可以，錯(cuò)誤。 二、非選

36、擇題 10．山蒼子(Litsea Cubeba)，又名山雞、山姜子、木姜子等。山蒼子油主要成分是檸檬烯和檸檬醛，檸檬醛是重要的食用香料。此外，以檸檬醛為原料可制造更有價(jià)值的甲基紫羅蘭酮、鳶尾酮等。紫羅蘭酮是配制很多高級(jí)香精時(shí)不可缺少的。用檸檬醛制取紫羅蘭酮的反應(yīng)如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)檸檬醛分子式為________，分子中含有的官能團(tuán)名稱是__________，要檢驗(yàn)檸檬醛分子中所含官能團(tuán)的注意點(diǎn)是___________________________________________。 (2)第一步羥醛縮合反應(yīng)的過(guò)程可以看作是先發(fā)生____________(填反應(yīng)類型，下同

37、)，再發(fā)生____________。 (3)寫出假紫羅蘭酮與足量H2反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (4)寫出檸檬醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________。 解析：(1)檸檬醛分子中含有10個(gè)碳原子，含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基，不飽和度為3，氫原子數(shù)為16，分子式為C10H16O。檢驗(yàn)其官能團(tuán)的關(guān)鍵是不能直接用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，因?yàn)槿┗材苁顾鼈兺噬?，要先檢驗(yàn)醛基

38、，將其氧化為羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)注意生成了不飽和鍵，同時(shí)有小分子水生成，則肯定發(fā)生了消去反應(yīng)，故羥醛縮合反應(yīng)可以先看作發(fā)生醛酮加成反應(yīng)，生成羥基，然后羥基脫水發(fā)生消去反應(yīng)。(3)要注意羰基也可以和H2加成。 答案：(1)C10H16O　醛基、碳碳雙鍵　先檢驗(yàn)醛基，將醛基氧化成羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (3) (4) 11．(2015·高考山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，A中所含官能團(tuán)的名稱是______________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是_____

39、___，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：__________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例： CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成

40、反應(yīng)：。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)。 (2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)：，由合成路線知E為CH2===CHCH2OH，和E互為同分異構(gòu)體且只有一種化學(xué)環(huán)境的氫的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)D和E發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F的化學(xué)方程式為 12．(2017·高考全國(guó)卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的1H核磁共振譜為單峰；B的1H核磁共振譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。

41、 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (2)B的化學(xué)名稱為____________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為____________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2C

42、O3反應(yīng)，L共有________種；其中1H核磁共振譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________、________________。 解析：結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A、B的分子式及信息①可確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E為 ，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息②可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定由E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為C18H31NO4。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，可知L中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)—CH3，2個(gè)酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對(duì)位時(shí)，—CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中1H核磁共振譜中有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和 。 答案：(1)O (2)2-丙醇(或異丙醇)