（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案

（江蘇專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 第四單元 醛 羧酸 酯教案1掌握醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及合成方法。醛 知識(shí)梳理1醛的概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCHO，官能團(tuán)為CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)。2常見醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醇醛羧酸。4醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、消毒作用和防腐性能，常用作農(nóng)藥和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標(biāo)本。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對(duì)環(huán)境和人體健康影響很大，是室內(nèi)主要污染物之一。自我檢測判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)。()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等。()答案：(1)× (2)× (3)(4)×(1)HCHO相當(dāng)于二元醛，1 mol HCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成4 mol Ag。(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外，還可能是甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等。(2017·高考海南卷改編)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有()A分子式為C10H17OB不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C可使酸性KMnO4溶液褪色D分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫解析A根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，此有機(jī)物的分子式為C10H18O，故A錯(cuò)誤；B.此有機(jī)物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D.依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機(jī)物中有8種等效氫，故D錯(cuò)誤。答案C橙花醛是一種香料，其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是()A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物解析：選B。有，所以可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；1 mol 橙花醛最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(包含CHO)；乙烯的同系物只能是單烯烴，而橙花醛是含有兩個(gè)碳碳雙鍵的醛；含 CHO可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()解析：選A。遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質(zhì)含有酚羥基，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明有CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：選A。根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確。有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。3科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于化合物A的說法正確的是()A化合物A的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol 化合物A最多可以與2 mol 新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)D1 mol 化合物A最多與1 mol H2加成解析：選A。B項(xiàng)，該化合物不含酚羥基，所以不能使FeCl3溶液顯紫色；C項(xiàng)，1 mol 化合物A最多可以與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)；D項(xiàng)，1 mol 化合物A最多與 3 mol H2加成。醛基的檢驗(yàn)方法4下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯C向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀D1 mol·L1CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L1NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色解析：選C。A項(xiàng)必須水浴加熱，B項(xiàng)中苯與液溴在FeBr3催化下才能制得溴苯，D項(xiàng)中NaOH應(yīng)過量。5. 有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列檢驗(yàn)有機(jī)物A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱，酸化后再加溴水解析：選D。選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。醛基轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的應(yīng)用6(2018·莆田高三模擬)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3) 3是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：已知信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開­CH鍵，發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；BD是CHO生成了COOH，DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有CH=CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。(3)1 mol 水解時(shí)消耗1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O，故反應(yīng)方程式為(4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成答案：(1)3醛基(2)bd7已知水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為_；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為_。(2)B能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)C有_種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲。(4)第步的反應(yīng)類型為_；D中所含官能團(tuán)的名稱為_。(5)第步的反應(yīng)條件為_；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：(1)A為一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以相對(duì)分子質(zhì)量Mr16÷21.6%74。設(shè)分子式為CxHyO，則12xy1674，12xy58。當(dāng)x4時(shí)，y10，分子式為C4H10O。當(dāng)x3和x5時(shí)均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個(gè)甲基，所以A為CH3CH2CH2CH2OH，命名為1­丁醇(或正丁醇)。(2)由第步的反應(yīng)條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。(3)由題干提供的信息可知第步的反應(yīng)過程為2CH3CH2CH2CHO所以C有2種結(jié)構(gòu)。CHO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)CHO，然后檢驗(yàn)，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，所以CD是與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。由于相分子質(zhì)量相差4，所以 和CHO都與H2加成，所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。(5)第步為酯化反應(yīng)，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)C4H10O1­丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)濃H2SO4、加熱醛反應(yīng)的規(guī)律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性和還原性，1 mol 醛基(CHO)可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，與2 mol Cu(OH)2(新制懸濁液)或2 mol Ag(NH3)發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)醇、醛和羧酸的分子組成與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系羧酸酯 知識(shí)梳理一、羧酸1概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，官能團(tuán)為COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n1)。2分類(1)按烴基種類脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)；芳香酸，如苯甲酸。(2)按羧基數(shù)目一元羧酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸；二元羧酸，如乙二酸(HOOCCOOH)；多元羧酸。3物理性質(zhì)(1)乙酸：有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇。(2)低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。4化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHHCH3COO。(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的規(guī)律：酸脫羥基、醇脫氫。CH3COOH和CH3CH 182OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。二、酯1概念羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR，官能團(tuán)為，飽和一元酯的分子式為CnH2nO2(n2)。2物理性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)(1)醛、酮中的能與H2加成，酸、酯中的不能與H2加成。(2)1 mol 酚酯與NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2 mol NaOH。(2016·高考海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析根據(jù)流程圖可知，A與水反應(yīng)生成C2H6O，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，屬于飽和一元醇，則A為乙烯，乙醇與C反應(yīng)生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個(gè)碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生­H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。(2)反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH。(5)反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O羧酸和酯的性質(zhì)1(2016·高考江蘇卷) 化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)解析：選C。A項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子，該碳原子形成四個(gè)單鍵，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該碳原子和兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，在酸性條件下，分子內(nèi)酯基斷開，產(chǎn)物只有一種，正確；D項(xiàng)，1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也會(huì)與NaOH反應(yīng)，則1 mol X最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。2(2018·安康高三模擬)苯甲酸葉醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用作高檔香水的香料配方，留香時(shí)間超過兩周，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于苯甲酸葉醇酯的說法中錯(cuò)誤的是()A能發(fā)生氧化反應(yīng)B能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，能消耗2 mol NaOH解析：選D。A項(xiàng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，燃燒也是氧化反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項(xiàng)，1 mol 該有機(jī)物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多與 1 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。羧酸、酯的同分異構(gòu)體的判斷3(2018·丹東高三質(zhì)檢)有機(jī)物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為11，則A的結(jié)構(gòu)最多有()A33種B31種C28種 D19種解析：選B。由題意知，分子中含有COOH和OH，另外還含有5個(gè)碳原子。若5個(gè)碳原子成直鏈，將COOH和OH看作二取代物，固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，共、13種。若5個(gè)碳原子帶支鏈，則還有、18種，共31種。4化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)該化合物不具有的性質(zhì)是_。能與鈉反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色與碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w既能與羧酸反應(yīng)又能與醇反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，試寫出B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：(1)該化合物中不含酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，錯(cuò)誤；該化合物中與羥基相連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤。(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，說明其中含有酚羥基，據(jù)苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，首先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu)，根據(jù)題意只可能為，然后將正向“COO”、反向“OOC”分別插入CC鍵中，再將酯基以反向“OOC”插入CH鍵中，得到3種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。答案：(1)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷5(2017·高考江蘇卷)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()Aa和b都屬于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀解析：選C。a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；a、c中所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；a中的碳碳雙鍵、b中的與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；與新制Cu(OH)2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，只有c可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)，而b不能，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6(2018·杭州高三模擬)有機(jī)物M是合成某藥品的中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A用鈉可檢驗(yàn)M分子中存在羥基BM能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)CM的分子式為C8H8O4DM的苯環(huán)上一硝基取代物有2種解析：選A。分子中含有酚羥基、醇羥基、羧基，都能與鈉反應(yīng)放出氫氣，不能用鈉檢驗(yàn)M分子中存在羥基，A錯(cuò)誤；分子中含有酚羥基、醇羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羥基、羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；M的分子式為C8H8O4，C正確；M的苯環(huán)上一硝基取代物有2種，D正確。7迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)解析：選C。組成元素為C、H、O的迷迭香酸不是烴，故A錯(cuò)；酯基和羧基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol迷迭香酸最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)；1 mol 迷迭香酸含4 mol酚羥基、1 mol 羧基、1 mol酯基，最多能與6 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)。官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系 課后達(dá)標(biāo)檢測一、選擇題1(2016·高考全國卷)下列說法錯(cuò)誤的是()A乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體解析：選A。CH3CH3室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。CH2=CH2在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成食品包裝材料的原料聚乙烯，B項(xiàng)正確。CH3CH2OH分子能與H2O分子之間形成氫鍵，所以CH3CH2OH能與H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br難溶于H2O，C項(xiàng)正確。乙酸和甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，但二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。2(2018·陽泉高三期末)下列有關(guān)有機(jī)物的敘述正確的是()A分子式為C10H14的單取代芳烴有5種結(jié)構(gòu)B乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵C用碳酸鈉溶液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它僅能發(fā)生水解、氧化和消去反應(yīng)解析：選C。A項(xiàng)，C10H14除苯環(huán)外還有C4H9，丁基有4種結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，聚氯乙烯和苯環(huán)中無碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，三者現(xiàn)象分別是互溶、有氣體生成、分層，正確；D項(xiàng)，還可以發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。3(2015·高考全國卷)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5解析：選A。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。4(2018·開封高三模擬)下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸類的有2種C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D既含有羥基又含有醛基的有3種解析：選D。A項(xiàng)，若是酯類，則有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種，正確；B項(xiàng)，若是酸，則可寫作C3H7COOH，丙基有2種，正確；C項(xiàng)，不飽和度為1，可形成醚環(huán)，正確；D項(xiàng)，若有CHO，則另3個(gè)碳原子組成丙基和異丙基，OH取代上面的氫分別有3種、2種，所以共5種結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤。5綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于綠原酸判斷正確的是()A分子中所有的碳原子可能在同一平面內(nèi)B1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2C1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHD綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤。6(2018·襄陽調(diào)研)分子式為C9H18O2的有機(jī)物Q，在稀硫酸中經(jīng)加熱轉(zhuǎn)化為一種與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酸性物質(zhì)A，同時(shí)生成另一種物質(zhì)B，若不考慮立體異構(gòu)，則Q的結(jié)構(gòu)最多有()A16種 B8種C4種 D2種解析：選A。由題給信息可知A為丁酸，B為戊醇，丁酸有2種，戊醇有8種(戊基有8種)，組合共16種結(jié)構(gòu)。7已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)敘述不正確的是()A1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 molBX在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)CX在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)DX的化學(xué)式為C10H10O6解析：選C。苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。與Na反應(yīng)的有OH和COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基。8對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法不正確的是()A上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100%B在1H核磁共振譜中對(duì)羥基扁桃酸有6個(gè)吸收峰C對(duì)羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D1 mol 對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3 mol NaOH解析：選D。能與NaOH反應(yīng)的為酚羥基和羧基，故1 mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2 mol NaOH，故D錯(cuò)誤。9(2018·南京質(zhì)檢)尿黑酸是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種物質(zhì)。其轉(zhuǎn)化過程如下：下列說法錯(cuò)誤的是()A酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)B1 mol尿黑酸與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2C對(duì)羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個(gè)D1 mol尿黑酸與足量NaHCO3反應(yīng)，最多消耗3 mol NaHCO3解析：選D。A項(xiàng)，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以與鹽酸反應(yīng)，羧基可以與NaOH反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，酚羥基的鄰、對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，尿黑酸分子中苯環(huán)上三個(gè)位置均可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，與苯環(huán)直接相連的碳原子一定與苯環(huán)共平面，正確；D項(xiàng)，尿黑酸中只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，而酚羥基不可以，錯(cuò)誤。二、非選擇題10山蒼子(Litsea Cubeba)，又名山雞、山姜子、木姜子等。山蒼子油主要成分是檸檬烯和檸檬醛，檸檬醛是重要的食用香料。此外，以檸檬醛為原料可制造更有價(jià)值的甲基紫羅蘭酮、鳶尾酮等。紫羅蘭酮是配制很多高級(jí)香精時(shí)不可缺少的。用檸檬醛制取紫羅蘭酮的反應(yīng)如下：請回答下列問題：(1)檸檬醛分子式為_，分子中含有的官能團(tuán)名稱是_，要檢驗(yàn)檸檬醛分子中所含官能團(tuán)的注意點(diǎn)是_。(2)第一步羥醛縮合反應(yīng)的過程可以看作是先發(fā)生_(填反應(yīng)類型，下同)，再發(fā)生_。(3)寫出假紫羅蘭酮與足量H2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫出檸檬醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：(1)檸檬醛分子中含有10個(gè)碳原子，含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基，不飽和度為3，氫原子數(shù)為16，分子式為C10H16O。檢驗(yàn)其官能團(tuán)的關(guān)鍵是不能直接用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，因?yàn)槿┗材苁顾鼈兺噬?，要先檢驗(yàn)醛基，將其氧化為羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)注意生成了不飽和鍵，同時(shí)有小分子水生成，則肯定發(fā)生了消去反應(yīng)，故羥醛縮合反應(yīng)可以先看作發(fā)生醛酮加成反應(yīng)，生成羥基，然后羥基脫水發(fā)生消去反應(yīng)。(3)要注意羰基也可以和H2加成。答案：(1)C10H16O醛基、碳碳雙鍵先檢驗(yàn)醛基，將醛基氧化成羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)11(2015·高考山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成反應(yīng)：。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)。(2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)：，由合成路線知E為CH2=CHCH2OH，和E互為同分異構(gòu)體且只有一種化學(xué)環(huán)境的氫的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D和E發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F的化學(xué)方程式為12(2017·高考全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息：A的1H核磁共振譜為單峰；B的1H核磁共振譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中1H核磁共振譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析：結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，A、B的分子式及信息可確定B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，則E為，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式及信息可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式可確定由E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C18H31NO4。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，可知L中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)CH3，2個(gè)酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對(duì)位時(shí)，CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中1H核磁共振譜中有四組峰，且峰面積之比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為和。答案：(1)O(2)2­丙醇(或異丙醇)