（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 非選擇題專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練六 有機(jī)合成與推斷

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1、（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 非選擇題專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練六 有機(jī)合成與推斷 1.(2018北京理綜) 8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 已知:ⅰ.+ ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團(tuán)分類(lèi),A的類(lèi)別是　。? (2)AB的化學(xué)方程式是? 　。? (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　。? (4)CD所需的試劑a是　　　　　　　。? (5)DE的化學(xué)方程式是? 　。? (6)FG的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　。? (7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整: (8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了　

2、　　　　(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為　　　　　　。? 2.(2017北京理綜)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知:+ RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。B中所含的官能團(tuán)是　　　　　　　　。? (2)CD的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　　。? (3)E屬于酯類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式:? ? 　。? (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和　。? (5)以D和F為原料合成

3、羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 3.丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下: 已知: ① ②E的核磁共振氫譜只有一組峰; ③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ④J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。 回答下列問(wèn)題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,其反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　。? (2)D的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　　　。? (3)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　,由D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)G的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3

4、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有多種,請(qǐng)寫(xiě)出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇。 AKL。 反應(yīng)條件1為　　　　;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為　　　　　　　　　;L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　。? 4.某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。 已知:;2CH3CHO 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)下列說(shuō)法正確的是　　　　　。? A.F的分子式是C7H7NO2Br B.甲苯的一氯取代物有3種 C.F能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D.1 mol的D最多可以和5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (2)DE的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　。?

5、 (3)BC的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。在合成F的過(guò)程中,BC步驟不能省略,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)CD反應(yīng)所需的試劑是　　　　　　。? (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　(寫(xiě)出3個(gè))。? ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有—CHO (6)以X和乙烯為原料可合成Y,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。注:合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3

6、 參考答案 非選擇題專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練六　有機(jī)合成與推斷(選修) 1.答案 (1)烯烴 (2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl (3)或 (4)氫氧化鈉水溶液 (5)CH2CHCHO+2H2O (6)取代反應(yīng) (7)　 (8)氧化　3∶1 解析 由A、C的分子式可知,A為丙烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2,丙烯與氯氣高溫下發(fā)生取代反應(yīng),生成CH2ClCHCH2,則B為CH2ClCHCH2; CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成或,則C為或; 或在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,則D為;在

7、濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCHO,則E為 CH2CHCHO;由E和J發(fā)生加成反應(yīng)生成,則J為,G為,F為;由信息可知,發(fā)生信息反應(yīng)ⅰ生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成,則L為;與發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳雙鍵,按官能團(tuán)分類(lèi),A屬于烯烴;(2)A與Cl2在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2ClCHCH2和氯化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成或,C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或;(4)或在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,則試劑a為氫氧化鈉水溶液;(5)DE的反應(yīng)為在濃硫酸作用下加熱

8、發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCHO,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2CHCHO+2H2O;(6)FG的反應(yīng)為在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成和水;(7)KL的轉(zhuǎn)化過(guò)程為發(fā)生信息反應(yīng)ⅰ生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成;(8)與反應(yīng)生成、和H2O,去氫發(fā)生氧化反應(yīng),去氧加氫發(fā)生還原反應(yīng),兩者物質(zhì)的量之比為3∶1。 2.答案 (1)　硝基 (2)取代反應(yīng) (3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (4) (5)　 解析 根據(jù)合成路線圖、C和D的分子式、羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及“A→B→C→D的轉(zhuǎn)

9、化條件”可推知,A是苯,B為,C為,D為 。 (1)A為苯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B為硝基苯,其官能團(tuán)為硝基(—NO2)。 (2)C生成D的反應(yīng)為與H2O和H2SO4反應(yīng)生成和(NH4)2SO4,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 (3)根據(jù)2EF+C2H5OH及羥甲香豆素中虛線右邊的結(jié)構(gòu)——可知,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E屬于酯類(lèi),則E為乙酸乙酯。以乙醇為起始原料,合成乙酸乙酯的反應(yīng)分別為2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。 (4)中的官能團(tuán)為羰基和酯基。 (5)D()與 F()先發(fā)生類(lèi)似+的反應(yīng)生成中

10、間產(chǎn)物1:,之后中間產(chǎn)物1再發(fā)生類(lèi)似RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基)的反應(yīng),生成中間產(chǎn)物2:,最后中間產(chǎn)物2發(fā)生消去反應(yīng)生成最終產(chǎn)物。 3.答案 (1)+Br2+HBr　取代反應(yīng) (2)2-甲基丙烯 (3)　+HBr(CH3)3CBr (4)、、(任寫(xiě)一種即可) (5)Cl2、光照　鎂、乙醚　(或) 解析 (1)根據(jù)分子式,A是甲苯,與液溴在鐵的催化下發(fā)生取代反應(yīng),由G知道溴原子取代的是甲基的鄰位氫原子,化學(xué)方程式為+Br2+HBr,其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。 (2)E(C4H9Br)的核磁共振氫譜只有一組峰,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)3CBr;逆

11、推知D為2-甲基丙烯。 (3)由信息①得H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),即屬于酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、 。 (5)利用信息①逆推進(jìn)行分析解答。 4.答案 (1)C　(2)取代反應(yīng) (3)+(CH3CO)2O+CH3COOH　氨基易被氧化,在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基 (4)酸性KMnO4溶液 (5)、 、 (6)CH2CH2CH3CHO 解析 甲苯()與濃硫酸和濃硝酸的混合物加熱發(fā)生硝化反應(yīng)得到A(對(duì)硝基甲苯):;A在Fe和HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到B(對(duì)氨基甲苯);B與(CH

12、3CO)2O發(fā)生反應(yīng)得到C:;C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D:;D與液溴在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)得到E:;E在水作用下反應(yīng)得到F:。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X:;乙烯CH2CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛與乙醛在NaOH存在作用下發(fā)生反應(yīng)得到,然后發(fā)生消去反應(yīng)得到Y(jié):。(1)F的分子式是C7H6NO2Br,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲苯的苯環(huán)上的一氯取代物有3種,側(cè)鏈甲基上有一種,因此甲苯的一氯代物共有4種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;F在分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)及鹵素原子,因此可發(fā)生取代反應(yīng),由于含有兩個(gè)官能團(tuán)(羧基和氨基),因此還可以發(fā)生縮聚反應(yīng),C項(xiàng)正確;在D中的苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)消耗3 mol的H2,含有的羰基消耗1 mol的H2,羧基由于其結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性,不能發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol的D最多可以和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。