（江蘇專版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題檢測（七）有機(jī)化合物及其應(yīng)用（含解析）

（江蘇專版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題檢測（七）有機(jī)化合物及其應(yīng)用（含解析）一、選擇題(每小題有12個選項(xiàng)符合題意)1下列說法正確的是()A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1­氯丁烷B用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同解析：選A室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1­氯丁烷難溶于水，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類，B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有2個和3個，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯誤；Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)放出CO2，Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項(xiàng)錯誤；油脂在酸性條件下與堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項(xiàng)錯誤。2(2019·無錫重點(diǎn)中學(xué)考試)欲除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，括號內(nèi)試劑選擇正確的是( )A溴苯中的溴(KI溶液)B溴乙烷中的乙醇(NaOH溶液)C苯中的甲苯(溴水)D乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液)解析：選D溴和碘化鉀反應(yīng)生成碘，也能溶于溴苯中，不能除去雜質(zhì)，A錯誤；溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)，故不能使用氫氧化鈉除雜，B錯誤；苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，不能除雜，C錯誤；碳酸鈉與乙酸反應(yīng)生成醋酸鈉、水和二氧化碳，乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng)，且不溶于水，故能分離，D正確。31934年，科學(xué)家首先從人尿中分離出具有生長素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)吲哚乙酸，吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)吲哚乙酸的說法中正確的是()A吲哚乙酸與苯丙氨酸互為同分異構(gòu)體B吲哚乙酸可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)C1 mol 吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時，可以消耗5 mol H2D吲哚乙酸苯環(huán)上的二氯代物共有四種結(jié)構(gòu)解析：選B1個吲哚乙酸分子中含有10個碳原子，而1個苯丙氨酸分子中含有9個碳原子，故二者不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯誤；吲哚乙酸分子中含有羧基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(與H2的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng))，B項(xiàng)正確；1個吲哚乙酸分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，1 mol吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時，最多消耗4 mol H2，C項(xiàng)錯誤；吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖，苯環(huán)上的二氯代物共有六種結(jié)構(gòu)，取代位置分別為、，D項(xiàng)錯誤。4.茅臺酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()AX難溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制X的水解C分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種DX完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為12解析：選B該物質(zhì)屬于酯類，易溶于有機(jī)溶劑乙醇，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)為丁酸乙酯，存在下列水解平衡：CH3CH2CH2COOC2H5H2OCH3CH2CH2COOHC2H5OH，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B項(xiàng)正確；分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)屬于酯類，應(yīng)有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種物質(zhì)，C項(xiàng)錯誤；X的分子式為C6H12O2，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為11，D項(xiàng)錯誤。5下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()解析：選D苯分子中12個原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個原子在同一直線上，可以看作甲基取代乙炔中1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個氫原子被CH3取代，所有碳原子在同一平面上；可看作甲烷分子中的三個氫原子被CH3取代，所有碳原子不都在同一平面上。6乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)乙酰紫草素的說法正確的是()A該分子中含有4種含氧官能團(tuán)B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應(yīng)D1 mol乙酰紫草素最多可與2 mol NaOH反應(yīng)解析：選BC該分子中含羥基(酚)、酯基和羰基3種含氧官能團(tuán)，A錯誤；含有酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；能和溴發(fā)生加成反應(yīng)的有碳碳雙鍵，苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴取代，所以1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應(yīng)，C正確；能和氫氧化鈉反應(yīng)的有酚羥基、酯基水解生成的羧基，所以1 mol乙酰紫草素最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，D錯誤。7(2019·南京高三月考)莨菪亭是一種植物生長激素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)莨菪亭的說法正確的是()A分子中只含有一個手性碳原子B分子中所有碳原子可能處于同一平面C該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多能與2 mol NaOH反應(yīng)解析：選B分子中不含連接4個不同基團(tuán)的C，則不存在手性碳原子，故A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則所有碳原子可能處于同一平面，故B正確；含苯環(huán)、雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含羥基可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；OH、COOC及水解生成的OH均與NaOH反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應(yīng)，故D錯誤。8化合物X是一種用于合成­分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A化合物X分子中沒有手性碳原子B化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)D化合物X能發(fā)生水解反應(yīng)，一定條件下可水解得到一種­氨基酸解析：選BD由結(jié)構(gòu)簡式可知連有氨基的碳原子為手性碳原子，故A錯誤；化合物X中含有酚羥基，則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；化合物X中含有一個酚羥基和一個酯基，酯基水解又可得到一個酚羥基和一個羧基，則1 mol X 最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，故C錯誤；化合物X分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，同時得到甘氨酸，故D正確。9X是某藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)X的說法正確的是()A每個X分子中含有5個手性碳原子B一定條件下，X能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C一定條件下，X能發(fā)生消去反應(yīng)DX既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)解析：選CD連接四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，由結(jié)構(gòu)簡式可以知道應(yīng)含有6個手性碳原子，故A錯誤；X不含有羧基，不與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯誤；X中含有羥基，且鄰位碳原子連接H，可發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)，含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故D正確。二、非選擇題10C14H10O4是常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4的流程：已知：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎，其反應(yīng)機(jī)理可簡單表示為苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同。請回答下列問題：(1)物質(zhì)A的分子式為_，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為_，D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)某物質(zhì)E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_種。含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元()，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol E最多可消耗4 mol NaOH；遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個吸收峰。(5)請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件。示例：。解析：(1)B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”生成苯乙烯，再結(jié)合AB的條件知該反應(yīng)是苯的溴代反應(yīng)，A為苯，B為溴苯，C為乙烯；苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同，則D是苯甲酸。(2)反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)為氧化反應(yīng)；反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)由限定條件可知該同分異構(gòu)體分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元及2個酚酯基，若2個酚酯基在1個苯環(huán)上，則符合要求的同分異構(gòu)體有4種；若2個酚酯基分別在2個苯環(huán)上，則符合要求的同分異構(gòu)體有2種，共有6種。(5)運(yùn)用逆合成分析法，合成二苯甲酸二乙酯的原料為苯甲酸和乙二醇，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到苯甲酸。(4)611(2019·連云港高三摸底考試)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是_。(寫兩種)(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)寫出由AM的化學(xué)方程式_。(4)寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)苯乙胺()是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下。C2H5OHCH2=CH2CH2BrCH2Br解析：(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醚鍵、醛基。(2)根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和還原反應(yīng)。(3)A反應(yīng)生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則由AM的化學(xué)方程式為(4)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成被還原生成。答案：(1)酚羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種)(2)加成反應(yīng)還原反應(yīng)12化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體，可通過以下方法合成：(1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為_。 (2)BC的反應(yīng)類型為_。 (3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：_。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 分子中含有兩個苯環(huán)能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH解析：(1)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有兩種含氧官能團(tuán)，羰基()和醚鍵(O)。 (2)結(jié)合B、C分子的結(jié)構(gòu)可知，該過程可看作是B分子中的Cl原子被取代。(3)D生成E的過程為D分子中的硝基(NO2)被還原為氨基(NH2)，則將E分子中的氨基換為硝基，即為D的結(jié)構(gòu)。(4)由可知，水解后的一種產(chǎn)物中含有酚羥基，另一種產(chǎn)物中含有醛基，則同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)；由可知該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對稱；再結(jié)合可知符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(5)由原料的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對比，結(jié)合原流程中A生成B的過程可知，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的HOOC可由原料分子中的CH3被Na2Cr2O7氧化得到；結(jié)合原流程中F生成G的過程可知，產(chǎn)物分子中的OH可由原料中的OCH3在AlCl3的作用下得到；產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的CH2COOCH3可由原料中的CH2CHO先氧化為CH2COOH，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，由于Na2Cr2O7不能氧化故應(yīng)先將原料結(jié)構(gòu)中的醛基氧化，再與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，再用Na2Cr2O7將甲基氧化成羧基，最后在AlCl3作用下將OCH3轉(zhuǎn)變成酚羥基。答案：(1)醚鍵、羰基(2)取代反應(yīng)