（江蘇專(zhuān)版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題七 第二十六講 烴和鹵代烴學(xué)案（含解析）

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1、（江蘇專(zhuān)版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題七 第二十六講 烴和鹵代烴學(xué)案（含解析） [江蘇考綱要求] ————————————————————————————————————— 1．掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。 2．了解加成、取代、消去、加聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型。 3．掌握鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。 脂肪烴　 [教材基礎(chǔ)—自熱身] 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 (1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 (2)典型代表物的組成與結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子構(gòu)型 甲烷

2、 CH4 CH4 正四面體形 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 CHCH 直線(xiàn)形 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 3．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式： CxHy＋O2xCO2＋H2O。 ②被強(qiáng)氧化劑氧化：三類(lèi)脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。 (2)烷烴的取代反應(yīng) ①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 ②烷烴的鹵代反應(yīng)： ③甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl

3、2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) ①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式)。 (4)烯烴的加聚反應(yīng) ①乙烯的加聚反應(yīng)方程式為 nCH2===CH2CH2—CH2。 ②丙烯的加聚反應(yīng)方程式為 ③氯乙烯的加聚反應(yīng)方程式為 4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較 烷烴 烯烴 炔烴 活動(dòng)性 較穩(wěn)定 較活潑 較活潑 取代反應(yīng) 能夠與鹵素取代 — 加成反應(yīng) 不能發(fā)生 能與

4、H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子) 氧化反應(yīng) 燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰 燃燒火焰明亮，有黑煙 燃燒火焰明亮，有濃煙 不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) 不能發(fā)生 能發(fā)生 鑒別 不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 5.脂肪烴的來(lái)源 來(lái)源 條件 產(chǎn)品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等 減壓分餾 潤(rùn)滑油、石蠟等 催化裂化、裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴 催化重整 芳香烴 天然氣 — 甲烷 煤 煤焦油的分餾 芳香烴 直接或間接液化 燃料油、多種化工原料

5、 [題點(diǎn)全練—過(guò)高考] 題點(diǎn)一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列分析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng) B．正丁烷分子中四個(gè)碳原子可能在同一直線(xiàn)上 D．含有碳元素的化合物不一定是烴 解析：選D　烷烴通常情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)，但點(diǎn)燃條件下可以燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；正丁烷分子中四個(gè)碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線(xiàn)上，B錯(cuò)誤；分子式是C6H14，常溫常壓下是液態(tài)，C錯(cuò)誤；烴是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烴，D正確。 2．請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65

6、～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，名稱(chēng)是_____________________。 (2)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。 (3)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。

7、 解析：(1)由A的相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol O2可推出A的分子式為C5H8，A為鏈烴，有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)判斷共平面的原子時(shí)要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等結(jié)構(gòu)單元為基礎(chǔ)來(lái)進(jìn)行分析其分子式為C5H8，則必定含有雙鍵或三鍵。(3)由C的結(jié)構(gòu)中只有一種氫原子，應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1) 　3-甲基-1-丁炔 (2)CH3CH===CHCH===CH2(或?qū)懰捻槨⒎串悩?gòu)體)、 (3) [規(guī)律方法] 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)的影響 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (2)碳碳

8、雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。 題點(diǎn)二　脂肪烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 3．分子式為C5H10，且含有甲基和碳碳雙鍵的有機(jī)物共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))(　　) A．2種　　　B．3種　　　C．4種　　　D．5種 解析：選D　當(dāng)主鏈為5個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為 共有5種，D項(xiàng)正確。 4．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：____

9、____________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。 解析：(1)該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱(chēng)為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，

10、該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故與Cl2反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 答案：(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 芳香烴 [教材基礎(chǔ)—自熱身] 1．苯的性質(zhì) 完成下列化學(xué)方程式： (1)燃燒：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，帶有濃煙) (2)取代反應(yīng) 苯與液溴的取代反應(yīng)： 苯的硝化反應(yīng)： (3)加成反應(yīng) 一定條件下與H2加成： 2．苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)化學(xué)式：CnH2n－6(n>6)。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

11、①分子中含有一個(gè)苯環(huán)；②與苯環(huán)相連的是烷基。 (3)主要化學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng) 3．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 (3)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 [知能深化—掃盲點(diǎn)] 提能點(diǎn)(一)　苯環(huán)與取代基的相互影響 (1)甲基對(duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)

12、上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。 (2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 [對(duì)點(diǎn)練] 1．有下列物質(zhì)：①丙烷?、诒健、郗h(huán)己烷　④丙炔?、菥郾揭蚁、蕲h(huán)己烯?、邔?duì)二甲苯。 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序號(hào))。 (2)寫(xiě)出對(duì)二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： _________________________

13、_______________________________________________。 答案：(1)④⑥ 提能點(diǎn)(二)　芳香烴同分異構(gòu)體的判斷 定一(或定二)移一法：在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷：共有6(2＋3＋1＝6)種。 [對(duì)點(diǎn)練] 2．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)

14、氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 解析：選B　含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，共有5種，B錯(cuò)誤；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)式可以看出結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 [題點(diǎn)全練—過(guò)高考] 題點(diǎn)一　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．

15、對(duì)于苯乙烯的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應(yīng)，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是(　　) A．①②④　　　　　　 B．①②④⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：選B　苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，①②正確；苯乙烯屬于烴類(lèi)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如苯中，③錯(cuò)誤，④正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑤錯(cuò)誤；苯乙烯中，和—CH===CH2均為平面結(jié)構(gòu)，兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面，則所有原子處于同一平面內(nèi)，⑥正確。 2．下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： 以下說(shuō)

16、法正確的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng) B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D．反應(yīng)④中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵 解析：選B　反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不同時(shí)在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 題點(diǎn)二　芳香烴同分異構(gòu)體的判斷 3．下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是(　　) 解析：選C　A項(xiàng)中，，共四種一氯取代物；B項(xiàng)中，，共三種一

17、氯取代物；C項(xiàng)中，，共五種一氯取代物；D項(xiàng)不是芳香烴。 4．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種　　　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選B　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)： ①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、 ③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)

18、直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 5．已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B．該烴苯環(huán)上的一氯代物只有一種 C．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上 D．該烴是苯的同系物 解析：選C　苯環(huán)是平面正六邊形，分子中所有原子在一個(gè)平面上，相對(duì)位置上的碳原子在一條直線(xiàn)上，由于兩個(gè)甲基分別取代苯分子的H原子，所以在苯分子這一個(gè)平面上，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中碳原子最少有10個(gè)在這個(gè)平面上，A錯(cuò)誤，C正確；B項(xiàng)，該烴有兩條對(duì)稱(chēng)軸，該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H原子

19、，因此該烴的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由于該芳香烴含有兩個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的分子式通式 CnH2n－6，因此該烴不是苯的同系物，錯(cuò)誤。 題點(diǎn)三　幾種重要烴的鑒別與除雜 6．使用一種試劑就能鑒別出來(lái)的是(　　) A．苯、甲苯、己烯　　　　　 B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯 解析：選B　烴難溶于水，密度比水小，CCl4難溶于水，密度比水大。B項(xiàng)可用溴水鑒別，甲苯萃取溴后，上層為橙紅色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下層為橙紅色。 7．寫(xiě)出除雜所用試劑和方法： 物質(zhì) 試劑 方法 (1)乙烷(乙烯) (2)溴苯

20、(溴) (3)硝基苯(NO2) (4)苯(甲苯) (5)硝基苯(苯) (6)C2H4(CO2，SO2) 答案：(1)溴水　洗氣　(2)NaOH溶液　分液　(3)NaOH溶液　分液　(4)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液　分液 (5)無(wú)　蒸餾　(6)NaOH溶液　洗氣 題點(diǎn)四　常見(jiàn)烴的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型的判斷 8．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2?、贑H3CH2CH===CH2　 　④CH3CH3 A．①②③④　　　　　　　　 B．③④ C．①②④ D．①② 解析：選D?、賁

21、O2具有還原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；②中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正確；③苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使二者因反應(yīng)而褪色，錯(cuò)誤；④CH3CH3既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤。 9．下列關(guān)于幾種有機(jī)物的性質(zhì)的描述正確的是(　　) A．乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBr2 B．乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)類(lèi)型相同 C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2O D．苯中無(wú)碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定

22、，不能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析：選C　A項(xiàng)，應(yīng)生成CH2BrCH2Br；B項(xiàng)，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，乙烷和丙烯中都含有6個(gè)氫原子，依據(jù)氫原子守恒可判斷，正確；D項(xiàng)，苯燃燒是氧化反應(yīng)。 鹵代烴 [教材基礎(chǔ)—自熱身] 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團(tuán)是鹵素原子。 2．鹵代烴的物理性質(zhì) 3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 反應(yīng)類(lèi)型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

23、 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì)和通式　 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX　 特征 引入—OH，生成含—OH 的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 (2)寫(xiě)出下列的化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例) ①水解反應(yīng)： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反應(yīng)： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng)(寫(xiě)出化學(xué)方程式) 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與

24、B:； C2H5OH與HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng) 如乙烯與HBr的加成反應(yīng)： CH2CH2＋HBr―→CH3CH2Br。 [知能深化—掃盲點(diǎn)] 提能點(diǎn)(一)　鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)水解反應(yīng) ①鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多元鹵代烴水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。 (2)消去反應(yīng) ①兩類(lèi)不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴 a．與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。 b．與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原

25、子上沒(méi)有氫原子，如 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物，如 [對(duì)點(diǎn)練] 1．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　) 解析：選D　只有與—X相連碳的相鄰碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。 提能點(diǎn)(二)　鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) RX加稀硝酸酸化, [對(duì)點(diǎn)練] 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(填序號(hào))。 ①加入硝酸銀溶液　②加入氫氧化鈉溶液?、奂訜帷、芗尤胝麴s水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性?、藜尤霘溲趸c醇溶液 解析：

26、由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解或消去反應(yīng)得到Br－，向水解或消去后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷水解或消去需在堿性條件下進(jìn)行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會(huì)干擾Br－ 的檢驗(yàn)。 答案：②③⑤①(或⑥③⑤①) (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。 (2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 (3)改變官能團(tuán)的位置 如CH2Br CH2CH2CH3 CH2===CHCH2CH3 。 (4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù) 如乙烯中的碳

27、碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 [對(duì)點(diǎn)練] (1)從左到右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型(填字母)：a.取代反應(yīng)　b．加成反應(yīng)　c．消去反應(yīng)　d．加聚反應(yīng) ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫(xiě)出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________； ⑤___________________

28、_____________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________。 [題點(diǎn)全練—過(guò)高考] 題點(diǎn)一　鹵代烴的兩種重要反應(yīng) 1．能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(　　) 解析：選B　生成物含有的消去反應(yīng)必須具備2個(gè)條件：①主鏈碳原子至少為2個(gè)；②與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A、C兩項(xiàng)發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物只有1種；D項(xiàng)與—X相連的碳原子沒(méi)有相鄰碳原子，不能發(fā)生

29、消去反應(yīng)；B項(xiàng)存在2種相鄰的碳原子結(jié)構(gòu)，生成物有2種。 2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：選B　CH3CH2CH2Br―→CH

30、3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 題點(diǎn)二　鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用 3．聚苯乙烯(PS)是一種無(wú)色透明的熱塑性塑料，具有高于100 ℃的玻璃轉(zhuǎn)化溫度，廣泛應(yīng)用于日常生活中。以物質(zhì)A為起始原料合成PS的路線(xiàn)如圖所示： ABCDPS 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)分別寫(xiě)出C和PS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C__________________；PS________________。 (2)寫(xiě)出D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)：________；上述過(guò)程中②的反應(yīng)類(lèi)型是___

31、_____。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：____________________________________。 (4)已知在過(guò)氧化物(如H2O2、R—O—O—R等)存在時(shí)，不對(duì)稱(chēng)烯烴與HBr發(fā)生如下反應(yīng)： CH3CH===CH2CH3CH2CH2Br 寫(xiě)出以D和甲醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。 解析：據(jù)題給合成PS的路線(xiàn)，得出合成原料為苯(A)和乙烯，再結(jié)合題中條件可知B為乙苯，乙苯在光照條件下與氯氣發(fā)生乙基上的取代反應(yīng)；鹵代烴與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為苯乙烯(D)，苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到產(chǎn)物PS。 4．根據(jù)下面的反

32、應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，名稱(chēng)是____________。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是________；③的反應(yīng)類(lèi)型是_____________________________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________________________。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [課堂真題集訓(xùn)—明考向] 1．(2014·江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1

33、)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷反應(yīng)①為取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式可知X為(2)結(jié)合提供信息，運(yùn)用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線(xiàn)。 2．(2016·全國(guó)卷Ⅲ節(jié)選)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線(xiàn)： 回答下列問(wèn)題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________

34、___，D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)___________、___________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理念上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，

35、數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。 解析：B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理()推知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其化學(xué)名稱(chēng)為苯乙炔。(2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)③中生成了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1

36、個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)原理及原子守恒寫(xiě)出化學(xué)方程式： (5)芳香化合物F是的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿(mǎn)足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl原子； ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱(chēng)性，分子中含有2個(gè)—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 3．(2016·海南高考節(jié)選)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱(chēng)“

37、富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線(xiàn)： 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出________L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有______________________(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-氯環(huán)己烷。

38、(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8 L CO2；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有、 答案：(1)環(huán)己烷　取代反應(yīng)　(2) (3)　(4)44.8　、 4．(2015·全國(guó)卷Ⅱ節(jié)選) 已知： ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。 解析：根據(jù)已知信息①可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成路線(xiàn)中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)合成路線(xiàn)中B→C的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。