14、(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，其分子式為C9H14O6。
8．化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。
(1)A的分子式為______________。
(2)光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
________________________________________________________________________。
(3)寫出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________
15、_________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C9H11O2N (2)
(3) ＋nH2O
解析 (1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸，在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個(gè)數(shù)為165×20%÷16≈2，說明只有一個(gè)羧基(—COOH)；N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%,165×10%＝16.5>14，則含有一個(gè)氨基。其余為碳和氫元素，165－45－16＝104，為8個(gè)碳和8個(gè)氫原子，因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。
16、(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和，說明分子內(nèi)含有苯環(huán)，光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為―→＋nH2O。
9．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系：
(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
B________________________________________________________________________，
D______________
17、__________________________________________________________。
(2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)寫出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________________________
_____________________
18、___________________________________________________。
答案 (1)
(2)
(3)
解析 由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有 —COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。
氨基酸的成肽規(guī)律
(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：
(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
＋2H2O
(3)氨基酸分子
19、縮聚成高分子化合物
微專題13 合成有機(jī)高分子
1．基本概念
(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。
如：
2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)
(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為
。
(2)縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
20、
。
3．高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)
高分子化合物
4．聚合反應(yīng)的特點(diǎn)及單體的判斷
(1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)
①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。
②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。
③生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。
(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)
①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。
③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。
(3)單體的判斷
物質(zhì)類別
高分子化合物
方法
單
21、體
加聚物
CH2—CH2
CH2==CH2
CH2==CH—CH3
和CH2==CH2
縮聚物
和HOCH2CH2OH
和
題組一 合成有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)、性質(zhì)及用途
1．下列說法不正確的是( )
A．從實(shí)驗(yàn)中測(cè)得某種高分子的相對(duì)分子質(zhì)量只能是平均值
B．線型結(jié)構(gòu)的高分子也可以帶支鏈
C．高分子化合物，因其結(jié)構(gòu)不同，溶解性也有所不同
D．高分子化合物一般不易導(dǎo)電是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大
答案 D
解析 高分子化合物一般不易導(dǎo)電的原因不是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大，而是由其結(jié)構(gòu)決定的。
2．艙外航天服每套總重量約1
22、20公斤，造價(jià)3 000萬(wàn)元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動(dòng)提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫Α⒆銐虻难鯕?、適宜的溫濕度，以保障航天員的生命活動(dòng)需要；航天服具有足夠的強(qiáng)度，防止輻射、微流量和空間碎片對(duì)航天員的傷害，保證航天員的工作能力；航天服還能提供可靠工效保障及遙測(cè)通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有關(guān)尼龍-1010 的說法正確的是( )
A．尼龍-1010是通過加聚反應(yīng)制成的
B．尼龍-1010 的單體是H2N (CH2)10 NHCO(CH2)8COOH
C．尼龍-1010 是通
23、過縮聚反應(yīng)制成的
D．制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕，方便在艙外行走
答案 C
解析 A項(xiàng)，尼龍-1010不是通過加聚反應(yīng)制成的；B項(xiàng)，尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正確；D項(xiàng)，由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的，不需要考慮選輕質(zhì)材料，不正確。
3．已知聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法正確的是( )
A．聚碳酸酯是通過加聚反應(yīng)得到的
B．聚碳酸酯是純凈物
C．聚碳酸酯可通過縮聚反應(yīng)得到
D．它是體型高分子
答案 C
解析 聚碳酸酯是由單體經(jīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，是線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，屬于混合物。
題組二 單體的判斷
4．按要
24、求回答問題：
(1) 的單體是________________________________。
答案 CH2==CH—CH==CH2、
(2) 的單體是____________、______________。
答案 HO(CH2)2OH
(3) 的單體是______________________________________________。
答案
(4) 的單體是___________________________。
答案 H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH
5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是( )
25、A．聚乳酸是一種純凈物
B．聚乳酸的單體是
C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的
D．聚乳酸是一種酸性高分子材料
答案 B
解析 聚乳酸為混合物，A錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，D錯(cuò)誤。
6．下面是一種線型高分子的一部分：
由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。
答案 5 、、、、
解析 從本題所示的高分子
26、化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
題組三 合成有機(jī)高分子的路線
7．聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下：
已知：
i．乙烯醇不穩(wěn)定，會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為乙醛。
ii.CH2==CH2＋O2＋CH3COOH
CH2==CHOOCCH3＋H2O。
iii. 。
(1)G中官能團(tuán)的名稱是_________________________________________________________。
(2)C的結(jié)
27、構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________________。
(3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。
(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。
(5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是
②________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________
28、________________。
答案 (1)碳碳雙鍵，酯基 (2)
(3) (4)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(5) ＋2nH2O
解析 A(乙烯)與溴加成生成B，B為1,2-二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息ⅱ，乙烯在乙酸存在時(shí)氧化生成G，G為CH2==CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ⅲ，I為，則H為CH2==CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對(duì)苯二甲酸，與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)生成F，F(xiàn)為。
微專題14 有機(jī)反應(yīng)類型歸納
反應(yīng)類型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代
反應(yīng)
烷烴的鹵代：C
29、H4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反應(yīng)：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反應(yīng)：＋C2H5OH ＋H2O、
＋H2O
糖類的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
二肽水解：＋H2O―→
苯環(huán)上的鹵代：
苯環(huán)上的硝化：
苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)
加
成
反
應(yīng)
烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HC
30、l
炔烴的加成：CH≡CH＋H2O
苯環(huán)加氫：
Diels-Alder反應(yīng)：
消
去
反
應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加
聚
反
應(yīng)
單烯烴的加聚：nCH2==CH2 CH2—CH2
共軛二烯烴的加聚：
異戊二烯 聚異戊二烯(天然橡膠)
(此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)
縮
聚
反
應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OH
羥基酸之間的縮聚：
氨基酸之間的縮聚
31、：nH2NCH2COOH＋
―→＋2nH2O
苯酚與HCHO的縮聚：
氧
化
反
應(yīng)
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
還
原
反
應(yīng)
醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：
題組一 選擇題中有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)種類比較多，常見的有：①鹵代反應(yīng)；②烯烴水化反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④
32、還原反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)；⑦酯化反應(yīng)；⑧消去反應(yīng)；⑨加聚反應(yīng)；⑩縮聚反應(yīng)等等。其中屬于取代反應(yīng)的是( )
A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩
C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩
答案 A
解析 取代反應(yīng)是指有機(jī)物中原子或者原子團(tuán)被其他原子或者原子團(tuán)取代的反應(yīng)，稱取代反應(yīng)，①鹵代反應(yīng)是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)是氫原子被硝基取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)是水和另一種化合物的反應(yīng)，該化合物分為兩部分，水中的氫原子加在其中的一部分上，羥基加在另一部分上，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，⑦酯化反應(yīng)是羧酸和醇脫去水的反應(yīng)，即酸脫羥基醇脫氫，是取代反應(yīng)，屬于取代
33、反應(yīng)的是①⑤⑥⑦。
2．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是( )
A．溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇；丙烯與水反應(yīng)制丙醇
B．甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸
C．1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷
D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯
答案 D
解析 溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇，為水解反應(yīng)；丙烯與水反應(yīng)制丙醇，為加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故A項(xiàng)不選；甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯，為取代反應(yīng)；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸，為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故B項(xiàng)不選；1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯，為消去反應(yīng)；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷，為加成
34、反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故C項(xiàng)不選；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，為水解反應(yīng)；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，為酯化反應(yīng)，水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，故D選。
3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型依次是( )
A．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng)
B．裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng)
C．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)
D．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng)
答案 C
解析 CH3CH3―→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；CH3CH2Cl―→CH2==CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子，該反
35、應(yīng)為消去反應(yīng)；CH2==CH2―→CH3CH2OH，兩個(gè)碳原子上分別加了一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
4．有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是( )
(Ⅰ) (Ⅱ)
A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng)
C．還原反應(yīng) D．水解反應(yīng)
答案 C
題組二 有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷
5．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：
指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
反應(yīng)1：_____________；反應(yīng)2：___________________________________________；
反應(yīng)3：_________
36、_____；反應(yīng)4：_______________________________________________。
答案 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 取代反應(yīng)
6．(2015·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：
已知：
a．烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
b．化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8
c．E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)
d．R1CHO＋R2CH2CHO
根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。
①取代反應(yīng)?、邴u代反應(yīng)
37、③消去反應(yīng)?、苎趸磻?yīng)
⑤酯化反應(yīng) ⑥水解反應(yīng)?、呒映煞磻?yīng)?、噙€原反應(yīng)
(1)A→B______________________________________________________________________。
(2)B→C______________________________________________________________________。
(3)C→D______________________________________________________________________。
(4)G→H___________________
38、___________________________________________________。
答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧
7．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。
寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
A→B_______________、A→C______________________________________________、
C→E________________、D→A_____________________________________________、
D→F_________
39、_________。
答案 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)
題組三 重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書寫
8．按要求書寫方程式。
(1)
①濃硫酸加熱生成烯烴
________________________________________________________________________；
②濃硫酸加熱生成醚
________________________________________________________________________。
答案 ①CH2==CH—CH3↑＋H2O
②
(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水
40、
①生成鏈狀酯
________________________________________________________________________；
②生成環(huán)狀酯
________________________________________________________________________；
③生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案
①＋HOCH2CH2OH
＋H2O
②
③＋nHOCH2CH2OH
＋2nH2O
41、
(3)分子間脫水
①生成環(huán)狀酯
________________________________________________________________________；
②生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案?、伲?H2O
②
題組四 常考易錯(cuò)有機(jī)方程式的書寫
9．按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)淀粉水解生成葡萄糖
__________________________________________________________
42、______________。
答案 (＋nH2O
(2)CH3—CH2—CH2—Br
①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱
________________________________________________________________________；
②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱
________________________________________________________________________。
答案?、貱H3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋N
43、aBr＋H2O
(3)向溶液中通入CO2氣體
________________________________________________________________________。
答案?。玁aHCO3
(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)
________________________________________________________________________。
答案
(5)與足量H2反應(yīng)
________________________________________________________________________。
答案
44、
有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求
(1)反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。
(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。
(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。
題組五 有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫
10．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：
請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式
①________________________________________________________________________；
②______
45、__________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥__
46、______________________________________________________________________；
⑦_(dá)_______________________________________________________________________。
答案?、貱H2==CH2＋Br2―→
②＋2NaOH
③
④
⑤
⑥
⑦＋nHO—CH2—CH2—OH
＋2nH2O
課時(shí)訓(xùn)練
1．下列說法正確的是( )
A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
B．在雞蛋清溶液
47、中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀
C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解可生成1 mol 甘油和3 mol高級(jí)脂肪酸
D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱
答案 C
解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。
2．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是( )
試劑：①新制Cu(OH)2
48、?、诘馑、蹪庀跛?
現(xiàn)象：a.變藍(lán)色 b．磚紅色沉淀 c．變黃色
A．②—a、①—c、③—b
B．③—a、②—c、①—b
C．②—a、③—c、①—b
D．②—c、③—a、①—b
答案 C
解析 淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。
3．下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是( )
A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)
B．縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子
C．聚乙烯具有熱塑性
D．1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng)
答案 C
解析 縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B項(xiàng)不正確
49、；1 mol 含有n mol酯基，完全水解需n mol NaOH。
4．有下列幾種高分子化合物
①
②
③
④
⑤
其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是( )
A．③⑤ B．③④⑤
C．①②④⑤ D．①③④⑤
答案 A
5．下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。
CF2—CF2
聚四氟乙烯 維通橡膠
有機(jī)硅橡膠 聚甲基丙烯酸甲酯
下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法中正確的是( )
A．用于合成維通橡膠的單體是CH2==CF—CF2—CF3
B．用于合成有機(jī)硅橡膠的
50、單體是
C．聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物
D．有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應(yīng)制得
答案 B
解析 合成維通橡膠的單體是CH2==CF2和CF2==CF—CF3；有機(jī)硅橡膠是縮聚產(chǎn)物，鏈節(jié)中主鏈上有兩個(gè)羥基，一個(gè)羥基的氫原子與另一個(gè)羥基脫去生成水，其單體為；而聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。
6．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：
＋2nHI下列說法正確的是( )
A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)
B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元
C．和苯乙烯互為同系物
D．通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度
答案
51、 D
解析 合成PPV通過縮聚反應(yīng)生成，故A錯(cuò)誤；聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以結(jié)構(gòu)單元不相同，故B錯(cuò)誤；有兩個(gè)碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故C錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量，質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度，故D正確。
7．有4種有機(jī)物：①，②，③，④CH3—CH==CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為( )
A．①③④ B．①②③
C．①②④ D．②③④
答案 D
解析 將高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中間一段的主鏈
52、上含有 “C==C”，所以必定是單體之一。右段對(duì)應(yīng)的單體是，左段對(duì)應(yīng)的單體是CH3—CH==CH—CN。所以答案選D。
8．下列材料中：
①高分子膜；②生物高分子材料；③隱身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。
屬于功能高分子材料的是( )
A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥
C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥
答案 D
解析 既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料，所以本題答案應(yīng)該選D。
9．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請(qǐng)寫出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①__________
53、______________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤______
54、__________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦_(dá)_______________________________________________________________________。
答案?、貱H≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl―→ (聚氯乙烯)
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2==CHC
55、N―→ (聚丙烯腈)
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦ (氯丁橡膠)
解析?、僖胰埠吐然瘹浒l(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，方程式為CH≡CH＋HClCH2==CHCl；
②氯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：nCH2==CHCl―→；
③乙炔和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CHCN ：
CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN；
④CH2==CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈：
nCH2==CHCN―→；
⑤2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—C≡CH：2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH；
⑥CH2==
56、CH—C≡CH與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—CCl==CH2：CH2==CH—C≡CH＋HCl―→；
⑦CH2==CH—CCl==CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠：
(氯丁橡膠)。
10．功能高分子P的合成路線如下：
(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。
(2)試劑a是________________________。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________________________________________
_______
57、_________________________________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：__________________。
(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)濃HNO
58、3和濃H2SO4
(3)
(4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng)
(6)＋nH2O＋nC2H5OH
解析 A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，為，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式是C6H10O2，則E為CH3CH==CHCOOCH2CH3。
11．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)W的信息如下：
據(jù)此回答下列問題：
(1)葡萄糖的分子式為____________，其所含官能團(tuán)的名稱為______________
59、。
(2)反應(yīng)①的類型為____________。
(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示：
則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為__________________________________________________________。
(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)：__
60、________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C6H12O6 羥基、醛基 (2)消去反應(yīng)
(3)
(4)OHCCH2CHO、
(5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無(wú)害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；②原料來(lái)源充分而且可以再生產(chǎn)；③機(jī)械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可)
解析 (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。
(2)由W的結(jié)
61、構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A→B為消去反應(yīng)。
(3)反應(yīng)⑥為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。
(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH—COOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。
(5)W的原料是淀粉，W屬于酯類，可降解。
微專題15 有機(jī)合成推斷題突破策略
類型一 依據(jù)特征結(jié)構(gòu)，性質(zhì)現(xiàn)象，轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷
1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類
(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”結(jié)構(gòu)。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“ —C≡C—”或“—
62、CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?
(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。
(6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO或。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生
63、鹵代烴的消去反應(yīng)。
(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。
(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。
(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
(9)在光照、X2(
64、表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷
(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。
(2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量比1∶1加成。
(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO對(duì)應(yīng)2 mol Ag；或1 mol —CHO對(duì)應(yīng)1 mol Cu2O。
(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)：
①RCH2OH―→RCHO―→R
65、COOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHCH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHRCOOCH2CH3
M M＋28
1．A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
(1)有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH溶液反應(yīng)，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。
(2)寫出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：__________________________________________________
_
66、_______________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(3)1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應(yīng)生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫出合成滌綸的化學(xué)方程式：__________________________________________________。
(4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃燒，消耗O2的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應(yīng)，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________。
答案 (1) ①②
(2) ＋2NaOH
＋2NaCl
＋O2
(3) ＋
(4)
解析 A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不
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