高三化學二輪復習指導 第四部分 常見有機物及其應用 專題二 烴及其衍生物的性質與應用

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專題二 烴及其衍生物的性質與應用 知識點 《高考考試說明》 對應教科書內容 烷、烯、炔和芳香烴在組成、結構、性質上的差異 掌握烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結構和性質 必修2 第三章 第一、二節(jié) 選修5 第二章 第一、二節(jié) 天然氣、石油液化氣、汽油的組成、來源、應用 了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用 必修2 第三章 第一、二節(jié) 必修2 第四章 第二節(jié) 烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的作用 認識烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用 必修2第三章 選修5第二章第一、二節(jié) 烷、烯、炔、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點及其相互轉化關系 從官能團的角度掌握有機化合物的性質，并能列舉事實說明有機物分子中基團之間的相互影響 必修2 第三章 第三節(jié) 選修5 第二章 第三節(jié) 選修5 第三章 第一節(jié)～ 第四節(jié) 有機反應類型 加成、取代和消去反應 根據(jù)加成反應、取代反應和消去反應的特點，判斷有機反應類型 必修2 第三章 選修5 第二章 選修5 第三章 一、知識整理 1．烴 類別 通式 官能團 代表性物質 分子結構特點 主要化學性質 烷烴 單鍵相連，結構穩(wěn)定 1．代： 2．化： 烯烴 雙鍵活潑，易加成 1．加成： 2．氧化：①使褪色 ② 3．加聚： 炔烴 三鍵相連，活潑易加成 1．加成： 2．氧化：①使褪色 ② 苯 及苯的同系物 苯 若分子具有平面正六邊形結構，結構穩(wěn)定 1．取代：① ② 2．加在： 3．氧化： 苯的同系物 苯環(huán)和側鏈相互影響 1．取代： 2．被氧化 2．烴的衍生物 類別 通式 官能團 代表性物質 分子結構特點 主要化學性質 鹵代烴 鍵有極性，易斷裂 1．取代： 2．消去： 醇 有鍵和鍵，有極性，與鏈烴基直接相連 1．置換： 2．消去： 3．氧化： ① ② 4．酯化： 酚 直接跟苯環(huán)相連 1．弱酸性： 2．取代： 醛 雙鍵，有極性，具有不飽和性 1．加成： 2．氧化：① ② 羧酸 受影響，能夠部分電離產生 1. 酸的通性： 2. 3. 酯化： 4. 分子中和之間的鍵易斷裂 水解： ① ② 二、重點知識解析 1．有機化學基本反應類型 反應類型 概念 涉及的主要有機物類別及反應條件 取代反應 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應 1．鹵代（鹵素單質）：烷（光照）、苯及其同系物（催化劑） 2．溴代（濃溴水）：酚 3．硝化（濃硝酸）：苯及其同系物（濃硫酸、加熱） 4．酯化：酸與醇（濃硫酸、加熱） 5．水解：酯（稀硫酸或氫氧化鈉溶液加熱）、鹵代烴（氫氧化鈉水溶液）、二糖和多糖（稀硫酸、加熱） 加成反應 有機物分子中雙鍵、叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應 ①碳碳雙鍵、碳碳叁鍵：與、、、 （催化劑、加熱） ②苯及其同系物：與（催化劑、加熱） ③醛（酮）：與（催化劑、加熱） ④油脂氫化（實質碳碳雙鍵）：與（催化劑、加熱） 消去反應 有機化合物在適當?shù)臈l件下，從 —個分子內脫去一個小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應 ①醇：濃硫酸、加熱 ②鹵代烴：氫氧化鈉的醇溶液、加熱 ※結構要求：與羥基或鹵原子相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子 加聚反應 分子量小的化合物（單體）分子相互結合成為分子量很大的化合物（高分子化合物）的反應 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵（催化劑、加熱） 氧化反應 有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應 ①醇醛酸 ※結構要求：與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子 ②醇酮 ※結構要求：與羥基相連的碳原子上有一個氫原子 ③碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇、醛：與酸性高錳酸鉀溶液 ④有機物燃燒 還原反應 有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應 1．醛或酮與氫氣反應醇 2．碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)與氫氣反應 2．有機分子中基團之間的相互影響 （1）苯及其同系物 苯 苯的同系物 如甲苯 與溴單質反應的主要產物 或 與濃硫酸、濃硝酸、加熱反應的主要產物 不反應，不褪色 發(fā)生氧化反應，褪色 （2）醇、酚、羧酸 酸性 （中性）<（極弱酸性）<（弱酸性）<（弱酸性） 能反應 能反應 能反應 不反應 能反應 能反應 不反應 能反應 能反應 不反應 不反應 能反應 3．有機合成 （1）有機合成的方法 ①正推法：從原料中間產物產物。 ②逆推法：目標產物中間產物原料，具體思維途徑是： a．首先確定所要合成的有機產物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。 b．以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經過一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。 ．在合成某一種產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧省原料、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 （2）有機合成中常用的官能團變化 ①官能團的引入。 引入羥基（）：．烯烴與水加成；．醛（酮）與氫氣加成；．鹵代烴堿性水解；．酯的水解等。 引入鹵原子（）：．烴與取代；．不飽和烴與或加成；．醇與取代等。 引入雙鍵：．某些醇或鹵代烴的消去引入；．醇的氧化引入等。 ②官能團的消除。 a．通過加成消除不飽和鍵。 b．通過消去或氧化或酯化等消除羥基（）。 c．通過加成或氧化等消除醛基（）。 ③官能團間的衍變。 根據(jù)合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式： a．利用官能團的衍生關系進行衍變，如伯醇醛羧酸酯； b．通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如： c．通過某種反應，改變官能團的位置。 ④碳骨架的增減。 a．增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 b．變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。 4．有機推斷 （1）有機推斷的常用方法與技巧小結 ①加減。 利用有機化學反應機理將分子式（部分分子式）進行數(shù)學意義上的“加加減減”，從而推出未知物的分子式（部分分子式）即“殘基”。其本質是化學反應前后原子守恒的思想在有機反應中的應用。 有機反應中“加加減減”的幾個方面（即數(shù)字變化） ．加成反應：正推“加”逆推“減”，碳氧雙鍵加氫氣，碳碳雙鍵加氫氣、溴等； b．連續(xù)氧化： （減兩個原子；加一個原子）； ．脫水及水解反應：（加減）酸與醇的酯化和酯水解、蛋白質水解為氨基酸的反應； ．消去反應：（加減、鹵化氫）醇、鹵代烴的消去反應。 ②逆推。 找準“逆推”突破口——官能團變化：特征反應（現(xiàn)象）、特征條件；數(shù)字變化：分子式或部分分子式間的加減法。 若突破口設置在框圖的起點，則運用“正推”的思路進行推斷，正推是斷舊鍵成新鍵。若突破口設置在框圖的中間或末端，則往往運用“逆推”的思路進行推斷，也就是運用逆向思維尋找一個“中間環(huán)節(jié)”（落筆點），有時“正推”和“逆推”要相結合。逆推是斷新鍵復原舊鍵。 ③相似。 通過對已有知識和題設新信息進行相似性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決新問題的方法即為“相似”方法。 信息遷移推斷題往往用到“相似”方法解題，其思路：．首先要獲取題干中給出的相關信息；．將臨場學習的新信息與已有知識有效整合；．解決題設問題?？傊庥袡C信息題時要將未知物向信息中的物質靠攏，即模仿信息中的反應來確定框圖中的物質類別；然后從已知物質的碳鏈與官能團組合，確定未知物的結構。 （2）有機物推斷的突破口 一般都是在物質的特殊反應、特殊規(guī)律和特殊現(xiàn)象中設置突破口。 ①根據(jù)性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團個數(shù)。如； ；； ②根據(jù)某些反應的產物推知官能團的位置。如： ．由醇氧化得醛或羧酸，定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，連接在只有一個氫原子的碳原子上。 ．由消去反應產物可確定“”或“”的位置。 ．由取代產物的種類可確定碳鏈結構。 ．由加氫后碳鏈的骨架，可確定“碳碳雙鍵”或“碳碳叁鍵”的位置。 三、典型例題解析 【例1】（2011年新課標全國）下列反應中，屬于取代反應的是（ ） ① ② ③ ④ A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【答案】B 【思路解析】①屬于烯烴的加成反應；②屬于乙醇的消去反應；③屬于酯化反應，而酯化反應屬于取代反應；④屬于苯的硝化反應即取代反應，所以選項正確。 【例2】（2012江蘇）普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構如下圖所示（未表示出其空間構型）。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是（ ） A．能與，溶液發(fā)生顯色反應 B．能使酸性溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應 D．1 mol該物質最多可與反應 【答案】 【思路解析】該題以晉伐他汀為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的掌握。選項：分子中無苯環(huán)，不與反應。選項：酯基水解，最多與反應。所以選正確。 【例3】 乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。 （1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱____________________。 （2）乙基香草醛的同分異構體是一種有機酸，可發(fā)生以下變化： 提示：① ②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性溶液氧化為羧基 （a）由的反應屬于__________（填反應類型）。 （b）寫出的結構簡式____________________。 （3）乙基香草醛的另一種同分異構體（）是一種醫(yī)藥中間體，請設計合理方案用茴香醛（）合成（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）。 例如： 【答案】（1）醛基、羥基（酚）、醚鍵 （2）（）取代反應 （） （3） 【思路解析】已知聯(lián)系實際的結構簡式很容易確定含氧官能團；乙基香草醛的同分異構體是一種有機酸，由與酸性高錳酸鉀反應的產物相似聯(lián)想提示②，逆推出的結構特點：苯環(huán)上只含一個取代基，且與苯環(huán)直接相連的原子上含有原子，的分子式為，利用加減方法確定“殘基”：，即，或由的轉化聯(lián)想提示①的反應條件、反應物和產物的結構特點，推斷出中苯環(huán)上一元取代基中含有結構，則的結構簡式為：；遷移醇羥基被取代反應的已有知識；第（3）小題用合成乙基香草醛的另一個同分異構體（），比較二者的結構特點，確定官能團的轉化關系：醛基羧基酯基，完成方案設計。 【例4】菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產物。 （1）甲一定含有的官能團的名稱是____________________。 （2）甲完全燃燒可產生和，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是______________________________。 （3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式） ____________________________________________________________。 （4）已知： （、代表烴基） 菠蘿酯的合成路線如下： ①試劑不可選用的是（選填字母）__________。 ．溶液 ．溶液 ．溶液 d． ②丙的結構簡式是__________，反應Ⅱ的反應類型是__________。 ③反應Ⅳ的化學方程式是 __________________________________________________。 【答案】（1）羥基 （2） （3）（答對其中任意兩個均給分） （4）①、 ② 取代反應 ③ 【思路解析】（1）由酯化機理和題干敘述可知甲中含有羥基；（2）利用燃燒產物計算甲的分子式為，其不飽和度為l，無支鏈，則結構簡式為；（3）符合題干要求的苯氧乙酸的同分異構體與溶液發(fā)生顯色反應，說明其中含有苯環(huán)和酚羥基，且一硝基取代物有兩種的酯類，說明酯基與酚羥基處于苯環(huán)的對位，利用酯基的翻轉與插入方法確定同分異構體有三種（見答案）；（4）合成菠蘿酯關鍵是利用第二個信息通過反應Ⅲ合成苯氧乙酸，由苯氧乙酸的結構簡式逆推丙為，再利用第一個信息逆推乙為，利用酯化機理完成反應Ⅳ。 【例5】丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為）和應用廣泛的樹脂： 已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應： （、、代表烴基） （1）農藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。 ①的結構簡式是__________，含有的官能團名稱是__________； ②由丙烯生成的反應類型是__________。 （2）水解可得到，該水解反應的化學方程式是__________。 （3）蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的倍，中各元素的質量分數(shù)分別為：碳60％，氫8％，氧32％。的結構簡式是____________________。 （4）下列說法正確的是（選填序號字母）__________。 ．能發(fā)生聚合反應、還原反應和氧化反應 ．含有2個甲基的羧酸類同分異構體有4個 ．催化加氫的產物與具有相同的相對分子質量 ．具有芳香氣味，易溶于乙醇 （5）的水解產物經分離最終得到甲醇和，二者均可循環(huán)利用于樹脂的制備。其中將甲醇與分離的操作方法是____________________。 （6）的分子式為。單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。和反應生成：單體的化學方程式是______________________________________________________________________。 【答案】（1）① 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應 （2） （3） （4） （5）蒸餾 （6） 【思路解析】本題考查有機推斷、典型有機反應類型、同分異構、有機結構與性質。 （1）在500℃時與發(fā)生取代反應生成，與發(fā)生加成反應生成。含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團。 （2）在溶液中發(fā)生水解反應生成，其化學方程式為：。 （3）的相對分子質量，，的分子式為。與發(fā)生酯交換反應生成、，能發(fā)生水解反應，說明為酯，為羧酸的鈉鹽，為羧酸，結合和丙烯的分子式，推知為，為，為。 （4）選項，中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應。選項，符合條件的同分異構體有如下兩種：、。選項，和相對分子質量為60。選項，是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。 （5）為沸點很高的，沸點較低，故可采用蒸餾方法分離。 （6）苯環(huán)上只有兩個取代基，且取代基不處于對位，只有兩個相同的取代基處于鄰位時，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種。為，與發(fā)生酯交換反應生成和單體，推知為，生成單體的化學方程式為：。 四、反饋練習 1．咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結構簡式如下所示： 關于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是（ ） A． 分子式為 B．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 C．咖啡鞣酸水解時可消耗 D．與濃溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應 2．只用水就能鑒別的一組物質是（ ） A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸 C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．甲苯、汽油、甘油 3．某有機物是農藥生產中的一種中間體，其結構簡式如右。下列敘述正確的是（ ） A．有機物屬于芳香烴 B．有機物可以和的溶液發(fā)生加成反應 C．有機物和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應 D．和足量的溶液反應，可以消耗 4．某物質的球棍模型如下圖所示，下列關于該物質的說法不正確的是（ ） A．該物質的結構簡式為 B．該物質可以發(fā)生加成反應 C．該物質既可以與強酸反應也可以與強堿反應 D．該物質可以聚合成高分子物質 5．下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是（ ） A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 6．有關下圖所示化合物的說法不正確的是（ ） A．既可以與的溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與發(fā)生取代反應 B．該化合物最多可以與反應 C．既可以催化加氫，又可以使酸性溶液褪色 D．既可以與溶液發(fā)生顯色反應，又可以與溶液反應放出氣體 7．和在一定條件下可合成芳香族化合物，已知可以在一定條件下轉化為，且在標準狀況下密度為。各物質間相互轉化關系如下圖： （1）中的官能團的名稱為__________；①的反應類型為__________。 （2）②的化學反應方程式為__________；與新制氫氧化銅反應的化學方程式為__________。 （3）與具有相同官能團，且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體還有5種，它們是 、、、__________、__________。 8．化合物是一種治療心臟病藥物的中間體，以為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。 已知： 根據(jù)題意完成下列填空： （1）寫出反應類型。反應①__________，反應②__________。 （2）寫出結構簡式。__________，__________。 （3）寫出的鄰位異構體分子內脫水產物香豆素的結構簡式__________。 （4）由生成的另一個反應物是__________，反應條件是__________。 （5）寫出由生成的化學反應方程式______________________________。 （6）也是制備環(huán)己醇（）的原料，寫出檢驗已完全轉化為環(huán)己醇的方法。 ___________________________________________________________________________。 9．已知： I．冠心平是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下： （1）為一元羧酸，與足量，溶液反應生成 （標準狀況），的分子式為____________________。 （2）寫出符合分子式的所有甲酸酯的結構簡式：____________________。 （3）是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出的反應方程式：________________________________________。 （4）反應類型為__________。 （5）寫出和的結構簡式： ____________________；____________________。 （6）的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱是__________； Ⅱ．按如下路線，由可合成高聚物： （7）的反應類型為____________________。 （8）寫出反應的化學方程式____________________。 【反饋練習答案】 1．C 2．A 3．D 4．A 5．C 6．D 7．（1）羥基 取代 （2） （3） 8．（1）加成反應 氧化反應 （2） （3） （4） 濃硫酸，加熱 （5） （6）取樣，加入溶液，顏色無明顯變化 9．（1） （2） （3） （4）取代反應 （5） （6）氯原子、酚羥基 溶液 （7）消去反應 （8）