高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模擬創(chuàng)新題1
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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 根據(jù)高考命題大數(shù)據(jù)軟件分析,重點(diǎn)關(guān)注第2、4、7及創(chuàng)新導(dǎo)向題。 模擬精選題 1.(2016遼寧撫順一模,38)某調(diào)香劑的化學(xué)式為C12H14O2,該調(diào)香劑廣泛用于香精。某實(shí)驗(yàn)室科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線來合成該調(diào)香劑: 試回答下列問題: (1)B物質(zhì)的分子式為______________,在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)____________種峰。 (2)D物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是____________。 (3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是____________(填編號); (4)寫出反應(yīng)③、⑥的化學(xué)方程式:③__________________________, ⑥___________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件同分異構(gòu)體共有________種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式____________。 ①屬于芳香族化合物,且含有與F相同的官能團(tuán);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;③兩個(gè)取代基上碳原子數(shù)目相同,且均含有一種官能團(tuán)。 解析 (1)A與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)為,NaOH水溶液,為鹵原子的水解條件,B的結(jié)構(gòu)為,B氧化得C,C中含有3個(gè)氧原子(只少2個(gè)H原子),C為 (另一羥基無α-H,不能被催化氧化)。C→D少2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子,發(fā)生的羥基的消去反應(yīng),D為,E為,F(xiàn)為。(1)B的分子式為C5H12O2,分子中有6種氫。(3)反應(yīng)①為加成,②為取代,③為氧化,④為消去,⑤為取代,⑥為取代(酯化)。(5)由限制條件③可知每個(gè)取代基上有3個(gè)碳原子,官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵和酯基,由限制條件②可知2個(gè)取代基在苯環(huán)上處于對位。含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH,含碳碳雙鍵的取代基可以是—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2,共有6種。 答案 (1)C5H12O2 6 (2) 碳碳雙鍵、羧基 (3)②⑤⑥ (4)③ 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)+O22CH3CH2C(OH)(CH3)COOH+2H2O 2.(2016湖南衡陽一模,38)(1)乙基香草醛是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更濃郁。寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱____________________________,核磁共振氫譜顯示該分子中有 ____________種不同類型的氫原子。 (2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化: 已知:a.RCH2OHRCHO b.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 ①由A→C的反應(yīng)方程式______________________________________, 屬于________(填反應(yīng)類型)。 ②B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。 ③寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________。 (3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體,請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示并注明必要的反應(yīng)條件)。 ______________________________________________________________。 (4)乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰,吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。 ①能與NaHCO3溶液反應(yīng) ②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩個(gè)烴基 ④苯環(huán)上的官能團(tuán)處于對位 解析 (1)根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式,得出含有的含氧官能團(tuán):醛基、酚羥基、醚鍵,苯環(huán)上有3種、醛基上1種、酚羥基上1種、乙基上2種,核磁共振氫譜有7種不同的氫原子;(2)A是有機(jī)酸,存在—COOH,A→B在CrO3/H2SO4,B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A中存在—CH2OH,A被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸,說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫,同時(shí)苯環(huán)上只有一種取代基,對比A、C的化學(xué)式,A→C:Br取代了羥基的位置,說明A中含有—OH,綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式:,①A→C,對比化學(xué)式C比A少了一個(gè)—OH,C比A多了一個(gè)Br,說明HBr的Br取代A中—OH發(fā)生的取代反應(yīng),反應(yīng)方程式:+H2O;②根據(jù)RCH2OHRCHO ,得出B的結(jié)構(gòu)簡式:;③C的結(jié)構(gòu)簡式中含有—Br能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),反應(yīng)方程式: (4)①能與NaHCO3反應(yīng),結(jié)構(gòu)中有—COOH,②遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基,且能與濃溴水反應(yīng),說明酚羥基鄰位或?qū)ξ簧嫌袣?,③苯環(huán)上有兩個(gè)烴基,說明苯環(huán)上有4個(gè)取代基,④苯環(huán)上官能團(tuán)的位置是對位,—OH、—COOH是對位,符合以上的結(jié)構(gòu)簡式: 核磁共振氫譜出現(xiàn)4種峰,說明有4種不同的氫原子,吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6,說明四種氫的個(gè)數(shù)1∶1∶2∶6,上述三種結(jié)構(gòu)簡式中不同氫的個(gè)數(shù)比分別是:1∶1∶2∶6、1∶1∶1∶1∶3∶3、1∶1∶1∶1∶3∶3,符合題意是。 答案 (1)醛基、酚羥基、醚鍵(答出其中的2種即可) 7 3.(2016安徽“江南十?!甭?lián)考)阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥,它的一種合成路線如下(部分步驟省略),根據(jù)題意回答問題: 已知: (R、R′代表烴基) (1)寫出的名稱____________________________。 (2)判斷反應(yīng)類型①________________;④_________________________。 (3)寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。 (4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式______________________________________。 (5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________。 ①分子含有一個(gè)5元環(huán)。 ②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為:1∶1∶1∶2。 (6)參考上述流程,設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下: 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為__________;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________;產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 解析 根據(jù)已知信息知,反應(yīng)①是碳碳雙鍵被KMnO4(H+)氧化的反應(yīng);B含有—COOH,與苯胺發(fā)生成肽反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡式為;對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式知,反應(yīng)③是C中的α-H對苯甲醛中醛基的加成反應(yīng);對比D和F的結(jié)構(gòu)簡式知,反應(yīng)④是醇羥基的消去反應(yīng),E的結(jié)構(gòu)簡式是,反應(yīng)⑤是對氟苯甲醛中醛基氫對D中碳碳雙鍵的加成反應(yīng); (1) 含有—F和—CHO兩種官能團(tuán),根據(jù)-F的位置和苯甲醛進(jìn)行命名。(6)對比和的結(jié)構(gòu),根據(jù)上述流程中反應(yīng)①知,條件1是KMnO4(H+);對比的結(jié)構(gòu),根據(jù)上述流程中反應(yīng)③知,條件2是HCHO;與過量Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)后再酸化,醛基被氧化為羧基,則產(chǎn)品G是。 答案 (1)對氟苯甲醛(或者4-氟苯甲醛) (2)氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 4.(2016重慶萬州期中)如圖是一種常見的氨基酸G的合成路線: 已知以下信息: ①A苯環(huán)上只有1個(gè)取代基,核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積比為1∶2∶2∶2∶2∶ 1; ③F、G均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; 回答下列問題: (1)A的分子式為____________,A的名稱為____________; (2)C→D的反應(yīng)類型是____________;G的結(jié)構(gòu)簡式為____________; (3)鑒別F和G可用的試劑是____________; A.Na B.NaOH C.Na2CO3 D.NaHCO3 E.FeCl3 (4)A→B的化學(xué)方程式為________________________________________; 該反應(yīng)的目的是_________________________________________________ ______________________________________________________________; (5)F的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體有________種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1的是______________________________________________________________。 解析 據(jù)A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成B的分子式結(jié)合信息①可知A為苯乙醇,分子式為C8H10O,據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成的B為,B→C為硝化反應(yīng),D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種,說明在對位取代,C為,C→D的反應(yīng)是硝基還原為氨基的反應(yīng),F(xiàn)、G能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可知D→E是酯的水解反應(yīng)和氨基生成羥基的反應(yīng),E為,E氧化后酸化生成F,F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F(xiàn)為,據(jù)信息③可知,G為,(1)由上述分析可知,A的分子式為C8H10O,名稱是苯乙醇;(2)據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D比C多了2個(gè)氫原子,少了2個(gè)氧原子,所以C生成D的反應(yīng)是還原反應(yīng),F(xiàn)為,據(jù)信息③可知,G為;(3)F為,G為,都含有酚羥基,所以Na、NaOH、FeCl3不能鑒別,G中含有羧基,能夠與碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w;(4)為苯乙醇,據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成的B為,目的是保護(hù)在硝化過程中醇羥基不被氧化,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)F為,其含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體中需有酯基,可以是酚羥基與甲酸形成的酯,另有一個(gè)甲基,這樣的酯有鄰間對3種,可以是酚羥基與乙酸形成的酯,有1種,苯甲酸與甲醇形成的酯,有1種,苯甲醇與甲酸形成的酯,有1種,共6種,其中的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1。 答案 (1)C8H10O 苯乙醇 (2)還原反應(yīng) 5.(2016河北邢臺期末,28)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下: 已知: 回答下列問題: (1)E的名稱為________;PET單體中官能團(tuán)的名稱為________。 (2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________;反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________________________。 (4)J的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 (5)下列說法正確的是________(填字母)。 a.B和D互為同系物 b.反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng) c.D可以被CuO還原 d.PET聚酯樹脂和PMMA都能發(fā)生水解 (6)有機(jī)物的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的共有________種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2的是_________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 ①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ②苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè); ③0.1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3溶液反應(yīng),能產(chǎn)生4.48 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2。 解析 根據(jù)合成路線知,反應(yīng)①是加成反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2Br—CH2Br;反應(yīng)②是水解反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CH2OH;根據(jù)信息Ⅰ和PET單體的分子式C12H14O6知,反應(yīng)③是取代反應(yīng),D是CH3OH,PET單體的結(jié)構(gòu)簡式為,含有兩種官能團(tuán)羥基和酯基;反應(yīng)④是縮聚反應(yīng),PET聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為,含有酯基,能發(fā)生水解;根據(jù)合成路線和信息Ⅱ知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-丙醇,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,G的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)⑥是消去反應(yīng),J的結(jié)構(gòu)簡式是;反應(yīng)⑦是酯化反應(yīng),反應(yīng)⑧是加聚反應(yīng),PMMA單體的結(jié)構(gòu)簡式為,PMMA含有酯基,能發(fā)生水解。符合條件的同分異構(gòu)體有6種: 核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2的是。 答案 (1)2丙醇 羥基、酯基 (2)取代反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 6.(2015大連調(diào)研)咖啡酸苯乙酯 ()是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)D分子中的官能團(tuán)是________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________ _____________________________________________________________。 (4)B―→C發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多種,其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng);④能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)以下對A具有的性質(zhì)描述正確的是________。 a.1 mol A最多消耗2 mol NaOH b.一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成 c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) d.能發(fā)生取代反應(yīng) 解析 咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),得到的A為,D為,D在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),生成烯烴E,烯烴E進(jìn)一步發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M。A中含有羧基,因此可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,B中含有碳碳雙鍵,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng),同時(shí)苯環(huán)上酚羥基鄰對位的H可被Br原子取代。符合條件的A的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的2個(gè)取代基分別為—OH和,它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種,共有3種符合條件的同分異構(gòu)體。 答案 (1)羥基 (4)取代反應(yīng)、加成反應(yīng) (5)3 (6)d 7.(2015武漢質(zhì)檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下: 已知:加熱時(shí),在NaOH溶液中很難水解。 (1)B→C的反應(yīng)類型是_________________________________________; E的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________。 (2)F中含有的官能團(tuán)除羰基外的名稱是________;B的名稱是________。 (3)滿足以下條件,A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________、____________、____________。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、鬯猱a(chǎn)物能被氧化成二元羧酸 (4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物,在一定條件下能形成六元環(huán)酯,試寫出由H生成高聚物的化學(xué)方程式___________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a.分子式是C10H10O3Br b.核磁共振氫譜有4種峰 c.1 mol G催化加氫,需4 mol H2 d.1 mol G完全燃燒消耗10.5 mol O2(產(chǎn)物之一是HBr) 解析 由題中的合成路線,推斷出B為、D為。 (1) 通過消去反應(yīng)生成;E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)因F的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子、羧基;B為,其名稱為4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖?。(3)因A的結(jié)構(gòu)簡式為,滿足題中條件的同分異構(gòu)體為。 (4)F()催化加氫得到H的結(jié)構(gòu)簡式為,因其分子結(jié)構(gòu)中含羥基和羧基,在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,其化學(xué)方程式為: +(n-1)H2O。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式為C10H9O3Br,a項(xiàng)錯誤;分子中含有四種不同類型的氫原子,b項(xiàng)正確;1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2加成,c項(xiàng)正確;依據(jù)分子式,1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗10.5 mol O2,d項(xiàng)正確。 8.(2015洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: 回答下列問題: (1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________; C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應(yīng)A→M的反應(yīng)類型為________;M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)①反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為____________________________________。 ②F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。 (4)關(guān)于E的下列說法正確的是________(填寫序號)。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應(yīng)?、勰芘cNaOH的醇溶液反應(yīng)?、苣芘cHBr反應(yīng) (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ___________________________________________________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)?、谒猱a(chǎn)物之一(相對分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色 ③核磁共振氫譜有5種峰 解析 根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,A為、B為、D為、F為。 中所有碳原子都在同一平面上,②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng), ③屬于醇,不能與NaOH的醇溶液反應(yīng),④能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為①②④;(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是CH3OCOCCH3CH2。 創(chuàng)新導(dǎo)向題 考向一 有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu) 角度1 考查有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)、空間構(gòu)型、系統(tǒng)命名及同系物的判斷 角度2 考查同分異構(gòu)體的書寫及判斷 角度3 考查確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 1.某羧酸酯的分子式為C57H104O6,1 mol該酯完全水解可得到1 mol甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]和3 mol羧酸。該羧酸的分子式為( ) A.C18H34O2 B .C17H32O2 C.C18H36O2 D.C16H32O2 解析 由題意可知,1 mol C57H104O6完全水解可得到1 mol甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]和3 mol羧酸,說明該酯中含有三個(gè)酯基,則水解應(yīng)消耗3 mol水,則可知3 mol羧酸的分子式應(yīng)為C57H104O6+3H2O-C3H8O3= C54H102O6,則羧酸的分子式應(yīng)為C54H102O6/3=C18H34O2,故答案為A。 答案 A 2.(1)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是________。 ①2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 ②鄰氯甲苯和對氯甲苯 ③2-甲基丁烷和戊烷 ④甲基丙烯酸和甲酸丙酯 (2)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。 解析 甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 (2)符合條件的同分異構(gòu)體 (包括間位和對位)3種,以及乙酸苯酚酯、苯甲酸甲酯各一種。 答案 (1)④ (2)5 3.某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯誤的是( ) A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3 D.由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析 由紅外光譜圖可知,該有機(jī)物至少含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵,故A正確;由核磁共振氫譜知有3個(gè)吸收峰,因此含有3種氫原子,故B正確;雖然CH3—O—CH3的分子式為C2H6O,但其中含有1種氫原子,且沒有O—H鍵,與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符,說明A不是甲醚,而是乙醇(CH3—CH2—O—H),故C錯誤;雖然由核磁共振氫譜圖吸收峰的個(gè)數(shù)可以得知該有機(jī)物所含有的氫原子種數(shù),由吸收峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個(gè)數(shù)之比,但是不能得知該有機(jī)物所含的氫原子總數(shù),故D正確。 答案 C 考向二 官能團(tuán)與有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 4.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)( ) A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析 在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案 BC 考向三 有機(jī)物的推斷與合成 角度1 考查有機(jī)物的推斷 角度2 考查有機(jī)物的合成 5.有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下變化。 已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng); ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)題意回答下列問題。 (1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型________;反應(yīng)⑥的條件是________。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________;D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______________________ ____________________________________________________________。 (4)下列關(guān)于A~I(xiàn)的說法中正確的是________(選填編號)。 a.I的結(jié)構(gòu)簡式為 b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物 c.G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH (5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:__________________ ____________________________________________________________。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 解析?、貯、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng),說明這四種物質(zhì)分子中都含有羧基; ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明A和D分子中含有酚羥基,且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種; ③F能使溴水褪色且不含有甲基,且F能生成高聚物說明F含有碳碳雙鍵; ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基。 C能生成F和G,且C中含有羧基,F(xiàn)比G中的碳原子數(shù)少一半,說明③發(fā)生的是消去反應(yīng),生成G是酯化反應(yīng),同時(shí)說明C中含有羧基和醇羥基。 (1)通過以上分析可知,C中含有羧基和醇羥基,③發(fā)生的是消去反應(yīng);⑥是醇羥基被氧化生成醛基,反應(yīng)條件是Cu/加熱(寫不寫O2均可以)同時(shí)說明C中含有—CH2OH。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCH2COOH, D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。 (3)C是HOCH2CH2CH2COOH,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2COOH +(n-1)H2O。 (4)a.I的結(jié)構(gòu)簡式為,故錯誤。 b.D中含有酚羥基和羧基,能發(fā)生縮聚反應(yīng),故正確。 c.G的結(jié)構(gòu)簡式為,為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu),故錯誤。 d.根據(jù)A或B經(jīng)反應(yīng)①所得產(chǎn)物相同可以判斷A為,B為,等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH,故正確。 (6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含酚羥基; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說明含有醛基但不含酯基; ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種,說明是對稱結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為或。 答案 (1)消去反應(yīng) Cu/加熱(寫不寫O2均可以) (2)CH2=CHCH2COOH 羥基和羧基 (4)bd 6.常見氨基酸中唯一不屬于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下: (1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________;反應(yīng)①的類型為_____________________________________________________________。 (2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式: ______________________________________________________________。 (3)反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行,其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N,且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式:____________________________________________________________ _____________________________________________________________。 (4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是___________________________ _____________________________________________________________。 (5)已知R-NO2R-NH2,寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析 (1)化合物A應(yīng)從靠近氨基一端編號。反應(yīng)①為酯化反應(yīng),也稱作取代反應(yīng)。 (2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H; (3)B→C中間產(chǎn)物的判斷通過對比對B、C的碳架結(jié)構(gòu)有官能團(tuán)可知,先發(fā)生了酯的氨解,再發(fā)生了還原反應(yīng)。 (4)由合成路線看,用五氯酚是將脯氨酸提取出來,然后再將其分離出來。 (5)合成路線的設(shè)計(jì)看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息(氨基中的兩個(gè)H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng))及硝基還原的遷移應(yīng)用。 答案 (1)2-氨基-1,5-戊二酸 取代(或酯化)反應(yīng) (2)H2NCH2COOH (4)提純脯氨酸- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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