化學(xué)十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

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1、專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)考點(diǎn)一官能團(tuán)與性質(zhì)考點(diǎn)三同分異構(gòu)體考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型與重要有機(jī)反應(yīng)考點(diǎn)四合成路線的分析與設(shè)計(jì)考點(diǎn)五有機(jī)推斷官能團(tuán)與性質(zhì)考點(diǎn)一 核心精講1 1常見官能團(tuán)常見官能團(tuán)與性質(zhì)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反

2、應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如 在催化加熱條件下還原為 )羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：題組集訓(xùn)2 2題組一官能團(tuán)的識(shí)別與名稱書寫題組一官能

3、團(tuán)的識(shí)別與名稱書寫1.寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱12(1)_。碳碳雙鍵、羰基答案(2)_。(3)_。碳碳雙鍵、羥基、醛基碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基12答案(4)_。(5)_。醚鍵、羰基醛基、碳碳雙鍵12答案題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷2.按要求回答下列問(wèn)題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：1 mol該有機(jī)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。7寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；_。12答案(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛 青蒿酸12判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”用Fe

4、Cl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛()香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)()香草醛中含有4種官能團(tuán)()1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)()可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸()12答案(3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是_。12A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng)D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案練后歸納練后歸納?？脊倌軋F(tuán)1 mol所消耗的NaOH、H2的物質(zhì)的量的確定NaOH舉例說(shuō)明1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH1 mol

5、酚羥基消耗1 mol NaOH醇羥基不消耗NaOH12H2舉例說(shuō)明一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng)1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H21 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H21 mol苯環(huán)消耗3 mol H2醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)12 有機(jī)反應(yīng)類型與重要有機(jī)反應(yīng)考點(diǎn)二 核心精講1 1反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4Cl2 CH3ClHCl烯烴的鹵代：CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr取代反應(yīng)皂化反應(yīng)：3NaOH 3C17H35COONa 取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

6、：C2H5OH H2OH2O取代反應(yīng)糖類的水解：C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：取代反應(yīng)苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：苯環(huán)上的磺化：加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl 炔烴的加成：CHCHH2O 加成反應(yīng)苯環(huán)加氫：Diels-Alder反應(yīng)：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OH CH2=CH2H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2CH2CH2共軛二烯烴的加聚：氯丁橡膠 的單體)(此外，需要記住丁苯橡膠 、縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：nH

7、OCH2CH2OH縮聚反應(yīng)羥基酸之間的縮聚：氨基酸之間的縮聚：(2n1)H2O縮聚反應(yīng)苯酚與HCHO的縮聚：nHCHO(n1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHOH2 CH3CH2OH 硝基還原為氨基：題組集訓(xùn)2 2題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下

8、圖所示的路線合成：123456指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：_；反應(yīng)2：_；反應(yīng)3：_；反應(yīng)4：_。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)答案1234562.(2015全國(guó)卷，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)123456R1CHOR2CH2CHO根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)123456(

9、1)AB_；(2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案1234563.芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。則AB、AC、CE、DA、DF的反應(yīng)類型分別為_、_、_、_、_。加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)答案123456題組二重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書寫題組二重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書寫4.按要求書寫方程式。(1)濃硫酸加熱生成烯烴_；答案123456濃硫酸加熱生成醚_。答案123456(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水生成鏈狀酯_；生成環(huán)狀酯_；HOCH2CH2OHH2O答案123456生成聚酯_。nHOCH2CH2

10、OH(2n1)H2O答案123456(3)分子間脫水生成環(huán)狀酯_；答案123456生成聚酯_。(n1)H2O答案123456題組三?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書寫題組三?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書寫5.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_。答案123456(2)CH3CH2CH2Br強(qiáng)堿的水溶液，加熱_；強(qiáng)堿的醇溶液，加熱_。CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O答案123456(3)向溶液中通入CO2氣體_。CO2H2O NaHCO3答案123456(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)_。2NaOHCH3OH

11、H2O答案123456(5)與足量H2反應(yīng)_。題后反思答案123456題后反思有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。123456題組四有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫題組四有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫6.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：123456請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_；CH2=CH2Br2 答案123456_；答案123456_；答案12

12、3456_；答案123456_；答案123456_；答案123456_；答案123456同分異構(gòu)體考點(diǎn)三 核心精講1 11.同分異構(gòu)體的種類同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n(n3)烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2(n4)炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O(n2)飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO(n3)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2(n

13、3)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO 與 CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚 、與CnH2n1NO2(n2)硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位

14、置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。題組集訓(xùn)2 2題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷1.C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A.10種 B.21種 C.14種 D.17種解析12345678910答案解析解析屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，含醛基或羧基；

15、12345678910能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有123456789102.組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機(jī)物中，能發(fā)生消去反應(yīng)的共有A.10種 B.16種 C.20種 D.25種解析答案解析解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有5 種能發(fā)生消去反應(yīng)；右邊的有4種：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH2，因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種，故選C。12345678910解析解析在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，

16、則二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以甲有16種結(jié)構(gòu)，答案選C。3.有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有A.8種 B.14種 C.16種 D.18種解析答案12345678910解析解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O

17、的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合物，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，題目組合后能得到酯的種類是8432種，故答案是C。4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))A.24種 B.28種 C.32種 D.40種解析答案12345678910解析解析分子式為C9H11Cl且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，則兩個(gè)取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、CH2Cl與乙基、甲基與CH2CH2Cl或甲基與CHClCH3，且均有鄰、間、對(duì)三種情況，所以其可能的結(jié)構(gòu)有5315種，答案選D。5.分子式為

18、C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種解析答案題后反思12345678910題后反思同分異構(gòu)體的判斷方法同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種；戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種；丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構(gòu)體有4種；己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。12345678910(2

19、)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)(4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；12345678910處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過(guò)不移”判斷)12345678910H滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比

20、為21，不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有_種(不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(寫出一種即可)。題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷6.二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，11(或)答案解析12345678910解析解析二元取代芳香化合物H說(shuō)明苯環(huán)上只有二個(gè)取代基；同時(shí)滿足：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基或HCOO；酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為21，說(shuō)明有二個(gè)酯基；不與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明沒有羧基；其中有一個(gè)甲基，另一個(gè)為，共有鄰、間、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)，有間、鄰位2種情況；一個(gè)兩

21、個(gè)另一個(gè)基團(tuán)可能是12345678910或CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH，共有鄰、間、對(duì)位6種結(jié)構(gòu)，則符合上述條件的H共有11種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為12345678910。7.G物質(zhì)是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且與苯甲醛含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。6答案解析12345678910解析解析G物質(zhì)是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯環(huán)還有3個(gè)碳，G物質(zhì)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，可能是CHO和CH2CH3，或CH2CHO和CH3，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對(duì)位，則與苯甲醛含有相同官能團(tuán)的同分異

22、構(gòu)體共有6種，如。123456789108.的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：難溶于水，能溶于NaOH溶液；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為111。則0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。500答案解析12345678910解析解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為111的是的同分異構(gòu)體中：難溶于水，能溶于NaOH溶液；與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為123456789104NaOH 2HCOONa2H2O。0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。1234

23、56789109.寫出滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體：_。有兩個(gè)取代基；取代基在鄰位。答案1234567891010.W是 的同分異構(gòu)體，W能與NaHCO3溶液反應(yīng)，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則W的結(jié)構(gòu)共有_種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。13解析答案題后總結(jié)12345678910解析解析W是 的同分異構(gòu)體，W能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，W的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上含有羥基和CH2COOH有鄰位、對(duì)位、間位3種；苯環(huán)上含有羥基、COOH和甲基有10種；共有13種，其中核磁共振氫譜為五組峰的為12345678910題后總結(jié)

24、常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)12345678910合成路線的分析與設(shè)計(jì)考點(diǎn)四 核心精講1 11.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHX官能團(tuán)的引入 ROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解COOHRCHOO2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除消除雙鍵：加成反應(yīng)。消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。消除醛基：還原

25、和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例增長(zhǎng)碳鏈2CHCHCH2=CHCCH2R

26、Cl RR2NaClCH3CHO增長(zhǎng)碳鏈 nCH2=CH2 CH2CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2增長(zhǎng)碳鏈增長(zhǎng)碳鏈縮短碳鏈 R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請(qǐng)以苯甲醛和

27、乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：RBrNaCN RCNNaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)題組集訓(xùn)2 21.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛123的合成路線流程圖。無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應(yīng)條件。45已知：羰基-H可發(fā)生反應(yīng)：答案答案答案123452.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(無(wú)

28、機(jī)試劑任用，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OH提示：RCH=CH2答案12345答案答案123453.參照已知信息，設(shè)計(jì)一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件)。已知：2RCH2CHO答案123454.聚丙烯醛()可用于合成有機(jī)高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應(yīng)，設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。Claisen縮合：R1CHOH2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)答案12345123455.2015全國(guó)卷，38(6)改編A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線

29、(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：12345參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線_。答案解析12345解析解析由反應(yīng)流程信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。12345有機(jī)推斷考點(diǎn)五 核心精講1 11.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應(yīng)。(

30、6)“濃H2SO4、170”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。(6)

31、加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定 O

32、H與COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)；5.根據(jù)新信息類推根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：CH2=CHCH=CH2Br2(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯環(huán)上硝基被還原：(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN(作用：制備胺)；(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(9)羧酸分子中的-H被取代的反應(yīng)：HCl。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR

33、2R3OH R1COOR3R2OH。題組集訓(xùn)2 2題組一分類突破有機(jī)物的推斷題組一分類突破有機(jī)物的推斷(一)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和未知物的分子式確定未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.(1)A B1234567反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。A B答案1234567(2)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案1234567(二)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和未知物的性質(zhì)確定未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案1234567(三)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和未知物的相對(duì)分子質(zhì)量確定未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3.合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，

34、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案1234567題組二有機(jī)推斷題的綜合考查題組二有機(jī)推斷題的綜合考查4.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。1234567A：_；B _；C：_；D _；答案1234567已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1 6。請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E：_；F _；G：_；H _；答案1234567I：_；J _。答案12345675.已知，CO和H2按物質(zhì)的量之比12可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線合成：1234567請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_；B：_；答案1234567C：_；D：_；答案1234567E：_；F：_；答案1234567G：_；

35、H：_。答案1234567題組三有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查題組三有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查6.(2017全國(guó)卷，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：1234567回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_。苯甲醛答案解析1234567解析解析AB發(fā)生題給信息反應(yīng)，B中含有9個(gè)碳原子，則A中含有7個(gè)碳原子且有CHO，A為苯甲醛()，B為C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。1234567(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_、_。加成反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))解析解析CD發(fā)生的是加成反應(yīng)，EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

36、。答案解析1234567(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案1234567(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。答案解析1234567解析解析對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)，可知G為。1234567(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(任選2種)答案解析1234567解析解析F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)

37、稱CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。1234567解析解析要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。答案解析12345677.(2017全國(guó)卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：1234567已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 m

38、ol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。1234567回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案解析1234567解析解析A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1234567(2)B的化學(xué)名稱為_。2-丙醇(或異丙醇)解析解析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH

39、3，其化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。答案解析1234567(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O答案解析1234567解析解析HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)21234567(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。取代反應(yīng)解析解析和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。答案解析1234567(5)G的分子式為_。C18H31NO4解析解析有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。答案解析1234567(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_、_。6答案解析1234567 的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說(shuō)明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1234567。解析解析L是本課結(jié)束