2019版高考化學二輪增分優(yōu)選練 加試題增分練 第32題 有機化學綜合題突破(考試專用)

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1、 第?32?題 有機化學綜合題突破 1．(2017·浙江?11?月選考，32)某研究小組按下列路線合成藥物胃復安： 已知： H2NR″ ；RCOOR′?――→?RCONHR″ 請回答： (1)化合物?A?的結構簡式________。 (2)下列說法不正確的是________。 A．化合物?B?能發(fā)生加成反應 B．化合物?D?能與?FeCl3?溶液發(fā)生顯色反應 C．化合物?E?具有堿性 D．胃復安的分子式是?C13H22ClN3

2、O2 (3)設計化合物?C?經兩步反應轉變?yōu)?D?的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)_______________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出?D＋E→F?的化學方程式_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物?E?可

3、能的同分異構體的結構簡式____________________________________ ________________________________________________________________________， 須同時符合：①1H-NMR?譜表明分子中有?3?種氫原子，IR?譜顯示有?N—H?鍵存在；②分子中沒 有同一個碳上連兩個氮( )的結構。 答案 (1) (2)BD (3) 1

4、 (4) (5) 解析 本題解題思路：應根據題中唯一已知的有機物結構去推斷合成其的反應物結構。 (CH3)2SO4 (1)根據題中所給已知條件 ?―――→ A ，?為?C7H7NO3?并可與?CH3OH?以及?CH3COOH?反應， B 可推出?A?中有—COOH?和—OH，根據胃復安的結構可推知?A?為 。?為?A?與?CH3OH 發(fā)生酯化反應的產物，則?B?為 。C?為?B?與?CH3COOH?反應的產物，且羥基不

5、 參加反應，則?C?為 。C→D?有兩步，且?D?中有?Cl?原子，而?D＋E→F， E?的不飽和度為?0?，結合胃復安的結構可推出?E?為 ，?D?為 ，則?F?為 (2)?由?分?析知?B?為 ，?苯?環(huán)?可?以?發(fā)生?加?成?反應?，故?A?正?確；?D?為 2 ，無酚羥基，所以不能與?FeCl3?溶液發(fā)生顯色反應，B?錯誤；E 中含有—NH2，顯堿性，C?正確；胃復安的分子式應為?C14H22ClN3O2，D?錯誤。

6、 (3) ，第一步為酚羥基的反應，酚羥基易被氧化，因此先根據題 中已知信息轉化為甲氧基，防止第二步中被氯氣氧化；第二步為苯環(huán)上的取代反應，采用三 氯化鐵作催化劑與氯氣反應。 (4) (5)E?的化學式為?C6H16N2，①只有?3?種氫原子，且有?N—H?鍵，②沒有同一個?C?上連兩個?N?原 子?的?結?構?。?說?明?高?度?對?稱?，?因?此?滿?足?以?上?條?件?的?同?分?異?構?體?為

7、 2．以?C2H2?為原料合成環(huán)丁烯類化合物?L?的路線如下： 已知： (1)A?由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是?30，則?A?的名稱為____________________。 (2)B?分子中的碳原子都在同一直線上，B?的結構簡式為： 3 ________________________________________________________________________。 (3)設計?C→D、E→F?兩步反應的目的是_________

8、________________________。 (4)G?和?H?生成?I?的化學方程式為______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物?X?是?I?的同分異構體，可與?FeCl3?溶液發(fā)生顯色反應，且能與?NaHCO3?溶液反應放出 CO2?，?X?共有?________種?(?不考慮立體異構?)?；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為 2∶2∶2∶1∶1?

9、的結構簡式為______________________。 答案 (1)甲醛 (2)HOCH2—C≡C—CH2OH (3)保護碳碳雙鍵不被氧化 (4) (5)13 解析 A?由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30，則?A?是?HCHO；C2H2?與?HCHO?反應生 成?B，根據?B?的分子式?C4H6O2，可知?C2H2?與?HCHO?反應是加成反應，結合?E?的結構簡式，B?是 HOCH2—C≡C—CH2OH；HOCH2—C≡C—CH2OH?與氫氣?1∶1?發(fā)生加成反應生成?C4H8O2，則?C?是 H

10、OCH2—CH===CH—CH2OH；HOCH2—CH===CH—CH2OH?與?HCl?發(fā)生加成反應生成?C4H9O2Cl，C4H9O2Cl 的?結?構?簡?式?是 HOCH2—CH2CHCl—CH2OH?；?HOCH2—CH2CHCl—CH2OH 被?氧?化?為 在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成?F， 則?F?是?HOOC—CH==CH—COOH；由?I?逆推?G?是 ，H?是 ； 與溴的四氯化碳溶液 發(fā)生加成反應生成?J，則?J?是 ， 在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去

11、反應生成 。(5)與?FeCl3?溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)和酚羥基，且能與?NaHCO3 溶液反應放出?CO2，說明含有羧基，符合條件的?I?的同分異構體若苯環(huán)上有—CH3、—OH、—COOH 三個取代基有?10?種結構，若有—OH、—CH2COOH?兩個取代基有?3?種結構，共有?13?種結構； 其?中?核?磁?共?振?氫?譜?為?五?組?峰?，?峰?面?積?比?為?2∶2∶2∶1∶1?的?結?構?簡?式?為 4 3．H?是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

12、 回答下列問題： (1)A?的名稱是________，H?中官能團名稱是________。 (2)反應①的反應條件為__________。 (3)反應⑥的化學方程式為___________________________________________。 反應類型為__________。 (4)反應⑦除生成?H?外，還生成了另一種有機產物的結構簡式為__________。 (5)符合下列條件的?G?的同分異構體有__________種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅱ.苯環(huán)上一氯取代物只有一種 Ⅲ.核磁共振氫譜有?4?組峰 答案 (1)?甲苯 酯

13、基、溴原子 (2)光照 (3) ???????????????????????????????? ＋CH3OH?濃HSO4?取代反應?(或 酯化反應) (4)HOCH2CH2OH (5)4 解析 由?A、B、C?的分子式，結合?D?的結構簡式，根據轉化關系可知，A?為甲苯，A?中甲基上 的氫原子被氯原子取代生成?B?為 ，B?發(fā)生取代反應生成?C?為 ；對比?D、F?結構 可知，D?發(fā)生取代反應生成?E?為 ，E?發(fā)生水解反應生成?F，F(xiàn)?與甲醇發(fā)生酯化 反

14、應生成?G，G?發(fā)生取代反應得到?H，同時還生成乙二醇，據此解答。 (5)符合下列條件的?G?的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應，說明含有 苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有?4?組峰，說明苯 環(huán)上取代基的氫原子還有?3?類，因此符合條件的有機物結構簡式為 5 共?4?種。 4．藥物?Targretin?(F)能治療頑固性皮膚?T-細胞淋巴瘤，其合成路線如下圖所示： 已知：

15、 ⅰ. ⅱ. SOCl 2 ⅲ.RCOOH――→RCOCl(R?表示烴基或芳基) (1)反應①的反應類型是_______________________________________________________。 (2)反應②的化學方程式：________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F?

16、的分子式是?C24H28O2，F(xiàn)?中含有的官能團：____________________。 (4)寫出滿足下列條件?A?的兩種同分異構體的結構簡式(不考慮—O—O—或 結 ⅱ.H2O 構)：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)

17、生水解反應 ⅰ.R′Br/Mg ―――――→ (5)已知： (R、R′為烴基)。以?2-溴丙烷和乙烯為原料， 6 選用必要的無機試劑設計合成 的合成路線?(用結構簡式表示有 機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案 (1)氧化反應 (2) ＋H2O (3)碳碳雙鍵、羧基 Br2??????? NaOH/H2O HOCH2CH2OH?――→?OHC—CHO??―――――――3→△ (4) (5)H2C==CH2――→CH

18、2BrCH2Br――――→ O2，Cu ⅰ.CH3CHBrCH?/Mg ⅱ.H2O 濃H?SO ――→4 解析 對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸，對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成 B ，根據信息?iii?可知，B?與?SOCl2?反應生成 ； 與溴發(fā)生?1,4-加成 生成(CH3)2CBr—CH===CH—BrC(CH3)2，該有機物與氫氣加成生成(CH3)2CBr—CH2CH2—BrC(CH3)2， 根據信息?ii?可知，(CH3)2CBr—CH2CH2—BrC(CH

19、3)2?與 發(fā)生取代反應生成 ；然后 根?據?信?息?i?可?知，?有機?物 與 發(fā)?生?取?代?反應?生成 ； 在酸性條件下發(fā)生水解生成 (F)。(4)有機物?A?為對苯二甲 酸，同分異構體滿足?a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種，環(huán)上有兩個取代基；b.既能發(fā)生銀鏡反應 7 HOCH2CH2OH?被氧化為?OHCCHO，根據信息??????????????????? (R、R′為烴 又能發(fā)生水解反應，結構中含有?HCOO—，具體結構如下： (5)?乙烯與溴加成生成

20、 BrCH2CH2Br?，?BrCH2CH2Br?發(fā)生取代反應生成 HOCH2CH2OH?， ⅰ.R′Br/Mg ―― 2 基)，并結合生成物的結構簡式可知，OHCCHO?與?CH3CHBrCH3?在?Mg/H2O?條件下發(fā)生加成 具?體?合?成?流?程?如?下?：?H2C===CH2?――→?CH2BrCH2Br 反?應?生?成 該?有?機?物?再?發(fā)?生?消?去?反?應?生?成 Br2 ――――→?????? HOCH2CH2OH???? O2，Cu??→ OHC—CHO????? ⅰ.CH3CHBrCH3/Mg ―――ⅱ.H―O――→ NaOH/H2O ―  H?SO 濃――→?4  ―― 2 110 8