專題十一第三單元鹵代烴醇酚

《專題十一第三單元鹵代烴醇酚》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《專題十一第三單元鹵代烴醇酚（12頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第三單元　鹵代烴、醇、酚 一、選擇題 1．只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是(　　)。 A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊 D．FeCl3溶液 解析　 AgNO3 乙醇 苯酚 燒堿 KSCN 溴水 淡黃色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 白色沉淀 褪色 無(wú)明顯現(xiàn)象 鹽酸 白色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 石蕊 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 無(wú)明顯現(xiàn)象 變藍(lán) 無(wú)明顯現(xiàn)象 FeCl3溶液 白色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 紫色 紅褐色沉淀 血紅色 答案　D 2．有兩種有機(jī)

2、物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是 (　　)。 A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng) C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng) D．Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種 解析　Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被

3、—OH取代，C項(xiàng)對(duì)；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同的氫原子，故P的一溴代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)。 答案　C 3．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如右所示，則下列說(shuō)法正確的是 (　　)。 A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③ 解析　根據(jù)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知C正確。 答案　C 4．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)

4、素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是 (　　)。 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)；

5、芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 答案　D 5．白藜蘆醇()廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol 該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 (　　)。 A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 解析　從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中看出，此分子里有1個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)帶酚羥基的苯環(huán)。因此，在催化加氫時(shí)1 mol該有機(jī)物最多可以與7 mol H2加成。由于處于酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子

6、共有5個(gè)，1 mol 該有機(jī)物可跟5 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，再加上1 mol碳碳雙鍵的加成反應(yīng)消耗1 mol Br2，故共與6 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。 答案　D 6．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　)。 A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B．苯酚和菠蘿酯均可與KMnO4酸性溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 解析　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用F

7、eCl3溶液可檢驗(yàn)出酚羥基，選項(xiàng)A正確。苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被KMnO4酸性溶液氧化，選項(xiàng)B正確。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)C正確。由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無(wú)法檢驗(yàn)烯丙醇的存在。 答案　D 7．己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述不正確的是 (　　)。 A．可以用有機(jī)溶劑萃取 B．可與NaOH和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng) C．1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析　根據(jù)己烯雌酚的結(jié)構(gòu)可知其

8、含有酚羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，其中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有酚羥基，所以具有酚類的性質(zhì)，決定了它能溶于水，但溶解度不會(huì)很大，故可用有機(jī)溶劑萃取，A項(xiàng)正確；與酚羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳雙鍵也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)因含有酚羥基、碳碳雙鍵，故能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　B 二、非選擇題 8．(1)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 ①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。 ②①的反應(yīng)類型是________，③的反應(yīng)類型是________。

9、 ③反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 (2)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)_______mol。 解析　(1)根據(jù)反應(yīng)①的條件可知A發(fā)生的是取代反應(yīng)，則A為，根據(jù)反應(yīng)②的條件可知發(fā)生的是消去反應(yīng)，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B()，B再經(jīng)反應(yīng)④消去得到。 (2)在該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中，1個(gè)—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，與苯環(huán)直接相連的

10、2個(gè)—X，水解產(chǎn)物中出現(xiàn)的酚羥基，又可與NaOH溶液反應(yīng)各再消耗1 mol NaOH，—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的產(chǎn)物中含有酚羥基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。 答案　(1)①　環(huán)己烷　②取代反應(yīng)　加成反應(yīng)　　(2)8 9．A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對(duì)位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體： (1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________， 反應(yīng)B→C的化學(xué)

11、方程式是___________________________________； (2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有________________________________； (3)為驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同，下列實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行的是________。 A．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀 B．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色 C．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液使之褪色 D．向E→F反應(yīng)后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混合液紅色變淺 解析　A是

12、甲苯，B是A的溴代產(chǎn)物且水解產(chǎn)物是醇類，因而B是溴甲基苯()；D是A的對(duì)位一取代物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；H、E分別是B、D的加氫產(chǎn)物，它們?cè)侔l(fā)生消去反應(yīng)分別得到I、F，E水解得到G。E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、E→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)混合物中含有烯烴(產(chǎn)物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，E→G的反應(yīng)混合物中含有 (多余的)和NaBr。產(chǎn)物中都有NaBr，故不可通過(guò)檢驗(yàn)Br－的生成來(lái)驗(yàn)證兩反應(yīng)的不同，而NaOH溶液能使溴水褪色，故需先加入鹽酸中和多余的NaOH，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。 10．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反

13、應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，化學(xué)名稱是________； (2)B的分子式為_(kāi)_______； (3)②的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________； (4)①和③的反應(yīng)類型分別是________，________； (5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________。 解析　(1)結(jié)合題中信息，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)

14、命名為2甲基1,3丁二烯。(2)結(jié)合A與B的反應(yīng)，可確定B為CH2CHCOOC2H5，其分子式為C5H8O2。(3)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成，結(jié)合反應(yīng)②生成，可確定反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，即。 11．化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1HNMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： (1)下列敘述正確的是________。 a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元

15、 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體 c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) (2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，A→C的反應(yīng)類型是________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))________。 a．屬于酯類　b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________。 (5)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________

16、___。 解析　A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A分子中含有酚羥基。A分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則A分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個(gè)相同的—CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應(yīng)生成C(C15H12O2Br4)，對(duì)比A和C的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合A分子中含酚羥基，A與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)，綜上所述，推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和，分子式應(yīng)為C4H10O3，據(jù)此可知B分子中存在1個(gè)鍵或1個(gè)鍵，結(jié)合B在濃H2SO4作用下生成環(huán)狀化合物G，則B分子中應(yīng)含有1個(gè)—COOH和1個(gè)—OH。G(C8H12O4)為環(huán)狀化合物，應(yīng)為環(huán)狀二元酯，G分子中只有1種H原子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)A分子中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，a錯(cuò)。A分子中含有酚羥基，不能與NaHCO3反應(yīng)，b錯(cuò)。經(jīng)分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c對(duì)。D分子中含有鍵，可與Br2、H2等發(fā)生加成反應(yīng)，d 對(duì)。 (2)C為Br原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子生成的，故應(yīng)為取代反應(yīng)。 (3)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基(COO)和醛基()，有以下四種：HCOOCHCHCH3、