高中化學 第五章 進入合成有機高分子化合物的時代 5.1 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5.ppt

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法,1.能記住合成高分子的組成與結構特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 2.能說出加聚反應和縮聚反應的特點。 3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結構式。 4.從有機高分子的結構特點出發(fā),會運用合成有機高分子的基本方法,培養(yǎng)推理、概括能力。,一,二,一、有機高分子化合物 1.定義 由許多小分子化合物以共價鍵結合成的,相對分子質量很高的一類化合物。 2.結構 (1)結構特點:它們是由若干個重復結構單元組成的。如聚乙烯寫作CH2CH2。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位,也稱重復結構單元。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 (4)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。 例如:CH2CH2的鏈節(jié)為CH2CH2,聚合度為n,單體是CH2 CH2。,一,二,有機高分子化合物相對分子質量很大,其分子結構是不是一定很復雜? 提示:有機高分子化合物相對分子質量雖然很大,但其結構卻不一定復雜,它一般是由若干個重復單元相互連接形成的,可以從鏈節(jié)的結構推斷高分子化合物的結構。,一,二,二、合成高分子化合物的基本反應類型 1.加成聚合反應(加聚反應) (1)定義:由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應。 (2)加聚反應方程式的書寫。 乙烯的加聚: 1,3-丁二烯的加聚:,一,二,2.縮合聚合反應(縮聚反應) (1)定義。 有機小分子單體間反應生成高分子化合物,同時產生小分子化合物的反應。 (2)類型。 羥基酸縮聚,如HOCH2COOH的縮聚: HOOC(CH2)5OH的縮聚:,一,二,醇與酸縮聚,如乙二酸與乙二醇的縮聚: 己二酸與乙二醇的縮聚:,一,二,含有兩個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物為線型結構。含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結構? 提示:高分子鏈間產生交聯(lián),形成體型(網(wǎng)狀)結構。,一,二,一、有機高分子化合物單體的判斷 1.單體與鏈節(jié)的關系 (1)區(qū)別:鏈節(jié)是高分子化合物中重復的結構單元,而單體是形成高分子化合物的小分子化合物,其組成成分為純凈物。 (2)聯(lián)系。 對于由加聚反應生成的高聚物,其鏈節(jié)和單體的化學組成和相對分子質量均相同;鏈節(jié)是以單體為基礎的,如聚乙烯的鏈節(jié)是CH2CH2,而不是CH2。 對于由縮聚反應生成的高聚物,其鏈節(jié)和單體的化學組成和相對分子質量均不相同,如,一,二,2.判斷單體的方法 (1)加聚產物、縮聚產物的判斷。 判斷有機高分子化合物的單體時,首先判斷是加聚產物還是縮聚產物。判斷方法是: 若鏈節(jié)結構中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產物; 若鏈節(jié)結構中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等),則一般為縮聚產物。,一,二,(2)加聚產物單體的判斷方法。 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內閉合即可。,凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子,且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后左右兩個半鍵閉合即可。,一,二,凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在 結構的聚合物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”。從一端劃線斷開,隔一鍵斷一鍵,然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。,一,二,拓展延伸已知加聚產物的結構簡式,可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷單體,其步驟: (1)首先去掉結構式兩端的“”和“”; (2)再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵; (3)找出超過四鍵的碳原子并從中切斷雙鍵即得單體。,一,二,一,二,一,二,一,二,一,二,二、合成高分子化合物的基本反應類型 1.加聚反應 (1)特點。 單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵); 單體和生成的聚合物組成相同; 反應只生成聚合物。 (2)加聚物結構簡式的書寫。 將鏈節(jié)寫在方括號內,聚合度n寫在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定,通常用“”表示。如聚丙烯的結構簡 式 。,一,二,(3)加聚反應方程式的書寫。 均聚反應:發(fā)生加聚反應的單體只有一種。如: 共聚反應:發(fā)生加聚反應的單體有兩種或多種。如:,一,二,2.縮聚反應 (1)特點。 縮聚反應的單體不一定含不飽和鍵,但至少含有兩個官能團; 單體和聚合物的組成不同; 反應除了生成聚合物外,還生成小分子(如H2O、HX等); 含有兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結構。 (2)縮聚物結構簡式的書寫。 要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如:,一,二,(3)縮聚反應方程式的書寫。 單體的物質的量與縮聚物結構簡式的小角標要一致;要注意小分子的物質的量:一般由一種單體進行縮聚反應,生成小分子的化學計量數(shù)為(n-1)。 以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結合成水而進行的縮聚反應。,一,二,以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結合成水的方式而進行的縮聚反應。 以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結合成H2O的方式而進行的縮聚反應。,一,二,特別提醒(1)寫加聚反應方程式時,只需將雙鍵斷開,其他基團看作取代基,加上和聚合度n即可。當然,對1,3-丁二烯型的加聚反應,兩個雙鍵同時斷開,必然會形成一個新的碳碳雙鍵;(2)書寫縮合聚合物(縮聚物)結構簡式時,與加成聚合物(加聚物)結構簡式寫法有點不同,縮聚物結構簡式要在方括號外,寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團,而加聚物的端基不確定,通常用短線“”表示。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1 有機高分子化合物的概念 【例題1】下列對有機高分子化合物的認識不正確的是() A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的 B.有機高分子化合物的相對分子質量很大,但其結構并不復雜 C.對于一塊高分子材料,n是一個整數(shù)值,因而它的相對分子質量是確定的 D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類,知識點1,知識點2,知識點3,解析:有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類。合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備,加聚和縮聚是聚合反應的兩種類型。對于高分子化合物來說,盡管相對分子質量很大,卻沒有一個準確的相對分子質量,只有一個范圍,但它們的結構均是由若干鏈節(jié)組成的。 答案:C 點撥(1)每一個高分子都具有一定的聚合度,高分子化合物是由許多聚合度不同的高分子組成的,因此高分子材料是混合物。 (2)高分子化合物由許多結構相同的鏈節(jié)組成,雖然相對分子質量大,但結構不一定復雜。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點2 高聚物單體的判斷 【例題2】 請將合成下列高分子材料所用單體的結構簡式、反應類型填入相應空格內。,知識點1,知識點2,知識點3,解析:先確定聚合反應的反應類型,再依據(jù)加聚、縮聚產物單體的判斷方法,逐個分析判斷。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1,知識點2,知識點3,點撥有機高分子化合物單體的推斷 鏈節(jié)結構 (1)若為加聚產物,要看鏈節(jié)中是否有雙鍵,有雙鍵屬于丁二烯型或炔烴加聚產物;沒有雙鍵,屬于乙烯型加聚產物。 (2)若為縮聚產物,要從酯基或肽鍵位置斷鍵。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點3 由單體寫聚合物的結構 【例題3】 下列化合物中,(1)可發(fā)生加聚反應的化合物是,加聚物的結構簡式為。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應生成酯基的化合物是,縮聚物的結構簡式為。 (3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應的化合物是和,縮聚物的結構簡式為。,知識點1,知識點2,知識點3,解析:c分子結構中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應;發(fā)生縮聚反應的單體分子中至少含有2個官能團。,點撥判斷是發(fā)生加聚反應還是縮聚反應,要看單體的結構;單體中含有不飽和鍵(一般是碳碳雙鍵),往往發(fā)生的是加聚反應;單體中含有兩個或兩個以上的官能團時,往往發(fā)生的是縮聚反應。,