（廣東專用）2015高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前三個(gè)月 第一部分 專題5 有機(jī)化學(xué)14

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1、學(xué)案14　有機(jī)綜合推斷 最新考綱展示　1．合成高分子化合物：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。了解常見(jiàn)高分子化合物的合成反應(yīng)；(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。2．有機(jī)化學(xué)各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。 基礎(chǔ)回扣 1．完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。 ①______________________________，________________________________________； ②____________________________

2、__，________________________________________； ③______________________________，_________________________________________； ④______________________________，__________________________________________； ⑤______________________________，_________________________________________； ⑥________________________

3、______，_________________________________________。 答案　①CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br　加成反應(yīng) ②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反應(yīng) ③CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr　取代反應(yīng) ④CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O　氧化反應(yīng) ⑤CH3CHO＋HCN―→　加成反應(yīng) ⑥CH3CH2OH＋CH2===CHCOOH CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng) 2．完成下列官能團(tuán)的衍變關(guān)系。 R—CH2Cl,RCOOCH2

4、R (1)反應(yīng)條件： ①________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________。 (2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________

5、________________________； ④________________________________________________________________________。 答案　(1)NaOH水溶液，加熱　濃硫酸，加熱 (2)RCH2OH　RCHO　RCOOH 題型1　官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型判斷 1．[2014·江蘇，17(1)(3)]非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱)。 (3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的

6、是________(填序號(hào))。 答案　(1)醚鍵　羧基　(3)①③④ 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應(yīng)，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN 轉(zhuǎn)化為—COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。 2．[2014·海南，15(3)]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 1，2-二氯乙烷聚氯乙烯 反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________， 反應(yīng)類型為

7、__________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。 答案　H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反應(yīng)　 消去反應(yīng) 解析　乙烯(H2C===CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，方程式為H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)屬于鹵代烴的消去反應(yīng)。 3．[2014·福建理綜，32(4)]甲()可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)： ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________________________

8、______________。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是___________________________________。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。 答案　①取代反應(yīng)?、诒Ｗo(hù)氨基 CH3COOH 解析?、俑鶕?jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是把—NH2暫時(shí)保護(hù)起來(lái)，防止在步驟Ⅲ中被氧化；③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解，重新生成—NH2。 1．常見(jiàn)物質(zhì)類別的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型的關(guān)系 2．牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 (1)NaOH水溶液，加熱——鹵代烴水

9、解生成醇、酯類的水解反應(yīng)。 (2)NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)，生成不飽和烴。 (3)濃硫酸，加熱——醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯環(huán)的硝化、纖維素的水解等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴或炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。 (5)O2/Cu或Ag，加熱——醇催化氧化為醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀硫酸，加熱——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化劑——烯烴(或炔烴)的加成、芳香烴的加成、酮或醛還原成醇的反應(yīng)。 3．弄清官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時(shí)，斷鍵和成鍵的特點(diǎn) (1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下或斷一下一上一”(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，

10、下來(lái)一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán))。 (2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”。 (3)消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”，不飽和度增加。 1．有機(jī)合成片段 現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化： (1)寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。 (2)A→B→C轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型分別是________________，____________。 答案　(1) (2)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) 解析　(2)A→B是一個(gè)開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。 2．相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)

11、上只有一個(gè)取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M路線如下： 試回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是__________。 (2)試劑X的名稱可能是__________。 (3)反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào)，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是________，屬于加成反應(yīng)的是________，屬于消去反應(yīng)的是________。 (4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有________(填序號(hào))。 ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)　③消去反應(yīng)　④加聚反應(yīng)?、菘s聚反應(yīng) (5)完成下

12、列化學(xué)方程式： F→I：________________________________________________________________________。 G→M：________________________________________________________________________。 答案　(1) 2　羥基、羧基 (2)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液 (3)②⑥⑧　⑥⑧?、佗荨、? (4)①②④ 解析　M的分子通式為(C5H5O)n，由相對(duì)分子質(zhì)量162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G

13、屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5—C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無(wú)—CH3，分析可知A為由反應(yīng)條件可知：①發(fā)生加成反應(yīng)，B為②發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為③為氧化反應(yīng)，D為結(jié)合G為酸，可知④發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，E為由E、F的分子式可知⑤發(fā)生加氫反應(yīng)，F(xiàn)為由F的結(jié)構(gòu)可知⑥發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物；結(jié)合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為反應(yīng)⑦屬于消去反應(yīng)。(4)由可知不能發(fā)生消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 3．增塑劑(又叫塑化劑)是一種增加塑料柔韌性、彈性等的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP(鄰苯二甲酸二丁酯)是增塑劑的

14、一種，可由下列路線合成： 已知： ②R1CHO＋R2CH2CHO ＋H2O (—R1、—R2表示氫原子或烴基) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)___________，D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (2)DBP的分子式為_(kāi)_________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。 (3)寫(xiě)出B和E以物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式：____________。 答案　(1)氧化反應(yīng)　加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) (2)C16H22O4　CH3CH===CHCHO (3) ＋2CH3CH2CH2CH2OH ＋2H2O 解析　本題難點(diǎn)在于C

15、到D的反應(yīng)，題給已知②是兩種醛發(fā)生加成反應(yīng)，但流程圖中只有乙醛一種物質(zhì)，必須突破思維定勢(shì)，兩分子乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，才可得出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCHO，進(jìn)而可推出E為CH3CH2CH2CH2OH。 4．高分子材料M的合成路線如圖所示： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，名稱(系統(tǒng)命名)為_(kāi)___________。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)⑥________________________，反應(yīng)⑦_(dá)___________。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)②______________________

16、__，反應(yīng)⑤____________。 (4)反應(yīng)③和⑤的目的是________________________。 (5)寫(xiě)出D在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：__________________。 (6)寫(xiě)出M在堿性條件下水解的離子方程式：____________________。 答案　(1)CH3—CH===CH2　CH2===CHCH2Cl(或CH2===CHCH2Br)　3-氯-1-丙烯(或3-溴-1-丙烯) (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng) (3)NaOH/H2O，加熱　NaOH/C2H5OH，加熱 (4)保護(hù)碳碳雙鍵 ―→CH2===CHCOONa＋NH3

17、 解析　由①、②兩步，結(jié)合反應(yīng)前后物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)，可知A為丙烯，B為CH2===CHCH2Cl(或CH2===CHCH2Br)。由③、④、⑤三步CH2===CHCH2OH轉(zhuǎn)化為C3H4O2 (CH2===CHCOOH)，結(jié)合反應(yīng)條件可知反應(yīng)④是氧化反應(yīng)，則反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，即先讓鹵化氫與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，在氧化反應(yīng)發(fā)生之后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M是加聚后生成的高分子化合物，則反應(yīng)⑥是CH2===CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2===CHCOOCH3。D是M的一種單體CH2===CH—CO—NH2，結(jié)構(gòu)中有和多肽類似的肽鍵結(jié)構(gòu)，所以D在堿性

18、條件下水解后可生成羧酸鹽與氨分子。 題型2　有機(jī)合成中未知物的確定 1．(2014·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下： 已知： (1)H的分子式為_(kāi)___________。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____

19、_______________________________。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為_(kāi)_______。 (7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。 答案　(1)C10H20　(2)羰基、羧基 (3)4　 (4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　取代反應(yīng) (5)　(6)聚丙烯酸鈉 (7)CH3CHCOOH＋2NaOH Br CH2===CHCOO

20、Na＋NaBr＋2H2O (8) 　3 解析　(1)H中含有10個(gè)碳原子，它的不飽和度是1，所以分子式為C10H20。 (2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個(gè)H原子可知，在A中應(yīng)有2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息和C的結(jié)構(gòu)推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而推出B為，含有的官能團(tuán)是羰基和羧基。 (3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C7H12O4，它的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的有： H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、 H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、 H3COOCC(CH3)2COOCH3、 H3COOCCH(CH2CH3)COO

21、CH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。 (4)根據(jù)反應(yīng)條件判斷B→D是加成反應(yīng)，D→E是取代反應(yīng)。 (5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過(guò)酯化反應(yīng)而得，所以G是。 (6)由D是，推出E是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F是CH2===CH—COONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。 (7)E→F的化學(xué)方程式為CH3CHCOOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。 Br (8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物有、、共3種。 2．[2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，3

22、8(1)(2)(3)(5)]席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 ⑤RNH2＋O R—N＋H2O 回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________，反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)___________

23、____________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺： N-異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)_______，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)_______。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 答案　(1) ＋NaOH＋NaCl＋H2O　消去反應(yīng) (2)乙苯?。獺NO3＋H2O (3) (5)濃HNO3、濃H2SO4　Fe和稀鹽酸　 解

24、析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為從而推知B為A為因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ＋NaCl＋H2O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，D→E的反應(yīng)為＋HNO3＋H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得： ＋H2O，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)由

25、信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為 所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 有機(jī)物推斷題的突破方法 (1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。 (2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán) ①使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表

26、示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。 ④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。 ⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。 (3)以特征的產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 ①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)

27、想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。 ④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 ⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。 1．現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化： A (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。 (2)在B至C的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 答案　(1)　(2)CH3OH 解析　(1)由A→B的反應(yīng)條件可知，只是—CHO變?yōu)椤狢OOH，其他碳架均未變化，逆推出A的結(jié)構(gòu)。(2)B→C的變化，是—COOH變成了酯基，顯然發(fā)生的是酯化反應(yīng)，由此判斷X為CH3

28、OH。 2．下圖所示為一個(gè)有機(jī)合成反應(yīng)的流程圖： 請(qǐng)根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出中間產(chǎn)物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A______________________，B________________________________________________________________________， D________________。 (2)在圖中①至⑦的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________。(填序號(hào)) (3)寫(xiě)出C的同分異構(gòu)體X，要求符合以下兩個(gè)條件： ⅰ.苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈； ⅱ.1 mol X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2氣體。

29、 寫(xiě)出符合上述兩條件的X的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。 答案　(1) (2)①②⑥⑦ (3) 3．已知： 現(xiàn)將A進(jìn)行如下圖所示反應(yīng)。 已知：D的相對(duì)分子質(zhì)量比E??；B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；F使溴水褪色，且其中含甲基。 試回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________；C________；G________。 (2)寫(xiě)出下列變化的化學(xué)方程式： ①A→B：________________________________________________________________________； ②A→

30、H：________________________________________________________________________； ③E與鄰苯二胺()在一定條件下聚合生成一種合成纖維：________________________。 (3)已知有機(jī)分子中同一碳原子上接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)自動(dòng)脫水。 A的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)屬于酯類且能與鈉反應(yīng)放出H2的同分異構(gòu)體有________種。寫(xiě)出其中在核磁共振氫譜中有三組峰的物質(zhì)在堿性條件下水解的化學(xué)方程式：__________________。 答案　(1) HOOC—CH2—COOH　 (2)①

31、 (3)5　＋NaOH＋H2O 4．以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA()和抗癲癇藥物H[]的路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略去)： 已知：Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX； Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烴基或氫) (1)A的名稱是________；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (2)①和②的反應(yīng)類型分別是__________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，試劑a的分子式是__________。 (4)C→D的化學(xué)方程式是____________。 (5)

32、D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有________種。 (6)F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。 (7)已知酰胺鍵()有類似酯基水解的性質(zhì)，寫(xiě)出抗癲癇藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。 答案　(1)苯酚　(酚)羥基、醛基 (2)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) 　C2H4O ＋2HBrBr　(5)6 (6) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 題型3　有機(jī)合成路線的分析與設(shè)計(jì) 1．[2013·江蘇，17(5)]已知：R—BrR—MgBr寫(xiě)出以苯酚和為原料制備C

33、HO的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　 2．[2010·江蘇，19(5)]已知：R—CHO，寫(xiě)出由制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2CCH2 答案　 3．[2011·江蘇，17(5)]敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 已知：RCH2COOH，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　CH3CH2OHCH3CHO CH3

34、COOHClCH2COOH 1．有機(jī)合成的解題思路 (1)剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)、選擇原料、路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)。 (2)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)合成，分析目標(biāo)分子骨架。 (3)目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入。 2．有機(jī)合成的常用方法 (1)官能團(tuán)的引入 官能團(tuán)的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵 —X 烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫 —CHO 某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解 —COOH

35、 R—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O —COO— 酯化反應(yīng) (2)官能團(tuán)的消除 ①消除雙鍵：加成反應(yīng)。 ②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。 ③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。 (3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 ①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)化。 ②增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)(一元衍生到二元衍生)，如CH3CH2OHCH2===CH2。 ③改變官能團(tuán)的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHCH3CH3CHCH3。 Cl OH 3．合成路線圖的表達(dá)方式 ABC→…→D

36、1．已知： (1)化合物 是合成紫杉醇的關(guān)鍵化合物，請(qǐng)寫(xiě)出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。 (2)寫(xiě)出以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯()的合成路線流程圖。 答案　(1) (2)2CH3CHO CH3CH===CHCOOH CH3CH===CHCOOCH3―→ 2．已知：RCH2BrRCH2CNRCH2COOH，R—CHOR—CH2OH。苯乙酸乙酯()是一種常見(jiàn)的合成香料，寫(xiě)出以苯甲醛和乙醇為原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑作用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2===CH2 答案　 3．已知：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO 試寫(xiě)出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。 答案