2019版高中化學(xué) 3.2.2苯課件 新人教版必修2.ppt
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第2課時(shí) 苯,1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。 2.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。,1.組成與結(jié)構(gòu),苯的分子結(jié)構(gòu),[導(dǎo) 學(xué) 導(dǎo) 練],,,,,,,2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 (2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子 。 (3)6個(gè)碳碳鍵 ,是一種介于 之間的一種特殊化學(xué)鍵。 點(diǎn)撥 因?yàn)楸江h(huán)中碳碳鍵為完全相同的化學(xué)鍵,所以 不是同分異構(gòu)體,而是同一種物質(zhì)。,正六邊形,共平面,完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,,1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)中的 ( )。 ①苯不能使溴水褪色 ②苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) ③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 ④鄰二溴苯只有一種 A.①③ B.②④ C.①④ D.②③,解析 苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),它應(yīng)具有與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色和與H2發(fā)生加成反應(yīng)的 性質(zhì);鄰二溴苯存在著 和 兩種結(jié)構(gòu)。若苯環(huán) 的結(jié)構(gòu)是6個(gè)碳原子間的鍵完全相同的結(jié)構(gòu),它沒(méi)有典型的碳碳雙鍵,不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,但仍能在特定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng);并且一溴代物和鄰位的二溴代物均無(wú)同分異構(gòu)體。 答案 C,1.物理性質(zhì) 顏色: ;氣味:有 氣味;狀態(tài): ;毒性: ;在水中的溶解性: 于水;密度:(與水相比)比水 。是一種重要的有機(jī)溶劑。 2.化學(xué)性質(zhì) 由于苯分子中,碳原子間是一種介于 之間的一種特殊的鍵,因而苯兼有 烴和 烴的性質(zhì)。,苯的性質(zhì),[導(dǎo) 學(xué) 導(dǎo) 練],無(wú)色,特殊,液體,有毒,不溶,小,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,烷,烯,不能,明亮并帶有濃煙,,,,,,,,,,C7H8,C8H10,取代,加成,與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比,苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來(lái)說(shuō)是 ( )。 A.難氧化,易加成,難取代 B.易取代,能加成,難氧化 C.易氧化,易加成,難取代 D.因是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷,解析 本題考查苯的化學(xué)性質(zhì)。在50~60 ℃條件下,苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)較易進(jìn)行;在加熱、加壓并有催化劑存在時(shí),苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng),也就是說(shuō),苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行,但較難;苯很難被氧化(燃燒除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 B,要點(diǎn)一 苯的結(jié)構(gòu) 【示例1】 (2013·江門高一月考)某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng),下面是其活動(dòng)記錄,請(qǐng)你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。 (1)理論推測(cè):他根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式________,推測(cè)苯分子中有兩種不同的碳碳鍵,即________和________,因此它可以使紫紅色的________溶液褪色。 (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:他取少量的上述溶液加入試管中,然后加入苯,充分振蕩,靜置,發(fā)現(xiàn)______________。 (3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:上述的理論推測(cè)是________(填“正確”或“錯(cuò)誤”)的。,(4)查詢資料:經(jīng)查閱有關(guān)資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不同”),是一種________鍵,苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子________(填“在”或“不在”)同一平面上,應(yīng)該用________表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 (5)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題:當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí),充分振蕩,發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色,于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎?為什么?________________。,答案 (1) —C—C— 酸性KMnO4 (2)溶液分層,溶液紫紅色不褪去 (3)錯(cuò)誤 (4)相同 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)在 (5)不同意,由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水,而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大許多,故將苯與溴水混合振蕩時(shí),苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來(lái),從而使溴水褪色,與此同時(shí),苯層顏色加深,苯和乙烯都是平面形結(jié)構(gòu),若苯環(huán)與乙烯基相連 ( ),則分子中所有原子可能共平面, 但甲苯分子中所有原子不可能共平面。,【應(yīng)用1】 下列物質(zhì)中,分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )。 A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯 解析 乙烯分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中最多有3個(gè)原子共面;苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 D,要點(diǎn)二 苯的重要性質(zhì) 【示例2】 (2013·華南師大附中高一檢測(cè))下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是 ( )。 A.苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷( )中,所有碳原子在同一平面上 B. 表示苯的分子結(jié)構(gòu),其中含有碳碳雙鍵,因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同 C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和,因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色 D.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),解析 環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況,故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個(gè)平面上,凱庫(kù)勒式( )不能真正代表苯分子的結(jié)構(gòu),苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況,因此不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。 答案 D,苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了其性質(zhì)的特殊性,因此苯能夠發(fā)生類似烷烴的取代反應(yīng),又能夠發(fā)生類似烯烴的加成反應(yīng),但又不同于烷烴和烯烴。,【應(yīng)用2】 將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩,不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),靜置后混合液分成兩層,溴水層幾乎無(wú)色的是 ( )。 A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化鉀溶液,,苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較,一 苯的分子結(jié)構(gòu) 1.苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有 ( )。 ①苯的間位二元取代物只有一種。 ②苯的鄰位二元取代物只有一種。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。 A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤,解析 苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),則:間位二元取代物 和 是相同的;鄰位二元取代物 和 是不同的;存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4 溶液褪色,能與H2發(fā)生加成反應(yīng),也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。因此②③⑤說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵。 答案 C,,二 苯的性質(zhì)和用途 3.(雙選)下列有關(guān)苯的敘述中,錯(cuò)誤的是 ( )。 A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B.在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后上層液體為紫紅色 D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色,解析 A項(xiàng),苯在FeBr3作催化劑條件下能與液態(tài)溴發(fā)生取代反應(yīng);B項(xiàng),一定條件下苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷;C項(xiàng),苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),也不能萃取酸性KMnO4溶液中的KMnO4,與KMnO4溶液混合后會(huì)分層,苯在上層;D項(xiàng),苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液體分層后有機(jī)層在上層,上層為橙色,下層近于無(wú)色。 答案 CD,4.同學(xué)們已經(jīng)學(xué)習(xí)了兩種典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型——取代反應(yīng)、加成反應(yīng),寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式,并判斷其反應(yīng)類型。 (1)由乙烯制取氯乙烷:_______________, 屬于____________反應(yīng); (2)由苯制取硝基苯:_____________, 屬于____________反應(yīng); (3)由苯制取環(huán)己烷:________________, 屬于____________反應(yīng)。,,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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