高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 烯烴課件 新人教版必修2.ppt

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第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,2019年11月7日星期四,前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中，我們已經(jīng)知道：在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)，只要我們抓住一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了，正所謂“一葉而知天下秋”,結(jié)構(gòu),性質(zhì),用途,二、烯烴,2019年11月7日星期四,二、烯烴,1、定義：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴,2、分類：,,（1）、烯烴,（2）、二烯烴,……,總述,二、烯烴,C－C單鍵的鍵長：0.154nm ，鍵能：345.6 kJ·mol-1 C = C 雙鍵的鍵長：0.134nm ，鍵能：610.9kJ·mol-1 （小于單鍵的兩倍） 從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應(yīng)性質(zhì) 活潑,3、結(jié)構(gòu)：雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烴,4、化學(xué)性質(zhì)： （1）氧化反應(yīng) ①燃燒：含碳量越高，燃燒越不充分 ②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色 （2）加成反應(yīng)，加聚反應(yīng),二、烯烴,1、烯烴：僅含有一個(gè)碳碳雙鍵的鏈狀烴,2、烯烴的表示方法,（1）通式：CnH2n(n≥2),（2）最簡式：CH2,碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為85.7%和14.3%，恒定不變,（3）官能團(tuán)：,符合這個(gè)通式的不一定是烯烴,與環(huán)烷烴相同,二、烯烴,C－C單鍵的鍵長：0.154nm ，鍵能：345.6 kJ·mol-1 C = C 雙鍵的鍵長：0.134nm ，鍵能：610.9kJ·mol-1 （小于單鍵的兩倍） 從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應(yīng)性質(zhì) 活潑,3、結(jié)構(gòu)：雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),（1）、物理性質(zhì),隨碳原子數(shù)的遞增，分子間作用力逐漸增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高，常溫下由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。,二、烯烴,C2～C4烯烴為氣體； C5～C18為易揮發(fā)液體； C19以上固體,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),常溫下不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng),①.氧化反應(yīng),a.燃燒反應(yīng)：,b.使酸性高錳酸鉀溶液褪色：,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),②.加成反應(yīng),烯烴易與X2，HX，H2，H2O，HXO發(fā)生加成反應(yīng),CH3 CHBrCH2Br,CH3CH2CH3,CH3CHCH3 | OH,CH3CH2CH2OH,,主要,次要,馬氏規(guī)則,2、分子式為C9H20的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C9H20的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有( ) A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種,1、分子式為C7H16的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C7H16的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有( ) A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種,二、烯烴,B,C,C6H14 ， C8H18只有一種符合要求,出現(xiàn)“季碳”,2、乙烯的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、加成反應(yīng),二、烯烴,鏈接,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),③.加聚反應(yīng),聚合度,單體,CH3 | [ CH2－CH2－CH2－CH ]n,,,CH3 | [ CH2－CH2－CH－CH2 ]n,,,二、烯烴,加聚反應(yīng)的單體判斷,主鏈上若全為C—C鍵，則說明是由單烯方式加聚而得，便可把它還原成單烯。如：,Cl | [ CH2－CH2－CH2－CH ]n,,,CH2=CH2,CH2=CHCl,Cl | [ CH2－CH2－CH－CH2 ]n,,,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),④.取代反應(yīng),CH2ClCH=CH2,與雙鍵相鄰碳上的氫原子易發(fā)生取代反應(yīng),與乙烯的性質(zhì)有區(qū)別,二、烯烴,1、下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是（ ） A.烯烴能使高錳酸鉀和溴水褪色，烷烴則不能。 B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定。 C.丙烯可以加聚形成一種分子 ，而所有烷烴分子之間都不能發(fā)生聚合反應(yīng)。 D.丙烷在光照下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯在任何條件下都不可能與氯氣反應(yīng)。,A,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,（1）. 構(gòu)造異構(gòu),③官能團(tuán)異構(gòu),（2） . 幾何異構(gòu),①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)（雙鍵）位置異構(gòu),順反異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)（雙鍵）位置異構(gòu),例：寫出分子式為C6H12屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體,（1）. 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)（雙鍵）位置異構(gòu),例：寫出分子式為C6H12屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體,（1）. 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,③官能團(tuán)異構(gòu),（1）. 構(gòu)造異構(gòu),相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,③官能團(tuán)異構(gòu),例：寫出分子式為C6H12屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體,（1）. 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,1. 已知碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴（分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烴）與HBr反應(yīng)，其加成產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，符合此條件的單烯烴有________種,CH2=CH2,CH3CH=CHCH3,CH3C=CCH3 | | H3C CH3,7,CH3CH2CH=CHCH2CH3,CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3,CH3CH2C=CCH2CH3 | | H3C CH3,CH3CHCH=CHCHCH3 | | H3C CH3,二、烯烴,2.《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)· 化學(xué)選修5 ·新課程·新練習(xí)》,3.《各個(gè)擊破·化學(xué)選修五》,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,（2）. 幾何異構(gòu),順反異構(gòu),由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，當(dāng)雙鍵兩原子分別連有不同原子或基團(tuán)時(shí),出現(xiàn)了不同空間排列, 引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象,即順反異構(gòu)。,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,（2）. 幾何異構(gòu),順反異構(gòu),條件： 雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上連有不同基團(tuán)，即a’? b’, a ? b ，但a = a’，b = b’可以,有順反異構(gòu),無順反異構(gòu),指出分子式為C6H12屬于烯烴含有順反異構(gòu)的所有同分異構(gòu)體,另外：Z/E結(jié)構(gòu),二、烯烴,2、已知 和 互為同分異構(gòu)體（順 反異構(gòu)），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構(gòu)體共有（ ） A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,B,1. 烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè) 氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有_________種。 (不考慮順反異構(gòu)),3,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=CCH3 | CH3,二、烯烴,（1）. 普通命名法： 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷”改為“烯”即可。 （2）. 系統(tǒng)命名法：同烷烴類似。 ①選主鏈：選含有雙鍵的碳鏈作為主鏈； ②編號：從距離雙鍵最近的一端開始編號； ③書寫：把雙鍵中碳原子位號較小的編號寫在名稱“烯”的前面。 ④ “順/反”詞頭加于異構(gòu)體全名的最前面,一般格式： （順/反）-取代基的位置號-取代基名稱-官能團(tuán)位置號-母體名稱,6.烯烴的命名,二、烯烴,一般格式： （順/反）-取代基的位置號-取代基名稱-官能團(tuán)位置號-母體名稱,2-乙基-（1）-戊烯,4，4-二甲基-2-戊烯,6-十二碳烯,3—甲基—2—乙基—1—丁烯,二、烯烴,一般格式： （順/反）-取代基的位置號-取代基名稱-官能團(tuán)位置號-母體名稱,順-2-丁烯,反-2-丁烯,反-3-甲基-3-己烯,二、烯烴,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-1,4-戊二烯,1,3,5-己三烯,一般格式： （順/反）-取代基的位置號-取代基名稱-官能團(tuán)位置號-母體名稱,CH3－CH=CH－CH=C－CH3 | CH3,,1 2 3 4 5 6,6 5 4 3 2 1,2—甲基—2，4 —已二烯,7、二烯烴,二、烯烴,（1）通式：,CnH2n-2,（3）化學(xué)性質(zhì)：與烯烴的化學(xué)性質(zhì)相似,兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置： C－C=C=C－C ①累積二烯烴（不穩(wěn)定） C=C－C=C－C ②共軛二烯烴 C=C－C－C=C ③孤立二烯烴,（2）類別：,二、烯烴,7、二烯烴,二、烯烴,7、二烯烴,鏈接,聚合度,單體,加聚反應(yīng),二、烯烴,加聚反應(yīng)的單體判斷,若主鏈上有C=C鍵，則首先把此雙鍵變?yōu)閱捂I，而把相鄰兩個(gè)單鍵變?yōu)殡p鍵，把這4個(gè)C的單體抽出來后，再分析其它單體。如：,CH2=CH2,CH2=CH－C=CH2 | Cl,二、烯烴,1、 β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．6種,C,若改為與溴分子加成，其他條件不變，有多少種？,4+4+1,