高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 苯課件 新人教版必修2.ppt

第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,2019年11月7日星期四,邁克爾·法拉第 （Michael Faraday，1791-1867） 英國著名物理學(xué)家、化學(xué)家。在化學(xué)、電化學(xué)、電磁學(xué)等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻。他家境貧寒，未受過系統(tǒng)的正規(guī)教育，但卻在眾多領(lǐng)域中作出驚人成就，堪稱刻苦勤奮、探索真理、不計個人名利的典范。,旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn),1825年，法拉第通過研究確定苯的碳氫比和熔沸點。,探究實驗,史實回顧,旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn),苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。 新聞線索一： 2005年墊江一化工廠發(fā) 生苯泄露，造成一死三傷 七人中毒。 新聞線索二： 2007年廣東省，“猛鞋” 膠水致17家鞋廠67名工人苯 中毒。,旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn),無色、有特殊氣味，易揮發(fā)（密封保存）的有毒液體（熔點5.5, 沸點80.1） 。,苯的密度比水小。,不溶于水，易溶于有機溶劑。,五、苯,1、苯的物理性質(zhì),愛爾哈德·米希爾里希 （Eilhard Mitscherlich，1794-1863） 德國的著名化學(xué)家,從1821年起做柏林大學(xué)的教授以來，一直是德國化學(xué)界權(quán)威，在化合物組成與結(jié)晶類型的關(guān)系方面發(fā)現(xiàn)了同形異質(zhì)定律。這是原子量測定方法的基本原理之一。,旅程第二站：苯的制取和命名,旅程第二站：苯的制取和命名,1834年，米希爾里希制取并命名了苯。,實驗展示,史實回顧,苯的實驗室制法,查理斯·弗里德里希·熱拉爾 （Charles Frederic Gerhardt 1816-1856） 法國有機化學(xué)家。對19世紀(jì)有機化學(xué)，特別是結(jié)構(gòu)理論方面有重大貢獻，提出“同系列”的概念。著作主要有有機化學(xué)專論和有機化學(xué)概論等。,旅程第三站：苯分子式的確定,苯由碳、氫兩種元素所組成，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，其蒸氣的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是3.482g/L，試計算苯的相對分子質(zhì)量，并推到苯的分子式。,1858年，熱拉爾測定了苯的相對分子質(zhì)量和分子式。,計 算,史實回顧,旅程第三站：苯分子式的確定,弗里德里希·奧古斯特·凱庫勒 （Friedrich August KeKule,1829-1896） 近代化學(xué)史上的著名有機化學(xué)家。他的成就得到了全世界的普遍公認。凱庫勒成為19世紀(jì)以來，有機化學(xué)界的真正權(quán)威。,旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出,1864年，凱庫勒夢中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,或簡寫作,凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說： 1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,結(jié)構(gòu)推導(dǎo),史實回顧,旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出,（3）結(jié)構(gòu)簡式 （凱庫勒式）,（2）結(jié)構(gòu)式,（1）分子式 C6H6,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),CH CCCCH2 CH3,CH CCH2 CC CH3,CH CCH2CH2CCH,CH3 C CCC CH3,可能結(jié)構(gòu)：,苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，說明苯分子中不含C=C。,振蕩,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振蕩,溴水,苯分子中可能含C=C,苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。,與 是同一種物質(zhì)。,每兩個碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下： 乙烷（CH3CH3）：1.54×1010 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×1010 m 苯（ ）：1.40×1010 m,苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),（4）結(jié)構(gòu)特點,苯分子中的碳原子都是以sp2雜化軌道成鍵的，故鍵角均為120°，所有原子均在同一平面上,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),想一想：,苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？,猜 想：,苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間： 既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。,思考與交流,實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。,（1）、氧化反應(yīng)苯的燃燒：,五、苯,3、苯的化學(xué)性質(zhì),苯不與酸性KMnO4溶液和溴水反應(yīng),3、苯的化學(xué)性質(zhì),（2）、取代反應(yīng)：,注意： 反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。 純凈的溴苯是無色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品因溶有溴呈深褐色。,溴苯,苯的溴代反應(yīng),五、苯,冷 凝 作 用,不可接觸,苯 液溴,（ ）,長導(dǎo)管 口處,（ ）,（ ）,（ ）,濃氨水,靠近,錐形 瓶內(nèi),滴入AgNO3溶液,燒瓶內(nèi) 液體,倒入燒杯內(nèi)水中,Fe屑,劇烈 反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,五、苯,互溶 不反應(yīng) 深紅棕,可以排除溴與水反應(yīng)產(chǎn)生的溴離子，但是沒有冷凝回流裝置，將分液漏斗換為冷凝管或長導(dǎo)管,實驗改進,硝基苯,羥基,硝基,3、苯的化學(xué)性質(zhì),（2）、取代反應(yīng)：,苯的硝化反應(yīng),五、苯,催化劑和吸水劑,純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。,只能取代一個,注意： （1）試劑加入順序：濃硝酸濃硫酸苯（待冷卻至60 ） （2）加熱的溫度是5060。,水浴加熱,苯的硝化反應(yīng),五、苯,水浴(100以下) 油浴(0300 ) 沙浴溫度更高。,3、苯的化學(xué)性質(zhì),（2）、取代反應(yīng)：,苯的磺化反應(yīng),五、苯,只能取代一個,五、苯,3、苯的化學(xué)性質(zhì),（3）、加成反應(yīng)：,與氫氣加成,立體結(jié)構(gòu),五、苯,3、苯的化學(xué)性質(zhì),（3）、加成反應(yīng)：,與氯氣加成,光照,光照,1、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵,可以作為證據(jù)的是（ ）: 苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色； 苯中碳碳鍵的鍵長均相等； 苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷； 經(jīng)實驗測定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)。,A、 B、 C、 D、,C,五、苯,總結(jié)：,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),C=C,取代反應(yīng) Br2、HNO3,加成反應(yīng) H2 、 Cl2,苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,CC,易取代、能加成、難氧化,我們應(yīng)該會做夢！ 那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理 但不要在清醒的理智檢驗之前，就宣布我們的夢。 凱庫勒,