高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5.ppt

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第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,江西省臨川第二中學(xué) 劉肅林 liusulin2008@,？,高分子化合物與低分子化合物有何不同,探究思考1：,相對(duì)分子質(zhì)量大小不同,結(jié)構(gòu)不同,低分子：相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值 高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬,低分子：結(jié)構(gòu)簡單 高分子：由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成,性質(zhì)有較大差異,塑料制品,酚(脲)醛樹脂,合成纖維,合成橡膠,第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子 化合物的時(shí)代,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,1．有機(jī)高分子化合物 高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，簡稱 ________。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 鏈節(jié)：________________________________。 聚合度：______________________________。 單體： ________________________________ 。,高分子,高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元,鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，符號(hào)為n,能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì),第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) ②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，無副產(chǎn)物生成，產(chǎn)物一般為線型結(jié)構(gòu)。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③反應(yīng)類型 a．聚乙烯類(塑料纖維) R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等。 b．聚二烯類(橡膠) R可為—H、—Cl、—CH3等。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,c．混聚：兩種或兩種以上單體加聚： d．聚乙炔類： 說明：,,,,催化劑,催化劑,(2)縮聚反應(yīng) ①定義：單體間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。 ③反應(yīng)類型 a．聚酯類：—OH與—COOH 間的縮聚,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,c．酚(脲)醛樹脂類,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,說明：由單體確定縮聚物的結(jié)構(gòu)時(shí)，要在方括號(hào)外側(cè)寫出端基原子(H)或原子團(tuán)(—OH或—NH2)．書寫化學(xué)方程式時(shí)，要特別注意小分子的數(shù)目是(n－1)或(2n－1)而不是n或2n. 條件：縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等），可以在不同單體中，也可在相同單體中。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的對(duì)比,【例1】 (2009·全國Ⅱ理綜，30)化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示： 已知 (烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO 根據(jù)以上信息回答下列問題：,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,(1)A的分子式為______________________； (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是____________________； (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________； (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________； (5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足以下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (ⅰ)能發(fā)生水解反應(yīng)(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色 ________、________、________、________； (6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________,A是 ，B是 E是 。 A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，則分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則分子中有碳碳不飽鍵，則可寫出： 。 A的另一種同分異構(gòu)體其分子中所有碳原子在一條直線上，則應(yīng)具有類似乙炔的直線型結(jié)構(gòu)： 。,【例2】(2012北京)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下: 己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:,已知： (1)B為芳香烴 (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色,化合物A,催化劑,化合物C,催化劑,反應(yīng)I,(對(duì)孟烷),反應(yīng)II,催化劑,濃H2SO4,(1)B為芳香烴。 ①由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類型是____________________________ ②(CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是____________________ ③A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是__________________ (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. ①F的官能團(tuán)是___________；②C的結(jié)構(gòu)簡式是______________ ③反應(yīng)I的化學(xué)方程式是___________________________________ (3)下列說法正確的是(選填字母) _______ a．B可使酸性高錳放鉀溶液褪色 b. C不存在醛類同分異構(gòu)體 c．D的酸性比 E弱 d. E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷 (4) G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3:2:1 .G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_______________,【例3】天利38套·30T21,【例4】PETG是一種新型材料，可回收利用，對(duì)環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下： 已知：RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線：,試回答下列問題： (1)上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有__________(填寫編號(hào))。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式： B__________________ I __________________ (3)寫出化學(xué)方程式： 反應(yīng)④________________________________________________ 反應(yīng)⑤________________________________________________ (4)合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D)∶n(F)∶n(H)＝________________(用m、n表示)。 (5)寫出同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物； ②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體放出； ③能發(fā)生水解反應(yīng)。,3．高聚物單體的判斷 若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有 等基團(tuán)時(shí)，一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物．,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,3．高聚物單體的判斷 (1)加聚高聚物 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。 如： ，單體是,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,②凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 如：  的單體為,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在 雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,(2)縮聚高聚物 ①凡鏈節(jié)為  結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉中括號(hào)即為單體。,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (肽鍵)、 (酯基) 的高聚物，從肽鍵或酯基中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,③高聚物 其鏈節(jié)中的—CH2—來自于甲醛， 故合成單體為 和 。 由縮聚物推斷單體的步驟為： (1)去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號(hào)與“n”，變?yōu)樾》肿樱?(2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基． (3)將斷開的羰基碳上連接—OH；在氧或氮原子上連接— H，還原為單體小分子．,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,【例5】(2010新課標(biāo)) PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線： 已知以下信息： ①A可使溴的CCl4溶液褪色； ②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)： ④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。,請(qǐng)回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是_______________ ； （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________； （3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________ ； （4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_______________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)； （5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3：1的是_____________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。,塑料制品,合成纖維,合成橡膠,酚(脲)醛樹脂,