高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 乙炔與炔烴課件 新人教版必修2.ppt

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第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,2019年11月7日星期四,三、乙炔,電石氣實(shí)際上就是乙炔，我國古時(shí)對(duì)此曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載。,2019年11月7日星期四,三、乙炔,1、乙炔的組成與結(jié)構(gòu),（1）、分子式：,（2）、結(jié)構(gòu)式：,（3）、結(jié)構(gòu)簡式:,（4）、空間構(gòu)型:,4個(gè)原子在一條直線上，鍵角180°，直線型分子,CHCH,官能團(tuán),180°,電子式：,C2H2,CH≡CH 或 HC≡CH,三、乙炔,該烴從分子組成上與乙烷、乙烯有何差異？分子空間構(gòu)型又有何不同？,,炔烴的?鍵的旋轉(zhuǎn)受限,1．鍵長不是C－C單鍵的1/3而比1/3要大，也不是C=C雙鍵的2/3而比2/3要大，決定了C≡C是不同于C－C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；,2．鍵能不是C－C單鍵的3倍，比3倍值小，也不是C－C單鍵和C=C雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小 。,三、乙炔,2、乙炔的性質(zhì),（1）、物理性質(zhì),無色、無味的氣體； 微溶于水； 密度略小于空氣（標(biāo)況1.16g/L）,如何收集乙炔？,三、乙炔,2、乙炔的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),①. 氧化反應(yīng),a.燃燒反應(yīng),現(xiàn)象：,為什么？,驗(yàn)純,明亮的火焰，冒濃煙,氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上，可用于切割、焊接金屬。,焊 槍,,,鑒別乙烯和乙炔,三、乙炔,（2）、化學(xué)性質(zhì),① 、氧化反應(yīng),b、與高錳酸鉀溶液反應(yīng),現(xiàn)象：紫紅色褪去,CO2 +H2O,,三、乙炔,（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、加成反應(yīng),a.與溴水,CH ≡ CH +,Br Br | | H－C－C－H | | Br Br,Br2,,H－C = C－H | | Br Br,+ Br2,,H－C = C－H | | Br Br,1, 2—二溴乙烯,1, 1, 2, 2—四溴乙烷,三、乙炔,c.與HCl加成,（2）、化學(xué)性質(zhì),乙醛,b.與H2加成,d.與H2O加成,② 、加成反應(yīng),乙炔聚合與烯烴不同，一般不聚合成高聚物。在不同條件下，它可二聚、三聚、四聚。,三、乙炔,（2）、化學(xué)性質(zhì),③ 、加聚反應(yīng),乙烯基乙炔,1Z,3Z,5Z,7Z-環(huán)辛四烯,2、乙烯的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),② 、加成反應(yīng),二、烯烴,新課程練習(xí)選修5 · P58 ·T16,三、乙炔,（2）、化學(xué)性質(zhì),③ 、加聚反應(yīng),導(dǎo)電塑料,三、乙炔,美國物理學(xué)家Heeger,美國化學(xué)家MacDiarmid,日本化學(xué)家Shirakawa,三、乙炔,3、乙炔的用途,（1）、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。,（2）、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,（3）、導(dǎo)電塑料——聚乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制備,（1）、藥品：,碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、水,（2）、實(shí)驗(yàn)原理：,①取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取,②為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用,③應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？,飽和食鹽水， 乙醇水溶液,分液漏斗,MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，分別寫出其與水反應(yīng)的化學(xué)方程式,三、乙炔,4、乙炔的制備,（3）、實(shí)驗(yàn)裝置,(與制H2、CO2、NO2的裝置相同),①氣體發(fā)生裝置： 平底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶） 分液漏斗,（1）、為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔,a.碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；,b.反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂。,c.反應(yīng)生成的Ca(OH)2呈糊狀，易進(jìn)入發(fā)生器底部，或堵住球型漏斗和底部容器間的空隙，失去“隨開隨停”的作用。,三、乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制備,（3）、實(shí)驗(yàn)裝置,②氣體凈化裝置,CuSO4溶液（除去H2S、PH3等氣體） 濃硫酸（除水）。,③氣體收集裝置,④尾氣處理裝置,點(diǎn)燃,排水法,磷化氫不足： 4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu↓+H3PO4+4H2SO4 磷化氫過量： 24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4,4、乙炔的制備,（2）、該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，飽和食鹽水滴下速度顯著減小，試分析原因。如何改進(jìn)？,三、乙炔,復(fù)習(xí),85.7%,92.2%,80%,109°28′,120°,180°,正四面體(甲烷),平面型,直線型,含C?C (單鍵)碳化合價(jià)飽和,含C＝C (雙鍵)碳化合價(jià)未飽和,含C?C (叁鍵)碳化合價(jià)未飽和,穩(wěn)定,活潑,較活潑,加成 、加聚、 氧化,（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）,加成、加聚、氧化,（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）,火焰不明亮,火焰較明亮，帶黑煙,火焰明亮，帶濃煙,溴水、KMnO4,四、炔烴,1、概念,分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵（-C ≡ C-）的不飽和鏈烴。,2、炔烴的表示方法,（1）通式：CnH2n-2(n≥2),（2）官能團(tuán)：,符合這個(gè)通式的不一定是炔烴,（與二烯烴相同）,3、結(jié)構(gòu)：叁鍵碳原子及其上的所有原子在同一直線上,[變式]、該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有______個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有______個(gè)原子在同一個(gè)平面？,四、炔烴,1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上 C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,8,10,B,2、CH3－CH＝CH－CH＝C H2分子結(jié)構(gòu)中，至少可以有______個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有______個(gè)原子在同一個(gè)平面？,6,11,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),（1）、物理性質(zhì),①.隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大,②.碳原子數(shù)目相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。,③密度小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),①. 氧化反應(yīng),a.燃燒反應(yīng),b .能使酸性 KMnO4溶液褪色,+,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),②. 加成反應(yīng),烯烴與X2， H2 ，HX， H2O等發(fā)生加成反應(yīng),R－C=C－H | | Br Br,Br Br | | R－C－C－H | | Br Br,R－C = C－H | | Br Br,+ Br2,,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),②. 加成反應(yīng),烯烴與X2， H2 ，HX， H2O等發(fā)生加成反應(yīng),烯醇式,酮式,,馬氏加成,四、炔烴,1、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為 此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（ ） A．1種 B．2種 C．3種 D．4種,B,四、炔烴,2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，則此氣態(tài)烴可能是（ ） A、C H?CH B、CH2=CH2 C、 CH?C?CH3 D、 CH2=C—CH3 | CH3,C,四、炔烴,4、炔烴的性質(zhì),（2）、化學(xué)性質(zhì),③. 加聚反應(yīng),四、炔烴,5、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,構(gòu)造異構(gòu),③官能團(tuán)異構(gòu),①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)（叁鍵）位置異構(gòu),順反異構(gòu),（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）,寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：,C5H10,C5H8,(1). 普通命名法： 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷”改為“炔”即可。 (2). 系統(tǒng)命名法：同烯烴類似。 ①選主鏈：選含有叁鍵的碳鏈作為主鏈； ②編號(hào)：從距離叁鍵最近的一端開始編號(hào)； ③書寫：把叁鍵中碳原子位號(hào)較小的編號(hào)寫在名稱“炔”的前面。,一般格式： 取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,四、炔烴,6、炔烴的命名,四、炔烴,CH3－C ≡ C－CH－CH3 | CH2CH3,4-甲基-2-己炔,CH ≡ C－CH－CH－CH3 | | CH3 C2H5,3，4-二甲基-1-己炔,CH3－CH2－CH－CH－CH2－CH3 | | CH3 C ||| CH,4-甲基-3-乙基-1-己炔,一般格式： 取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,