高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 烴的含氧衍生物課件 魯科版選修5.ppt

第3節(jié) 烴的含氧衍生物,-2-,考綱要求:1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。 3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。,-3-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n1)或CnH2n+2O(n1)。 2.分類,-4-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-5-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律,5.醇類的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例),-6-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-7-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-8-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-9-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-10-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度 醇類物質(zhì)催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)規(guī)律 1.醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。,-11-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.醇的消去規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵?？杀硎緸?-12-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-13-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是C; (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是D; (3)不能發(fā)生催化氧化的是B; (4)能被催化氧化為酮的有2種; (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有3種。,解析,-14-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,誤區(qū)警示: 1.只含有一個(gè)羥基的醇發(fā)生消去反應(yīng)生成幾種單烯烴,要看與羥基相連碳上連接的碳原子有幾個(gè),還要看這個(gè)碳原子上有沒有氫原子以及是否對(duì)稱等。 2.醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸,加熱,而不是NaOH醇溶液加熱。,-15-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-16-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-17-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.組成與結(jié)構(gòu),2.苯酚的物理性質(zhì),-18-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-19-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-20-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-21-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-22-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-23-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-24-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度 脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較,-25-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案,解析,-26-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-27-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是(A),答案,解析,-28-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.(2015長沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過程如下。下列說法不正確的是 (B),-29-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH B.可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇 C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團(tuán),答案,解析,-30-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,醛、羧酸和酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1.醛 (1)概念: 烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物。甲醛是最簡單的醛。 (2)組成與結(jié)構(gòu):,(3)幾種常見的醛:,-31-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-32-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-33-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.羧酸 (1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。 (2)官能團(tuán):COOH(填結(jié)構(gòu)簡式) (3)飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1) (4)幾種常見羧酸的結(jié)構(gòu)簡式:,-34-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(5)化學(xué)性質(zhì)(乙酸為例) 酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為CH3COOH H+CH3COO-。 請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式:,-35-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-36-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-37-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,自主鞏固 現(xiàn)有以下物質(zhì):CH3COOH、 、 CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 (1)易溶于水的有。 (2)物質(zhì)的水溶液顯酸性的是。 (3)能與鈉反應(yīng)的有,反應(yīng)的快慢順序是。 (4)能與氫氧化鈉反應(yīng)的是,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的是。 (5)實(shí)驗(yàn)室制備物質(zhì)需要用到的試劑有乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液。 (6)物質(zhì)能發(fā)生反應(yīng)的類型有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)。,-38-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度一 醛基的檢驗(yàn) 1.檢驗(yàn)醛基的兩種方法,-39-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-40-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物 從理論上講,凡含有 的有機(jī)物,都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)也可還原堿性Cu(OH)2懸濁液。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。,-41-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例3有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其鍵線式為 ,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(D) A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱 B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液 C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水 D.先加入新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水,答案,解析,-42-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-43-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.結(jié)構(gòu)簡式為 的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中,有一類能發(fā)生堿性水解,寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。 試劑(酚酞除外):銀氨溶液。 現(xiàn)象:有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液 有磚紅色沉淀生成)。,解析,-44-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-45-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-46-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-47-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例4(2015全國)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(A) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,答案,解析,-48-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 1.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略):,試通過分析回答下列問題: (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式OHCCHO。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2。 (3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型:加成反應(yīng)。,-49-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一,A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。,解析,-50-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-51-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析,-52-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,各類烴的衍生物及其代表物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì),-53-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-54-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-55-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-56-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-57-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考查角度 烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:,-58-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例5(2015浙江麗水模擬)聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料,在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:,-59-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-60-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-61-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,-62-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(5)比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì):遇FeCl3溶液顯紫色;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種;1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: 。,答案,解析,-63-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.(2015長春模擬)A是一種重要的化工原料,已知A是一種鹵代烴,相對(duì)分子質(zhì)量為92.5,其核磁共振氫譜中只有一個(gè)峰,C是一種高分子化合物,M是一種六元環(huán)狀酯,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,回答下列問題:,(1)A的分子式為 ;AB的反應(yīng)類型為 。 (2)有機(jī)物E的化學(xué)名稱為 ; M的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: BC: EF:,-64-,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,