高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 第1部分 知識(shí)整合 專題5 選考模塊 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件

第 16講 有 機(jī) 化 學(xué) 基 礎(chǔ) 1能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。高考調(diào)研明確考向考綱要求 4了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。7了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 8了解烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。9了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。10了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說(shuō)明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。 11了解氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。12了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 1(2016江蘇高考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是真題導(dǎo)航 A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 答案C 2(2016全國(guó)卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是_。(填標(biāo)號(hào)) a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)。(4)F的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線_。 解析(1)a選項(xiàng)，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒(méi)有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；b選項(xiàng)，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；c選項(xiàng)，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全，所以說(shuō)法正確；d選項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說(shuō)法正確。 (2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng)，屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)通過(guò)觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，說(shuō)明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羧基，還有兩個(gè)碳原子,先將兩個(gè)羧基和苯環(huán)相連,如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間,有一種情況,如果兩個(gè)取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位,有3種同分異構(gòu)體;如果2個(gè)碳原子只插入其中一個(gè)苯環(huán)與羧基之間,有CH2CH2和CH(CH3)兩種情況，兩個(gè)取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)位，有6種同分異構(gòu)體；再將苯環(huán)上連接一個(gè)甲基，另一個(gè)取代基為一個(gè)碳原子和兩個(gè)羧基，即CH(COOH) 2， 有 答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸 (5)12 已知：A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)組峰，峰面積比為_(kāi)。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為_(kāi)。( 4 )由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)G中的官能團(tuán)有_、_、_。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu)) 考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和主要化 學(xué)性質(zhì)核心精講典題演練突破必備 烯烴乙烯加成、氧化(使K MnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴CC乙炔加成、氧化(使K MnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使K MnO4褪色，除苯外) 2烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴X溴乙烷水解(NaOH/H2 O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化 酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解 3.基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖、麥芽糖前者無(wú)CHO后者有CHO無(wú)還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉、纖維素后者有OH水解、水解油脂COO氫化、皂化氨基酸、蛋 白質(zhì) N H 2、COOH、CONH兩性、酯化、水解 4.不同類別有機(jī)物可能具有相同的化學(xué)性質(zhì)(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸。(3)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、酯、多糖、蛋白質(zhì)等。 1(雙選)(2015江蘇高考)己烷雌酚的一種合成路線如下：典題沖關(guān) 下列敘述正確的是A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子 解析A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；C選項(xiàng)，X分子中沒(méi)有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來(lái)鑒別，正確；D選項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。答案BC 2(雙選)(2016鎮(zhèn)江模擬)雷美替胺是首個(gè)沒(méi)有列為特殊管制的非成癮失眠癥治療藥物，合成該有機(jī)物過(guò)程中涉及如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的是 A可用溴水區(qū)分化合物和化合物B化合物、均能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C1 mol化合物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D與化合物互為同分異構(gòu)體，且分子中含有2個(gè)醛基的芳香族化合物有10種 解析 A項(xiàng)，中含有碳碳雙鍵，與Br2可發(fā)生加成反應(yīng)，而使Br2褪色，但Br2與無(wú)現(xiàn)象，可區(qū)分，正確；B項(xiàng)，I不可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，I中苯環(huán)和醛基均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)上相連兩個(gè)醛基和一個(gè)甲基，若兩個(gè)醛基相鄰，則甲基存在2種位置；若兩個(gè)醛基相間，則甲基存在3種位置；若兩個(gè)醛基相對(duì)，則甲基只存在1種位置；若取代基為一個(gè)醛基和一個(gè)“CH2CHO”，則存在3種鄰、間、對(duì)位置；若取代基只有一個(gè)，則為“CH(CHO) 2”，故共有10種，正確。答案AD 1同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、戊炔有3種；丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu))、C8H10(芳香烴)有4種;考點(diǎn)二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷突破必備 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法：例如丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3種，則四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，則新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律) (4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過(guò)不移”判斷。 2限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法限定范圍書(shū)寫(xiě)和補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般的書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行，如書(shū)寫(xiě)酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。 1(2016鄭州模擬)分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。在一定條件下與H2完全加成，加成后其一氯代物的同分異構(gòu)體有A3種B4種C5種 D6種典題沖關(guān) 答案C 2(2016長(zhǎng)郡模擬)C4H9和C2H5O取代苯環(huán)上的氫原子，形成的有機(jī)物中能與金屬鈉反應(yīng)的有A8種B18種C24種D36種解析C4H9的結(jié)構(gòu)有4種，C2H5O能與Na反應(yīng)，即含有羥基的有2種結(jié)構(gòu)，2個(gè)取代基在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有3種(鄰、間、對(duì))。故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與金屬鈉反應(yīng)的有423=24種。答案C 答案 考點(diǎn)三有機(jī)合成與推斷突破必備 (3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO；(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有COOH； 4官能團(tuán)引入“六措施”引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇 引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解 1(2015全國(guó)卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：典題沖關(guān) 回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_。 (4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。 2(2015全國(guó)卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴，化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； 回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。( 2 )由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_(kāi)，G的化學(xué)名稱為_(kāi)。( 4 )由D和H生成P P G的化學(xué)方程式為_(kāi)。 若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(kāi)(填標(biāo)號(hào))。a48b58c76d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀 (5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu),