高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前三個(gè)月 考前專項(xiàng)沖刺集訓(xùn) 第30題 有機(jī)合成及推斷

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1、第30題　有機(jī)合成及推斷 1．液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： (1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，1 mol化合物Ⅰ最多可與________ mol NaOH反應(yīng)。 (2)CH2===CH—CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (4)下列關(guān)于化合物Ⅱ的說(shuō)法正確的是________(填字母)。 A．屬于烯烴 B．能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 C．一定

2、條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 答案　(1)C7H6O3　2 (2)CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr (4)CD (5)取代反應(yīng) 解析　(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推算出其分子式，其結(jié)構(gòu)中含有的酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)。(2)參照溴乙烷的水解方程式來(lái)書寫該方程式。(3)根據(jù)題目要求，該同分異構(gòu)體有苯環(huán)、有醛基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種，分析可知其結(jié)構(gòu)較為對(duì)

3、稱，由此可得出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見(jiàn)答案)。(4)根據(jù)化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)推測(cè)其性質(zhì)。(5)對(duì)比反應(yīng)③前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)及組成，找出反應(yīng)③的反應(yīng)特點(diǎn)及鍵的斷裂位置和生成位置，模仿寫出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2．化合物A和D都是石油裂解氣的成分，是衡量一個(gè)國(guó)家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)的同系物，可利用如下反應(yīng)合成化合物H： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號(hào)，下同)，屬于氧化反應(yīng)的是________。 (2)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________________。 (3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________，G中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)____

4、___。 (4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：____________。 (5)化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (6)下列有關(guān)化合物H的說(shuō)法正確的是________(填字母)。 A．化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng) B．化合物H的分子式為C10H13O2 C．1 mol化合物H與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗3 mol H2 D．化合物H能使溴水褪色 答案　(1)①⑤?、邰? (2)CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O (6)AD 解析　衡量一個(gè)

5、國(guó)家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)是乙烯，則A、D都為烯烴，由反應(yīng)條件知反應(yīng)①應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)。E比D少2個(gè)H原子，多1個(gè)O原子，且E到F是氧化反應(yīng)，即E中含有醛基，所以反應(yīng)③、④都為氧化反應(yīng)，再由H的結(jié)構(gòu)推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見(jiàn)答案)，由題給已知，推出A為CH3CH===CHCH2CH3，B為CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C為CH2===CHCH===CHCH3，D為CH3CH===CH2，E為CH2===CHCHO，F(xiàn)為CH2===CHCOOH，G為。反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。 3．有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。

6、 已知：①R—CH===CH2R—CH2CH2OH； ②質(zhì)譜圖表明甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰； 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱是____________。 (2)B的分子式是______________。 (3)C與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。 (4)丙中有兩個(gè)甲基，在一定條件下，1 mol D可以和2 mol H2反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (5)甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________，該反應(yīng)的類型是____________。 (6)甲

7、的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有________種。 ①含有“—COO—”結(jié)構(gòu)； ②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。 答案　(1)2-甲基丙烯　(2)C4H10O (3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 解析　從反應(yīng)中可以看出，A為烯烴，在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應(yīng)生成醇(B)，進(jìn)一步氧化為醛(C)，再氧化為羧酸(甲)，由甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，可以推知其為C3H7COOH，其核磁共振氫譜中有三組峰，即甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(C

8、H3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C===CH2，則A的名稱為2-甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，根據(jù)分子式和原子守恒計(jì)算得出乙的分子式是C9H12O，分子中應(yīng)有一個(gè)苯環(huán)，又由于丙中只有兩個(gè)甲基，可逆推知乙中無(wú)甲基，從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體：酸類有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3”條件的根據(jù)等效氫法判

9、斷共有2種。 4．固定和利用CO2能有效地利用資源并減少空氣中的溫室氣體。某高分子化合物F可用下列反應(yīng) 制得： (1)A的名稱為_(kāi)_________，B的分子式為_(kāi)_________。 (2)E中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________，由A也可以制取E，其發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型依次為_(kāi)_____________。 (3)高分子化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (4)G是C的一種同分異構(gòu)體，其分子中含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物有三種，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，G與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________

10、_______。 (5)下列關(guān)于有機(jī)物D或E的說(shuō)法中，正確的有______。 A．D是烴的衍生物，屬于芳香族化合物 B．D分子中所有的氫原子有可能在同一平面內(nèi) C．E的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰 D．E能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 答案　(1)苯乙烯　C10H10O4 (2)羥基　加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (5)AD 5．有機(jī)物D是一種合成抗高血壓藥的重要中間體，其合成路線如下：(已知A是一種芳香酸) (1)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是__________、__________， D中含有的含氧官能團(tuán)名稱是__________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是____________。 (3)加熱條件下，C在足量NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。 (4)E是一種相對(duì)分子質(zhì)量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　②一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)?、鄯肿拥暮舜殴舱駳渥V中有四組峰__________________。 (5) F是B在堿溶液中水解后再酸化的產(chǎn)物。 F在一定條件下可聚合成髙分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。 (2)取代反應(yīng)