高中化學(xué) 2.1《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)》課件2 蘇教版選修5.ppt

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專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類,第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),,,溫故而知新,1.有機(jī)物的組成元素有哪些？,主要有C、H、O、N、P、S,2.與無機(jī)物相比，有機(jī)物的組成元素種類少，但有機(jī)物 的種類卻繁多，這是什么原因？,①碳原子間連接方式的多樣性,②同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在,碳原子在元素周期表中位于 第 周期 族; 碳原子中最外層含有 個(gè)電子， 跟其它原子形成 個(gè) 鍵。,2,4,4,ⅣA,請(qǐng)說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？,共價(jià),溫故,1.什么叫共價(jià)鍵？,原子間通過共用電子對(duì)所形成的強(qiáng)烈的相互作用稱共價(jià)鍵。,知新,2.共價(jià)鍵的分類,①根據(jù)共用電子對(duì)的數(shù)目分為：,②根據(jù)共用電子對(duì)的偏移程度分為,極性鍵：共用電子對(duì)偏向吸引電子能力強(qiáng)的一方。 存在于不同種非金屬元素的原子之間,非極性鍵：共用電子對(duì)不偏向任何一方。 存在于同種非金屬元素的原子之間,單鍵、雙鍵、叁鍵,觀察思考,1.每個(gè)碳原子能形成幾個(gè)共價(jià)鍵? 2.碳原子可以與什么原子形成共價(jià)鍵? 3.每個(gè)碳原子周圍都有什么類型的共價(jià)鍵? 4.碳原子之間怎么連接的?,一、碳原子的成鍵特點(diǎn),1.成鍵數(shù)目多：,4個(gè),2.成鍵方式多：,①碳原子既可以與其他原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可以相互成鍵，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵 ②多個(gè)碳原子之間可以形成碳鏈（還可以帶支鏈）或碳環(huán)——構(gòu)成有機(jī)物的基本骨架。,每個(gè)碳原子形成 共價(jià)鍵,請(qǐng)你去尋找！ 4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？,碳原子間能相互結(jié)合成共價(jià)鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵……）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。,在19世紀(jì)中葉前為什么人們始終只能合成一種二取代甲烷（CH2R2）,范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題。,有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu),平面化學(xué)到立體化學(xué),甲烷,,,10928ˊ,,約120,,,,180,三種分子的球棍模型，描述它們的空間構(gòu)型,乙烯,乙炔,甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型,,CH4,C2H4,C2H2,正四面體,平面,直線,10928′,120,180,,單 鍵,雙 鍵,叁 鍵,－C≡C－,10928′,120,120,180,碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？,1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。,2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。,3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。,碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：,烴分子中： 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子； 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子。,飽和,不飽和,幾種簡(jiǎn)單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式,通常情況下,碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是σ鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵構(gòu)成；碳原子與碳原子之間形成的叁鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵構(gòu)成。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊,碳原子與氫原子之間形成σ鍵,而在碳原子與碳原子之間除了形成一個(gè)σ鍵以外,6個(gè)碳原子還共同形成大π鍵。,4個(gè)σ鍵,5個(gè)σ鍵 1個(gè)π鍵,3個(gè)σ鍵 2個(gè)π鍵,12個(gè)σ鍵 1個(gè)π鍵,,,,丙烯（CH2=CH—CH3）、丙炔（HC≡C—CH3）的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中最多有幾個(gè)原子處于同一平面上？,注意：有機(jī)物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。,7個(gè),5個(gè),練一練,1、正已烷的碳鏈呈（ ） A、直線形 B、正四面體 C、鋸齒形 D、有支鏈的直線形,C,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,2.請(qǐng)你描述分子： CH2＝CH—C≡C—CH3的空間構(gòu)型，指出最多有幾個(gè)碳原子共線？幾個(gè)碳原子共面？幾個(gè)原子共面？,最多有4個(gè)碳原子共線 ，,可以旋轉(zhuǎn),5個(gè)碳原子共面,9個(gè)原子共面,3、下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,BC,4、已知—CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）,C,有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,如： 戊烷 分子式： 結(jié)構(gòu)式：,C5H12,優(yōu)點(diǎn)：,完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的成鍵情況,對(duì)于復(fù)雜的分子表示比較繁,不足：,結(jié)構(gòu)式：,,,,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,可以省略簡(jiǎn)化的部分： 碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I,,,,CH2CHCH2CH3,2、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“=” “≡”不能省略,,,3、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有特有的寫法,將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略（但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中氫原子不能省略），用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵情況，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。,鍵線式:,,,,,1.同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。,,,2.同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。,一、概念,,同分異構(gòu)體,,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,CH3(CH2)3CH3、,CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、,思考： (1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?,碳原子的連接方式和成鍵類型 不同。,不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體。,(2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體?,（3）寫出C5H12 、 C6H14、 二甲苯的所有同分異構(gòu)體,碳 架 異 構(gòu),a、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） b、寫碳鏈：主鏈先長(zhǎng)后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長(zhǎng)），同時(shí)考慮同碳、不同碳。 c、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱的，依次書寫不可重復(fù)）。 d、氫飽和 ：按照碳四價(jià)原理，碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。 e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等,二、書寫方法,請(qǐng)仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么?請(qǐng)與同學(xué)交流你的想法。,,第二組分子式為C4H8的烯烴,,第三組乳酸,,第一組分子式為C4H10的烷烴,,碳鏈異構(gòu)：碳架不同。 位置異構(gòu)：官能團(tuán)所處的位置不同。 官能團(tuán)異構(gòu)：有機(jī)物所屬類別不同。 立體異構(gòu)：空間位置不同。 （順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)）,一般含有碳碳雙鍵,手性碳原子 （具有旋光性）,三、分類,立體異構(gòu)與自然界的生命活動(dòng),某些昆蟲的信息素具有一個(gè)或多個(gè)碳碳雙鍵，它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類，雌蛾會(huì)分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，圖b是其中的一種，它們中只有a能傳遞相關(guān)信息。,,,,蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后，就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖)，并且從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個(gè)過程產(chǎn)生的信號(hào)傳遞給大腦，我們就看見了物體。,,,順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,同樣，生命體對(duì)手性分子也有著神奇的識(shí)別能力。很多藥用化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體，其中的一種藥效較好，而另一種藥效較差甚至可能是有害的。,練一練：下列化合物有沒有順反異構(gòu)體？,無順反異構(gòu) 無順反異構(gòu),當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,想一想：丙烯是否存在順反異構(gòu)？,否,思考：,CH2=CHCH2CH3是否存在順反異構(gòu)？,？,,否,1. 下面各種結(jié)構(gòu)都是表示乙烷分子的，其中不正確的是( ),,AD,2.下列有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是( ),,ABD,3.下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是( ) A．NH4CNO與CO(NH2)2 B．CuS043H20與CuS045H20 C．[Cr(H20)4Cl2]Cl2H2O與 [Cr(H20)5C1]C12H20 D．H20與D2O,AC,B,4.下列各物質(zhì)中，只表示一種純凈物的是( ) A．C4H8 B．C3H8 C．C2H4C12 D．C4H6,