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芳香環(huán)上取代反應(yīng)

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芳香環(huán)上取代反應(yīng)

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,第十一章 芳香環(huán)取代反應(yīng),芳香環(huán)親電取代,機(jī)理,對(duì)于基質(zhì),親電芳香取代不像親核取代,在親電芳香取代中,大多數(shù)只是一種機(jī)理進(jìn)行。在芳烴陽(yáng)離子機(jī)理中,第一步是親電進(jìn)攻,產(chǎn)生陽(yáng)電荷的中間體(芳烴陽(yáng)離子),第二步是離去基脫離,出現(xiàn)四面體機(jī)理,不過(guò)電荷相反。另一種機(jī)理較少,包括相反的行為:離去基在親電試劑到達(dá)之前離開(kāi)了。這種機(jī)理即,S,E,1,機(jī)理,對(duì)應(yīng)于親核取代的,S,N,1,機(jī)理。同時(shí)進(jìn)攻和離去的機(jī)理(對(duì)應(yīng)于,S,N,2,機(jī)理)未被發(fā)現(xiàn)。,芳香環(huán)親電取代,(一)芳烴陽(yáng)離子機(jī)理,親電試劑可能是陽(yáng)離子或偶極子。若是陽(yáng)離子,它進(jìn)攻芳環(huán),除去六隅體的電子對(duì),產(chǎn)生一個(gè)陽(yáng)碳離子。然后失去,X,+,或,Y,+,后恢復(fù)芳香六隅體:,芳香環(huán)親電取代,如進(jìn)攻的試劑不是離子而是偶極子,那么產(chǎn)物必然不包括偶極部分的陰電荷,因?yàn)樵诜磻?yīng)過(guò)程中,帶著它的電子對(duì)在某處破裂了:,芳香環(huán)親電取代,(二),S,E,1,機(jī)理,S,E,1,機(jī)理(親電的單分子取代)很少,只是在碳是離去原子的某些情況或者當(dāng)很強(qiáng)的堿存在時(shí)才有發(fā)現(xiàn)。,S,E,1,機(jī)理包括兩步和中間體陰碳離子。,芳香環(huán)親電取代,定位和反應(yīng)性,(一)一基取代的苯環(huán)的定位和反應(yīng)性,各個(gè)基團(tuán)的定位效應(yīng)和反應(yīng)效應(yīng)是根據(jù)共振效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)對(duì)中間體芳烴陽(yáng)離子的穩(wěn)定性解釋的。可以把基團(tuán)分成三類(lèi):,與環(huán)相連的原子上,有未共享電子對(duì)的基團(tuán)。,與環(huán)相連的原子上缺少未共享電子對(duì)的基團(tuán)是,-I,的。,與環(huán)相連的原子上缺少未共享電子對(duì)又是鄰對(duì)位的基團(tuán)。,芳香環(huán)親電取代,(二)鄰,/,對(duì)比率,共振效應(yīng),位阻效應(yīng),場(chǎng)效應(yīng),專(zhuān)位效應(yīng),芳香環(huán)親電取代,(三)超過(guò)一個(gè)取代基的苯環(huán)定位,如果一個(gè)強(qiáng)活化基團(tuán)與較弱的基團(tuán)或與鈍化的基團(tuán)發(fā)生爭(zhēng)奪時(shí),前者是控制的。,所有其它條件相同,進(jìn)入第三個(gè)基團(tuán),至少可能在兩個(gè)基團(tuán)之間成間位關(guān)系。這種效應(yīng)是由于位阻的結(jié)果,并且隨環(huán)上基團(tuán)的大小和進(jìn)攻試劑的大小重要性也增大了。,當(dāng)間位基團(tuán)與鄰對(duì)位基團(tuán)成間位時(shí),進(jìn)入的基團(tuán)主要是進(jìn)入間位基團(tuán)的鄰位,不是對(duì)位。,芳香環(huán)親電取代,(四)其它環(huán)系定位,(五)基質(zhì)反應(yīng)性的定量處理,(六)對(duì)親電試劑的反應(yīng)性的定量處理,選擇性關(guān)系,芳香環(huán)親電取代,(七)離去基團(tuán)的效應(yīng),對(duì)離去不用協(xié)助的離去基團(tuán)(相對(duì)于離去基團(tuán)的,S,N,1,過(guò)程)。,對(duì)離去需由外面親核試劑協(xié)助的離去基團(tuán)(,S,N,2,過(guò)程)。,芳香環(huán)親核取代,(一),S,N,Ar,機(jī)理,對(duì)親核芳香取代極為重要的機(jī)理包括兩步:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(二),S,N,1,機(jī)理,對(duì)于芳基鹵,甚至活潑的芳基鹵,單分子,S,N,1,機(jī)理確實(shí)從未見(jiàn)過(guò)。而對(duì)重氮鹽來(lái)說(shuō),這個(gè)機(jī)理很重要:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(三)苯炔機(jī)理,這些取代發(fā)生在沒(méi)有活化基團(tuán)的芳基鹵上;這些反應(yīng)需要的堿比通常使用的堿要強(qiáng)些;進(jìn)入的基團(tuán)并不總是占據(jù)離去基團(tuán)空出的位置。可以解釋這些觀察結(jié)果的機(jī)理是消去之后再加成:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(四)其它機(jī)理,一步,S,N,2,機(jī)理(在飽和碳上發(fā)生,但沒(méi)有確定的證據(jù)),加成,-,消去機(jī)理(見(jiàn)氫作離去基的烷基化和芳基化反應(yīng)),芳香環(huán)親核取代,反應(yīng)性,(一)基質(zhì)結(jié)構(gòu)的效應(yīng),(二)離去基團(tuán)的效應(yīng),(三)進(jìn)攻的親核試劑的效應(yīng),結(jié) 束,

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