2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名(含解析).doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名(含解析) [考綱要求] 1.了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,能認(rèn)識手性碳原子。3.認(rèn)識常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán),能用結(jié)構(gòu)簡式等方式正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)),能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 1.認(rèn)識有機(jī)物 (1)概念:含有碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機(jī)物相似,屬于無機(jī)物)。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物) 難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑;多數(shù)為非電解質(zhì),不導(dǎo)電;多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低;多數(shù)易燃、易分解,反應(yīng)復(fù)雜等。 2.碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn) 碳原子最外層有4個(gè)電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,碳原子易通過共價(jià)鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式 ①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或三鍵。 ②多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán),碳鏈可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 ③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。 3.有機(jī)物的分類及官能團(tuán) (1)按組成元素分類:有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。 (2)按碳的骨架分類 ①有機(jī) 化合 物 (3)按官能團(tuán)分類 ①官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 ②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 深度思考 判斷正誤,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)() (2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚() 解析 無機(jī)物中的H2O、含氧酸都含有羥基,有機(jī)物的“羧基”、“糖類”中也都含有羥基。 (3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類() 解析 有機(jī)物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它們均不屬于醛類物質(zhì)。 (4)、—COOH的名稱分別為笨、酸基() (5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”() (6)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() (7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素,它們都屬于有機(jī)物() 題組一 正確表示有機(jī)物 1.某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種( ) A.氨基酸 B.鹵代羧酸 C.醇鈉 D.酯 答案 A 解析 觀察本題模型可見:有四種不同顏色的球,也就是有四種元素,其中有一個(gè)綠球有四個(gè)鍵,推測綠球代表碳原子。白球均在末端,都只與一個(gè)球相連,推測白球?yàn)闅湓?。紅球既可單連綠球,也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子),可推斷為氧原子。藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵,可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2.下列有關(guān)化學(xué)用語能確定為丙烯的是( ) A. B.C3H6 C. D.CH2===CH3—CH 答案 D 解析 A項(xiàng)也可能是其他有機(jī)化合物(如CF2===CF—CF3)的球棍模型;B項(xiàng)也可能是環(huán)丙烷()的分子式;丙烯的電子式為,結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3,所以答案選D。 題組二 官能團(tuán)的識別 3.北京奧運(yùn)會(huì)期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是( ) (提示:CO是羰基) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案 A 解析 從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。A選項(xiàng)正確。 4.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________________________________________________________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析 根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu),可以看出該物質(zhì)含有如下官能團(tuán):羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 5.下列有機(jī)化合物中,有多個(gè)官能團(tuán): (1)可以看作醇類的是________。(填編號,下同) (2)可以看作酚類的是________。 (3)可以看作羧酸類的是________。 (4)可以看作酯類的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體及命名 1.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類 型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 如:CH2===CH—CH2—CH3 和CH3CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同如: CH3CH2OH和CH3—O—CH3 2.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。 3.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 碳原子數(shù)— 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種,分別是,, (用 正戊烷異戊烷新戊烷 習(xí)慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式: 甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3; 丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,CHCH3CH3]。 ②命名步驟: 深度思考 1.(選修5P12-5)有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、 中,與乙烯互為同系物的是____________和____________。 答案 CH3CH===CH2 2.指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因 (1)命名為“2乙基丙烷”,錯(cuò)誤原因是 ________________________________________________________________________; 將其命名為“3甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是____________________________________________。 答案 主鏈選錯(cuò),應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈 編號錯(cuò),應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2)命名為“1甲基1丙醇”,錯(cuò)誤原因是_______________________。 答案 主鏈選錯(cuò),正確的命名應(yīng)為2丁醇 題組一 有機(jī)物的共線、共面判斷 1.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有 ( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.乙烯 答案 CD 解析 A、B中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項(xiàng)中氟原子代替分子中一個(gè)氫原子的位置,仍共平面。 2.已知為平面結(jié)構(gòu),則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案 16 解析 由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上,又知與直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 1.審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 2.熟記常見共線、共面的官能團(tuán) (1)與三鍵直接相連的原子共直線,如、。 (2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如、。 3.單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組二 同分異構(gòu)體的書寫及判斷 3.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是( ) A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D 解析 甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 4.2,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),生成的一氯代物可能有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 答案 C 解析 2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子,因此其一氯代物也有4種。 5.C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案 5 、 (寫出一種即可) 6.[xx浙江理綜,29(3)]寫出同時(shí)滿足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a.屬于酯類 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 、 、 、 解析 符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足:①分子式為C4H6O2;②分子中含有酯基()和醛基(—CHO),有以下四種:。 1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的氫原子等效。②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種,—C3H7有兩種,—C4H9有四種。③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2.限定條件同分異構(gòu)體的書寫 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡式,書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類,是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 3.熟記下列常見的官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2CHCH3)、 環(huán)烷烴() CnH2n-2 炔烴(CHCCH2CH3)、 二烯烴(CH2CHCHCH2)、 環(huán)烯烴() CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2CHCH2OH)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、 酯(HCOOCH3)、 羥基醛(HOCH2CHO) CnH2n-6O 題組三 有機(jī)物命名的正誤判斷 7.判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確 (1)2甲基丁烷( ) (2)2,2,3三甲基戊烷( ) (3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( ) (4) 異戊烷( ) 答案 (1)√ (2) (3)√ (4) 解析 (2)編號錯(cuò),應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。(4)根據(jù)球棍模型,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHCH3CH3,名稱為2甲基戊烷。 8.判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯( ) (2) 2甲基3丁醇( ) (3) 二溴乙烷( ) (4) 3乙基1丁烯( ) (5) 2甲基2,4己二烯( ) (6) 1,3二甲基2丁烯( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5)√ (6) 解析 (1)應(yīng)為1,3,5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。 (2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。 (4)“”、“,”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。 考點(diǎn)三 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ ↓ ↓ ↓ ↓ 純凈物 確定實(shí)驗(yàn)式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法: ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子— 深度思考 正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4,則該有機(jī)物一定是CH4() 解析 CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。 (2)燃燒是測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法() 解析 燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法,不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等。 (3)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí),在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(√) (4)的核磁共振氫譜中有6種峰() 解析 該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系() (6)對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)(√) 題組一 有機(jī)物的分離提純 1.為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 ( ) 選項(xiàng) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 過濾 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗氣 答案 C 解析 A中向試樣中加入溴水,己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入雜質(zhì)CO2氣體。 2.下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。 在上述實(shí)驗(yàn)過程中,所涉及的三次分離操作分別是( ) A.①蒸餾、②過濾、③分液 B.①分液、②蒸餾、③蒸餾 C.①蒸餾、②分液、③分液 D.①分液、②蒸餾、③結(jié)晶、過濾 答案 B 題組二 核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是( ) 答案 D 解析 A中有2種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1;B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1∶1;C中據(jù)對稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為1∶3∶4;D中據(jù)對稱分析知有2種氫,個(gè)數(shù)比為3∶2。 4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯(cuò)誤的有( ) A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3 答案 D 解析 紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán),從圖上看出,已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵,A項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中,峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類數(shù),故B項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例,在沒有給出化學(xué)式的情況下,無法得知其H原子總數(shù),C項(xiàng)正確;若A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3,則無O—H鍵(與題中紅外光譜圖不符),其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰(與題中核磁共振氫譜圖不符),故D項(xiàng)錯(cuò)。 5.為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn): ①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7g水; ②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖; ③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問題: (1)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是__________。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是__________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式__________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是__________(若不能,則此空不填)。 (4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________________________________。 答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH 解析 (1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量也是46。 (2)在2.3g該有機(jī)物中,n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g n(H)=2=0.3mol,m(H)=0.3g m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g,n(O)=0.05mol 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。 (3)因?yàn)槲粗顰的相對分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意,所以A為乙醇。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 探究高考 明確考向 1.(xx北京理綜,10)下列說法正確的是( ) A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1氯丁烷 B.用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同 答案 A 解析 A項(xiàng),1個(gè)丙三醇分子中含有3個(gè)羥基,水溶性大于含有1個(gè)羥基的苯酚,1氯丁烷難溶于水,正確;B項(xiàng),利用核磁共振氫譜:HCOOCH3和HCOOCH2CH3分別有2種峰和3種峰,錯(cuò)誤;C項(xiàng),CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生,將Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,兩者現(xiàn)象不同,可以區(qū)分,錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,產(chǎn)物不同,錯(cuò)誤。 2.(xx天津理綜,4)對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是( ) A.不是同分異構(gòu)體 B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C.均能與溴水反應(yīng) D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案 C 解析 兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O,但二者的分子結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;根據(jù)、的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同,B錯(cuò)誤;前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng);后一種有機(jī)物分子中含有,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同,H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同,可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分,D錯(cuò)誤。 3.(xx海南,18Ⅰ改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰.且其峰面積之比為3∶1的有( ) A.乙酸異丙酯 B.乙酸乙酯 C.對二甲苯 D.均三甲苯 答案 D 解析 A項(xiàng),CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為6∶3∶1;B項(xiàng),的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為3∶2∶3;C項(xiàng),H3CCH3的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶2;D項(xiàng),均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶1。 4.(高考題組合)(1)[xx江蘇,17(2)節(jié)選]中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________________________________________________________。 (2)[xx福建理綜32(2)節(jié)選] 中官能團(tuán)的名稱是_______________________________。 (3)[xx安徽理綜,26(1)節(jié)選]HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是________________。 (4)[xx天津理綜,8(1)]中所含官能團(tuán)的名稱是_______________。 答案 (1)(酚)羥基、酯基 (2)羥基 (3)羥基、氨基 (4)羰基、羧基 5.(高考題組合) (1)[xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,38(1)]已知C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則A的化學(xué)名稱為__________________________________________________________。 (2)[xx海南,18-Ⅱ(1)]已知,A的化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。 (3)[xx重慶理綜,10(1)節(jié)選]CH3C≡CH的名稱為 ________________________________________________________________________。 (4)[xx海南,18-Ⅱ(1)]化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為__________,化學(xué)名稱是__________。 答案 (1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇 (3)丙炔 (4) 2甲基1,3丁二烯 解析 (1)核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明分子中有3個(gè)甲基,即結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl,化學(xué)名稱為2甲基2氯丙烷。(2)A能與氧氣在銅作用下發(fā)生氧化反應(yīng),說明是醇,為苯甲醇。(3)為丙炔。(4)天然橡膠的單體是,為2甲基1,3丁二烯。 6.[xx重慶理綜,10(1)(2)(3)(4)]結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A的類別是________,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________________________________________。 (3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是________________。 (4)已知:,則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為________。 答案 (1)鹵代烴 CH4(或甲烷) —CHO(或醛基) (2) (3)苯甲酸鉀 (4)1∶2∶4∶4 解析 (1)A中含有C、H、Cl三種元素,故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛,其官能團(tuán)為醛基(或—CHO)。 (2)對比G、J的結(jié)構(gòu)簡式可知,G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng): +H2O。 (3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水,而苯甲酸鉀為鹽,易溶于水,反應(yīng)路線①后加水可以被除去。 (4)由題給信息可知,反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng):+,該有機(jī)物的核磁共振氫譜有4組峰,說明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類型的氫原子,核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。 練出高分 一、單項(xiàng)選擇題 1.下列說法正確的是( ) A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體 C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體 D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體 答案 D 解析 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH===CH2與,故A說法錯(cuò)誤;若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡式必定相同,最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B說法錯(cuò)誤;相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對分子質(zhì)量也相同時(shí),其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( ) 選項(xiàng) X Y Z A 芳香族化合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇) 答案 D 解析 芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y),含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素,就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y),所以A項(xiàng)正確;脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的,而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y),所以B項(xiàng)正確;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物,且苯的同系物屬于芳香族化合物,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),X包括Y,但苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴,,Y不包括Z,錯(cuò)。 3.根據(jù)系統(tǒng)命名法,對烷烴的命名正確的是( ) A.2,4二甲基2乙基己烷 B.3,5,5三甲基庚烷 C.3,3,5三甲基庚烷 D.3,3,5三甲基庚烷 答案 C 解析 A中名稱違背了主鏈最長原則,錯(cuò)誤;B中名稱違背了取代基位次和最小原則,錯(cuò)誤;D中碳鏈選擇和編號正確,但在書寫時(shí),只有1種取代基時(shí),取代基名稱和烷烴名稱之間不需加“”,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.下列各有機(jī)化合物的命名正確的是( ) A.CH2===CH—CH===CH2 1,3二丁烯 B. 3丁醇 答案 D 解析 A項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為1,3丁二烯;B項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為2丁醇;C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。 5.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是 ( ) A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 答案 D 解析 本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示: 由圖形可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi);CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有CHF2中的兩個(gè)原子和CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。 6.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是( ) A.乙烯CH2===CH2、苯、環(huán)己烷同屬于脂肪烴 B.苯、環(huán)戊烷、環(huán)己烷同屬于芳香烴 C.乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同屬于烯烴 D.、、同屬于環(huán)烷烴 答案 D 解析 烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 7.如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖,請你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的( ) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH 答案 C 解析 由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 二、不定項(xiàng)選擇題 8.某烴的組成為C15H24,分子結(jié)構(gòu)非常對稱,實(shí)驗(yàn)證明該烴中僅存在三種基團(tuán):乙烯基(CH2CH)、亞甲基(CH2)和次甲基,并且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。當(dāng)該烴含有單環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí),分子中的乙烯基和亞甲基的個(gè)數(shù)依次為 ( ) A.2個(gè)、3個(gè) B.3個(gè)、3個(gè) C.4個(gè)、6個(gè) D.3個(gè)、6個(gè) 答案 D 解析 乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。即,剩余部分只能是才能連成單環(huán),根據(jù)中的碳、氫原子數(shù)之和應(yīng)與烴分子C15H24中的碳、氫原子數(shù)相等,列方程可求出、的個(gè)數(shù),注意中有一個(gè)亞甲基。 9.金銀花有效活性成分為綠原酸,又名咖啡鞣酸,具有廣泛的殺菌消炎功效,結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是( ) A.綠原酸的分子式為C16H14O9 B.1mol綠原酸最多與4molNaOH反應(yīng) C.1個(gè)綠原酸分子中含有4個(gè)手性碳原子 D.綠原酸分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 答案 BC 解析 A項(xiàng),綠原酸的分子式為C16H18O9;D項(xiàng),綠原酸分子中有16種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 10.氨甲環(huán)酸和氨甲苯酸是臨床上常用的止血藥,其結(jié)構(gòu)如圖所示: 氨甲環(huán)酸 氨甲苯酸 下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸都既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng) B.氨甲苯酸屬于芳香族化合物,是硝基乙苯的同分異構(gòu)體 C.氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸互為同分異構(gòu)體 D.氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸中各有5種不同的氫原子 答案 CD 解析 二者的分子式不同,C錯(cuò);氨甲環(huán)酸有7種不等性氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)。 三、非選擇題 11.分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH 請對以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類,其中, 屬于烷烴的是________;屬于烯烴的是____________; 屬于芳香烴的是________;屬于鹵代烴的是________; 屬于醇的是________;屬于醛的是________________; 屬于羧酸的是________;屬于酯的是______________; 屬于酚的是________________。 答案 ①③ ④?、茛啖帷? ②⑥?、??、? ?? ? 解析 一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán),可從各官能團(tuán)的角度看成不同類的有機(jī)物,如?既可看作是羧酸類,又可看作是酯類。 12.按要求回答下列問題: (1)的系統(tǒng)命名為________。 (2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。 ②它有一種同分異構(gòu)體,每個(gè)碳原子均達(dá)飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為____________形。 答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CHCH2CCH?、谡拿骟w 13.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所示裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 回答下列問題: (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向,所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_________________。 (2)C裝置中濃H2SO4的作用是_______________________________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是________________________________________。 (4)燃燒管中CuO的作用是________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,A管質(zhì)量增加1.32g,B管質(zhì)量增加0.54g,則該有機(jī)物的最簡式為___________________________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式,還要___________________________________________。 答案 (1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧氣中的水蒸氣 (3)催化劑,加快產(chǎn)生氧氣的速率 (4)確保有機(jī)物充分氧化,最終生成CO2和H2O (5)CH2O (6)測出該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 解析 該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成,觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理:D是氧氣發(fā)生裝置,C是氧氣干燥裝置,E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置,B是水蒸氣吸收裝置,A是CO2吸收裝置。 用守恒法求最簡式:n(C)==0.03mol,n(H)=2=0.06mol,n(O)==0.03mol,故該有機(jī)物的最簡式為CH2O。 14.有X、Y、Z三種有機(jī)物,按要求回答下列問題: (1)取3.0g有機(jī)物X,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對氫氣的相對密度為30,求該有機(jī)物的分子式:____________________________。 (2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2,其紅外光譜圖如下: 則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為__________(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH (3)有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有和兩種,為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用__________或__________。 ①有機(jī)物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰;核磁共振氫譜中應(yīng)有__________個(gè)峰。 ②有機(jī)物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰;核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。 答案 (1)C3H8O (2)AB (3)紅外光譜法 核磁共振氫譜法?、? 2?、? 2 解析 (1)m(C)=12gmol-1=1.8g, m(H)=21gmol-1=0.4g, 則m(O)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8g, 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶=3∶8∶1,即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對氫氣的相對密度為30知,其相對分子質(zhì)量為60,所以其分子式為C3H8O。 (2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3,且不對稱,都含有C===O、C—O—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容;C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3,不會(huì)出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象;D項(xiàng)中兩個(gè)—CH3對稱,且沒有C—O—C鍵。 (3)①中,化學(xué)鍵有C===O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以紅外光譜中共有5個(gè)吸收峰;分子中含有兩種氫(—CH3、—OH),所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。 ②中,化學(xué)鍵有C===O、O—C、C—H,所以紅外光譜中共有3個(gè)吸收峰;分子中含有兩種氫(),所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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- 2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名含解析 2019 2020 年高 化學(xué) 一輪 復(fù)習(xí) 知識 梳理 訓(xùn)練 有機(jī)物 結(jié)構(gòu) 分類 命名 解析
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