2019-2020年高考化學(xué)復(fù)習(xí) 有機物的合成與推斷教學(xué)案.doc

2019-2020年高考化學(xué)復(fù)習(xí) 有機物的合成與推斷教學(xué)案考點要點疑點一、有機合成中官能團的引入、消除、位置轉(zhuǎn)移及保護1、引入羥基2、引入鹵原子3、引入雙鍵4、基團的保護二、有機合成中碳鏈的改變 1、增加碳鏈的反應(yīng) 2、減少碳鏈的反應(yīng) 3、有機合成中的成環(huán)反應(yīng)三、有機合成的基本要求和基本思路四、有機推斷的一般思路和解題方法典型例題例1 一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級烷，反應(yīng)如下：2RX+2NaRR+2NaX試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取 OCH2H2COCCH2例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應(yīng)方程式 （必要的無機試劑自選）HOCOOC2H5例3、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥 基苯甲酸乙酯（ ，一種常用的化妝品防霉劑）其生產(chǎn)過程如圖所示（反應(yīng)條件及某些試劑和產(chǎn)物未全部注明）：CH3ACH3OHCH3OCH3COOC2H5OHBCCl2CH3IC2H5 OHHI據(jù)上圖填寫下列空白：（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式_，B的結(jié)構(gòu)簡式_。（2）反應(yīng)屬于_，反應(yīng)屬于_（選填下面選項的編號）。 A、取代反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、氧化反應(yīng) E、縮合反應(yīng)（3）在合成路線中，設(shè)計反應(yīng)和這二步的目的是_。ClClClCl例4、現(xiàn)通過以下步驟由制取 ，其合成流程如下： (1)從左到右依次填寫每步所屬 的反應(yīng)類型是(a.取代 b.加成 c.消去反應(yīng)，只填字母) 。(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑和條件 。(3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。例5、通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:(1)化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的結(jié)構(gòu)簡式是:_名稱是 _ (3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _。零距離體驗1以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料（俗稱玻璃鋼）。Br2ABNaOH水CNaOH醇DEHCH2CH2Br2NaOH水F（H）G寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_，反應(yīng)_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_（填反應(yīng)編號），設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是_，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_。CH3IAHNO3B1（B2）HIHIC1C2Fe, HClDCH3COOH, （撲熱息痛）2對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無機產(chǎn)物略去）：請按要求填空：上述的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_（填數(shù)字序號）。C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)_。C1只能通過分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_（填“C1”或“C2”）。工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)、，而不是只通過反應(yīng)得到C1、C2，其目的是_ _。撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：()是對位二取代苯；()苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；()兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡式 是和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _。ABCDEF溴水NaOH溶液O2新制的Cu(OH)2Cu懸濁液CCOOHOHCH3濃硫酸濃硫酸CH3OH CH2C nCOOCH33某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 按要求填空：寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型；寫出A和F結(jié)構(gòu)簡式：A；F；寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程式： ， 。4.已知“傅一克”反應(yīng)為：，下列是由苯制取有機物“茚”的反應(yīng)過程：（1）上述、反應(yīng)中，屬取代反應(yīng)的有 ；（2）寫出上述有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X：_；茚：_。（3）與互為同分異構(gòu)體，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應(yīng)的有機物可能是（寫出三種）： 。5.已知：(R為烴基)產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈?，F(xiàn)有某種高效、低毒農(nóng)藥殺蟲菊酯的合成路線如下：(1) 寫出C、D、F、G的結(jié)構(gòu)簡式： C D F G 。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： 。(3)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式： 反應(yīng)： 。 反應(yīng)： 。6、在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有機物具有光學(xué)活性。八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國和越南，是我國民間常用做烹調(diào)的香料。最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結(jié)構(gòu)式如下：請回答下列問題：（1）寫出莽草酸分子中任意兩個官能團名稱：_、_。（2）該有機物分子中含_個手性碳原子。試設(shè)計一步反應(yīng)使其生成具有2個手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：_。7.有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示。如：CH3-CH=CH-CH3可簡寫為 。有機物X的鍵線式為 。（1）有機物y是x的同分異構(gòu)體，若屬于芳香烴，寫出y的結(jié)構(gòu)簡式 ，若y的結(jié)構(gòu)中只有C-C鍵和C-H鍵,其結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）若芳香烴y與乙烯以等物質(zhì)的量之比在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（3）x與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的二氯代烴有 種。8現(xiàn)有A、B兩種有機化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基。請按要求填空：A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是_；A的結(jié)構(gòu)簡式是_；A有一同分異構(gòu)體C是對位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也能與金屬鈉反應(yīng)，但官能團不直接與苯環(huán)相連，C的結(jié)構(gòu)簡式是_；B有一同分異構(gòu)體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側(cè)鏈上的一溴代物各有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡式是_。9、已知：（分子量46） （分子量88）現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。(C)分子量為190，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和。（B）可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 選擇氧化 乙酸 硫酸（F）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無酸性（E）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無酸性（D）分子量106，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和。 （1）在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母）：_。 （2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中。 （A） （F） 10、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。11、請觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白： （1）寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：C_、G_、H_。（2）屬于取代反應(yīng)的有（填數(shù)字代號，錯答要倒扣分）_。12（10分）在有機分析中，常用臭氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如： O3Zn、H2O(CH3)2CCHCH3 (CH3)2COCH3CHO 已知某有機物A經(jīng)臭氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化： 試回答下列問題：（1）有機物A、F的結(jié)構(gòu)簡式為A： 、F： 。（2）從B合成E通常要經(jīng)過幾步有機反應(yīng)，其中最佳的次序應(yīng)是 。A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、還原 D氧化、水解、酯化（3）寫出下列變化的化學(xué)方程式。I水解生成E和H： ； F制取G： 。 13、（10分）某二元醇A，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為27.1%，其余是碳和氫。A有如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，在轉(zhuǎn)化的過程中碳原子的連接方式可能會發(fā)生變化，A、B、C、D分子結(jié)構(gòu)中都有4個甲基，且均為鏈狀結(jié)構(gòu)。（已知有機物中同一個碳上連接兩個羥基不穩(wěn)定）ABCDH+脫去1分子H2OH2催化劑脫去1分子H2OH+H+（1）A的相對分子質(zhì)量是_（2）A和D的結(jié)構(gòu)簡式人別是_和_（3）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是（用有機物的結(jié)構(gòu)簡式表示）：_ 答案：（1） （3分）118（2） （每空2分）、（3） （3分）BrCHC(CH3)CH2OH24（1）A： （2分）F： （2分） （2）B（2分） （3）（2分） （2分）24、（8分）（1）羧基、羥基等。（每個2分，共4分）（2）3個，加成或脫氫均可以。（各2分，共4分）催化劑+H2濃硫酸或：+H2O答案：（1）B、C、E、F（2）A F 6 C2 保護酚羥基不被硝酸氧化 答案1。（1）加成反應(yīng)（2）A：F： （3）2O22 2H2O2.（1） （2）X： 茚：（3）HOCH2CHCH2 HOCHCHCH3 HOC(CH3)CH23 6.67% （每空2分，共8分）4加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) （3分）2NaOH2NaBr （2分） 保護A分子中CC不被氧化 （5分）5.(1) , .(2) .(3)7.6.(1) C D F G 。 (2)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)。 (3)反應(yīng)：。 反應(yīng)：7、（3）保護苯環(huán)上的羥基，使其不被氧化。