2019-2020年高考化學復習 有機物的合成與推斷教學案.doc
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2019-2020年高考化學復習 有機物的合成與推斷教學案 ◆考點要點疑點◆ 一、有機合成中官能團的引入、消除、位置轉移及保護 1、引入羥基 2、引入鹵原子 3、引入雙鍵 4、基團的保護 二、有機合成中碳鏈的改變 1、增加碳鏈的反應 2、減少碳鏈的反應 3、有機合成中的成環(huán)反應 三、有機合成的基本要求和基本思路 四、有機推斷的一般思路和解題方法 ◆典型例題◆ 例1 一鹵代烴RX與金屬鈉作用,可增加碳鏈制高級烷,反應如下: 2RX+2NaR—R+2NaX 試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料,制取 O CH2 H2C O C CH2 例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應方程式 (必要的無機試劑自選) HO COOC2H5 例3、工業(yè)上用甲苯生產對—羥 基苯甲酸乙酯( ,一種常用的 化妝品防霉劑)其生產過程如圖所示(反應條件及某些試劑和產物未全部注明): CH3 A CH3 OH CH3 OCH3 COOC2H5 OH B C Cl2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH3I C2H5 OH HI 據上圖填寫下列空白: (1)有機物A的結構簡式___________,B的結構簡式___________。 (2)反應④屬于____________,反應⑥屬于_________(選填下面選項的編號)。 A、取代反應 B、加成反應 C、消去反應 D、氧化反應 E、縮合反應 (3)在合成路線中,設計反應③和⑥這二步的目的是______________________。 Cl— —Cl Cl Cl 例4、現通過以下步驟由制取 ,其合成流程如下: (1)從左到右依次填寫每步所屬 的反應類型是(a.取代 b.加成 c.消去反應,只填字母) 。 (2)寫出A→B反應所需的試劑和條件 。 (3)寫出這兩步反應的化學方程式 。 例5、通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結構: 下面是9個化合物的轉變關系: (1)化合物①是___________,它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結構簡式是:_______名稱是 ______________________ (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應的化學方程式是 ___________________________________________。 ◆零距離體驗◆ 1.以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯為原料,經過下列反應合成高分子化合物H,該物質可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料(俗稱玻璃鋼)。 Br2 ① A B ② ③ ④ NaOH/水 C NaOH/醇 ⑤ D E H+ ⑥ CH2=CH2 Br2 NaOH/水 F ⑦ ⑧ ⑨ (H) G ⑴寫出下列反應的反應類型: 反應①________________,反應⑤________________,反應⑧________________。 ⑵反應②的化學方程式是______________________________________________。 反應⑨的化學方程式是______________________________________________。 ⑶反應③、④中有一反應是與HCl加成,該反應是________(填反應編號),設計這一步反應的目的是__________________________________________________,物質C的結構簡式是_______________________。 CH3I A HNO3 B1 (B2) HI HI C1 C2 Fe, HCl D CH3COOH, Δ (撲熱息痛) ① ② ③ ④ ⑤ 2.對乙酰氨基酚,俗稱撲熱息痛(Paracetamol),具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過下列方法合成(B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體,無機產物略去): 請按要求填空: ⑴上述①~⑤的反應中,屬于取代反應的有_____________(填數字序號)。 ⑵C2分子內通過氫鍵又形成了一個六元環(huán),用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵,畫出C2分子的結構______________________。C1只能通過分子間氫鍵締合,工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離,則首先被蒸出的成分是_________(填“C1”或“C2”)。 ⑶工業(yè)上設計反應①、②、③,而不是只通過反應②得到C1、C2,其目的是_____________________ _。 ⑷撲熱息痛有很多同分異構體,符合下列要求的同分異構體有5種:(Ⅰ)是對位二取代苯;(Ⅱ)苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮;(Ⅲ)兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式 是和,寫出另3種同分異構體的結構簡式 _______________________________________________。 A B C D E F ① 溴水 ② NaOH溶液 ③ O2 ④ 新制的Cu(OH)2 △ Cu△ 懸濁液△ C-COOH OH CH3 濃硫酸 △ ⑤ 濃硫酸△ ⑥ CH3OH ⑦ [ CH2-C ]n COOCH3 3.某芳香烴A有如下轉化關系: 按要求填空: ⑴寫出反應①的反應類型 ; ⑵寫出A和F結構簡式:A ;F ; ⑶寫出反應③和⑤的化學方程式: ③ , ⑤ 。 4.已知“傅一克”反應為:,下列是由苯制取有機物“茚”的反應過程: (1)上述①、②、③、④反應中,屬取代反應的有 ;(2)寫出上述有關物質的結構簡式: X:___________________;茚:______________________。(3)與互為同分異構體,有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基,并能與NaOH反應的有機物可能是(寫出三種): 。 5.已知: (R為烴基)產物分子比原化合物分子多了一個碳原子,增長了碳鏈。現有某種高效、低毒農藥殺蟲菊酯的合成路線如下: (1) 寫出C、D、F、G的結構簡式: C D F G 。 (2)寫出下列反應的反應類型:② ⑦ 。 (3)寫出反應②、⑥的化學方程式: 反應②: 。 反應⑥: 。6、在有機物分子中,若碳原子連接四個不同的原子或原子團,該碳原子稱為不對稱碳原子(或手性碳原子)。具有手性碳原子的有機物具有光學活性。八角屬于草本植物,主要產于中國和越南,是我國民間常用做烹調的香料。最新醫(yī)學研究成果顯示,從八角中可以提取到莽草酸,它是一種白色晶體,微溶于水,是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結構式如下: 請回答下列問題: (1)寫出莽草酸分子中任意兩個官能團名稱:_____________、_______________。 (2)該有機物分子中含________個手性碳原子。試設計一步反應使其生成具有2個手性碳原子的物質,其化學方程式為:_____________________。 7.有機物的結構可用“鍵線式”簡化表示。如:CH3-CH=CH-CH3可簡寫為 。有機物X的鍵線式為 。 (1)有機物y是x的同分異構體,若屬于芳香烴,寫出y的結構簡式 ,若y的結構中只有C-C鍵和C-H鍵,其結構簡式為 。 (2)若芳香烴y與乙烯以等物質的量之比在一定條件下可發(fā)生聚合反應,寫出其反應的化學方程式 。 (3)x與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的二氯代烴有 種。 8.現有A、B兩種有機化合物,已知: ①它們的分子中含有相同數目的碳原子和氧原子,B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到; ②它們的分子中氫元素的質量分數相同,相對分子質量都不超過170,A中碳元素的質量分數為72.00%; ③它們都是一取代苯,分子中都沒有甲基,都有一個羧基。 請按要求填空: ⑴A、B的分子中氫元素的質量分數都是___________; ⑵A的結構簡式是________________________; ⑶A有一同分異構體C是對位二取代苯,能發(fā)生銀鏡反應也能與金屬鈉反應,但官 能團不直接與苯環(huán)相連,C的結構簡式是________________________; ⑷B有一同分異構體D是苯環(huán)上的一硝基化合物,其苯環(huán)和側鏈上的一溴代物各有 兩種,D的結構簡式是__________________________。 9、已知: (分子量46) (分子量88) 現有只含C、H、O的化合物A~F,有關它們的某些信息,已注明在下面的方框內。 (C)分子量為190,不發(fā)生銀鏡反應,可被堿中和。 (B)可發(fā)生銀鏡反應 選擇氧化 乙酸 硫酸 (F)不發(fā)生銀鏡反應,無酸性 (E)不發(fā)生銀鏡反應,無酸性 (D)分子量106,不發(fā)生銀鏡反應,可被堿中和。 (1)在化合物A→F中有酯的結構的化合物是(填字母):__________。 (2)把化合物A和F的結構簡式分別填入下列方框中。 (A) (F) 10、已知乙烯在催化劑作用下,可被氧化生成乙醛,試以為主要原料合成。寫出有關的化學方程式。 11、請觀察下列化合物A~H的轉換反應的關系圖(圖中副產物均未寫出),并填寫空白: (1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式:C________、G________、H_______。 (2)屬于取代反應的有(填數字代號,錯答要倒扣分)________。 12.(10分)在有機分析中,常用臭氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數目。如: ① O3 ②Zn、H2O (CH3)2C=CH-CH3 (CH3)2C=O+CH3CHO 已知某有機物A經臭氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化: 試回答下列問題: (1)有機物A、F的結構簡式為A: 、F: 。 (2)從B合成E通常要經過幾步有機反應,其中最佳的次序應是 。 A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化 (3)寫出下列變化的化學方程式。 ①I水解生成E和H: ; ②F制取G: 。 13、(10分)某二元醇A,含氧的質量分數為27.1%,其余是碳和氫。A有如下圖轉化關系,在轉化的過程中碳原子的連接方式可能會發(fā)生變化,A、B、C、D分子結構中都有4個甲基,且均為鏈狀結構。(已知有機物中同一個碳上連接兩個羥基不穩(wěn)定) A B C D H+ 脫去1分子H2O H2 催化劑 脫去1分子H2O H+ H+ (1)A的相對分子質量是_________ (2)A和D的結構簡式人別是________________和_______________________ (3)B轉化為C的化學方程式是(用有機物的結構簡式表示): ___________________________________________ 答案: (1) (3分)118 (2) (每空2分)、 (3) (3分) Br CH=C(CH3)CH2OH 24.(1)A: (2分)F: (2分) (2)B(2分) (3)① (2分) ② (2分) 24、(8分)(1)羧基、羥基等。(每個2分,共4分)(2)3個,加成或脫氫均可以。(各2分,共4分) 催化劑 +H2 濃硫酸 或: +H2O 答案:(1)B、C、E、F (2)A F 6.⑴ ①②③⑤ ⑵… C2 ⑶保護酚羥基不被硝酸氧化 ⑷ 答案1。(1)加成反應(2)A: F: (3)2+O22 +2H2O 2.(1)①② (2)X: 茚: (3)HO--CH2CH=CH2 HO--CH=CHCH3 HO--C(CH3)=CH2 3.⑴ 6.67% ⑵ ⑶ ⑷ (每空2分,共8分) 4.⑴加成反應 消去反應 取代反應 (3分) ⑵+2NaOH→+2NaBr (2分) ⑶ ③ 保護A分子中C=C不被氧化 (5分) 5.(1) , . (2) .(3)7. 6.(1) C D F G 。 (2)②取代反應⑦氧化反應。 (3)反應②:。 反應⑥: 7、(3)保護苯環(huán)上的羥基,使其不被氧化。- 配套講稿:
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