2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物配套練習(xí) 新人教版選修5.doc
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2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物配套練習(xí) 新人教版選修5 【2019備考】 最新考綱:1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán) (頻數(shù):★★☆ 難度:★☆☆) 1.根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。 2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類 3.按官能團(tuán)分類 (1)相關(guān)概念 烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機(jī)化合物。 官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯CH2==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 ①可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和,將烴分成飽和烴和不飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴,烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。 ②芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關(guān)系可表示為下圖: ③含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 ④苯環(huán)不是官能團(tuán)。 1.基礎(chǔ)知識(shí)正誤判斷 (1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴( ) (2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)( ) (3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚( ) (4)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類( ) (5) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基( ) (6)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2.(RJ選修5P63改編)請(qǐng)寫(xiě)出官能團(tuán)的名稱,并按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類。 答案 (1)碳碳雙鍵 烯烴 (2)碳碳三鍵 炔烴 (3)羥基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 鹵代烴 3.(溯源題)(1)[xx北京理綜,25(1)]羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。 B中所含的官能團(tuán)是____________________________________________。 (2)(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,38節(jié)選)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: D中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______、________。 答案 (1) 硝基 (2)酯基 碳碳雙鍵 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P5“表1-1有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物”,對(duì)官能團(tuán)的種類和名稱等方面進(jìn)行考查。 題組一 官能團(tuán)的識(shí)別和名稱 1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是( ) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析 從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。 答案 A 2.(1) 中含氧官能團(tuán)名稱是________。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。 解析 (1)—OH連在—CH2—上,應(yīng)為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基,為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,—CHO為醛基。 答案 (1)羥基 (2)羥基、酯基 (3)鹵代烴 醛基 題組二 有機(jī)物的分類 3.有機(jī)化合物有不同的分類方法,下列說(shuō)法正確的是( ) ①?gòu)慕M成元素分:烴、烴的衍生物 ②從分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物 ③從官能團(tuán)分:烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A.僅①③ B.僅①② C.①②③ D.僅②③ 解析 有機(jī)物根據(jù)元素組成分為烴和烴的衍生物;根據(jù)有機(jī)物分子中的碳原子是鏈狀還是環(huán)狀分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物;根據(jù)分子中是否含有苯環(huán),把不含苯環(huán)的化合物稱為脂肪族化合物,把含有苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物;根據(jù)官能團(tuán)分為烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 答案 C 4.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是( ) A.①②③④⑤ B.②③④ C.②④⑤ D.僅②④ 解析 ①屬于醇類,③屬于酯類。 答案 C 5.按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類,填在橫線上。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛 【易錯(cuò)警示】 1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì),如第5題中,(1)和(2)中官能團(tuán)均為OH,(1)中OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類,(2)中OH與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類;酚與醇具有相同的官能團(tuán),根據(jù)OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。 2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如第4題的③,第5題的(4)這些甲酸某酯,雖然含有CHO,但醛基不與烴基相連,不屬于醛類。 考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體 (頻數(shù):★★★ 難度:★★★) 1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法 3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類 型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 如:CH2==CH—CH2—CH3 和CH3CH==CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同 如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3 4.常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2=CHCH3)、 環(huán)烷烴() CnH2n-2 CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 羥基醛(HO—CH2CH2—CHO) CnH2n-6O 5.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2==CH2和CH2==CHCH3。 6.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷 (1)書(shū)寫(xiě)步驟 ①書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。 ②就每一類物質(zhì),先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)體,再寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。 ③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。 ④檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。 (2)書(shū)寫(xiě)規(guī)律 ①烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。 ②具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書(shū)寫(xiě)的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。 ③芳香化合物:取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。 (3)常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 ③—C5H11:8種。 1.(RJ選修5P124改編)請(qǐng)寫(xiě)出C5H12的同分異構(gòu)體,并指出只能生成一種一氯代物的那種異構(gòu)體。 2.(溯源題)(1)[xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,36]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (2)(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,38節(jié)選)E為:,具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 探源:本題組源于教材RJ選修5 P10“學(xué)與問(wèn)”及其拓展。考查對(duì)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。 題組一 有機(jī)物共線、共面問(wèn)題 1.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯 解析 A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置,仍共平面。 答案 C 2.某藥物G的合成路線如圖所示,已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%,E中核磁共振氫譜為四組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A的分子式為_(kāi)_______;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為_(kāi)_______。 (2)上述①~⑥步驟中,屬于氧化反應(yīng)的是________(填序號(hào));B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: ①E→F:________________________________________________________; ②D+F→G:__________________________________________________。 (4)F所有同分異構(gòu)體中,同時(shí)符合下列條件的有________種,任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________________________。 a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上 b.分子中含有一個(gè)羥基 解析 從題中“一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%”可確定相對(duì)分子質(zhì)量是60,進(jìn)而確定化學(xué)式為C3H8O;由A能連續(xù)氧化,可確定其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2OH;由“E中核磁共振氫譜為四組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1”確定E為。 (4)碳碳三鍵共直線,根據(jù)F的結(jié)構(gòu),判斷該同分異構(gòu)體為含有2個(gè)三鍵且相間一個(gè)單鍵的醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CH3C≡C—C≡C—CH2—CH2OH、 CH3C≡C—C≡C—CH(OH)—CH3、 HOCH2C≡C—C≡C—CH2—CH3共3種。 答案 (1)C3H8O 1-丙醇(或正丙醇) (2)①② —CHO 【方法指導(dǎo)】 判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 1.審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 2.熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán) (1)與三鍵直接相連的原子共直線,如—C≡C—、—C≡N;(2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如。 3.單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組二 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 3.關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是( ) A.丙烷的二鹵代物是4種,則其六鹵代物是2種 B.對(duì)二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有3種 D.某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物,其分子式可能為C5H12 解析 丙烷分子式為C3H8,其二鹵代物和六鹵代物數(shù)目相等,均是4種,A錯(cuò)誤;對(duì)二甲苯為對(duì)稱結(jié)構(gòu)(),分子中只含有2種等效氫,有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,B錯(cuò)誤;含有3個(gè)碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種,甲苯苯環(huán)上有3種氫原子,分別處于甲基的鄰、間、對(duì)位置上,故最多有32=6種同分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;只能形成一種一氯代物,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中只存在一種等效氫,如CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等,故可能為C5H12,D正確。 答案 D 4.C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)。 【方法歸納】 1.含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般步驟 按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。實(shí)例:(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán)) 2.限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。 考點(diǎn)三 有機(jī)物的命名 (頻數(shù):★★☆ 難度:★★☆) 1.烷烴的命名 (1)習(xí)慣命名法 (2)系統(tǒng)命名法 ????? 另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù),用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。 2.其他鏈狀有機(jī)物的命名 (1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。 (2)編序號(hào)——從距離官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)。 (3)寫(xiě)名稱——把取代基和支鏈位置用阿位伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫(xiě)出有機(jī)物的名稱。 如: 命名為4-甲基-1-戊炔; 命名為3-甲基-3-戊醇。 3.苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法 如稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:對(duì)二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。 (2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯叫做1,3-二甲苯,對(duì)二甲苯叫做1,4-二甲苯。 ①有機(jī)物的系統(tǒng)命名中,“1、2、3”“一、二、三”及“,”“-”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫(xiě)、顛倒等錯(cuò)誤,書(shū)寫(xiě)名稱時(shí)要特別注意規(guī)范使用。②烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱,若出現(xiàn),則是選取主鏈錯(cuò)誤。 1.(RJ選修5P162、3改編)請(qǐng)給下列有機(jī)物命名 (1) :3,3,4-三甲基己烷 (2) :3-乙基-1-戊烯 (3) :3-乙基-1-辛烯 (4) :間甲基苯乙烯 2.(溯源題)(1)[xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,36(1)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,38節(jié)選) 的化學(xué)名稱________。 答案 (1)苯甲醛 (2)己二酸 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P15“二、烯烴和炔烴的命名”和P15“三.苯的同系物的命名”,考查的是對(duì)炔烴及苯的同系物以及烴的衍生物的命名。 題組 常見(jiàn)有機(jī)物的命名正誤判斷 1.判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確,如錯(cuò)誤,請(qǐng)改正。 答案 (1) 1,3,5-己三烯 (2) 3-甲基-2-丁醇 (3) 1,2-二溴乙烷 (4) 3-甲基-1-戊烯 (5)√ (6) 2-甲基-2-戊烯 2.(LK選修5P12改編題)下列有機(jī)物的命名中,不正確的是( ) A.2,3-二甲基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷 C.2-甲基-2-戊醇 D.3,3-二甲基-1-丁烯 解析 烷烴命名時(shí),應(yīng)從距支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào),3,3-二甲基丁烷應(yīng)該叫2,2-二甲基丁烷。 答案 B 【易錯(cuò)警示】 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多); (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小); (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁); (4)“-”、“,”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán); (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù); (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……。 考點(diǎn)四 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 (頻數(shù):★★★ 難度:★★☆) 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 2.分離提純有機(jī)物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 ③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法: ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 提醒:常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下: 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高錳酸鉀溶液 紫色褪去 鹵素原子 氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸 有沉淀產(chǎn)生 酚羥基 三氯化鐵溶液 顯紫色 溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡產(chǎn)生 新制氫氧化銅懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 碳酸鈉溶液 有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生溶液變紅色 碳酸氫鈉溶液 石蕊試液 1.(RJ選修5P233)某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶1,它的相對(duì)分子質(zhì)量為62,試寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析 由于烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1,相對(duì)分子質(zhì)量為62,可知應(yīng)該有2個(gè)—OH,一個(gè)烴基上4個(gè)氫,2個(gè)C,因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH。 答案 HOCH2CH2OH 2.(溯源題)(1)[xx浙江理綜,26(4)]化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見(jiàn)的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_______________________________________________________________。 (2)[xx課標(biāo)Ⅱ,38(1)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問(wèn)題: A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 答案 (1)取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在 (2) 題組一 由化學(xué)性質(zhì)確定分子的結(jié)構(gòu) 1.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。 已知:①相同條件下,X與H2的相對(duì)密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1,X中沒(méi)有支鏈; ②1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A; ③A中含有手性碳原子; ④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 根據(jù)上述信息填空: (1)X的分子式為_(kāi)_______,A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是________,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰,面積比為_(kāi)_______。 (2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。 題組二 由波譜分析分子結(jié)構(gòu) 2.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 試通過(guò)計(jì)算填空: (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)__________________________ (2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式為:______________ _________________ (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) (3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)___________、______________ (4)A的核磁共振氫譜如下圖: (4)A中含有________種氫原子 (5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______ 解析 (1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,相對(duì)分子質(zhì)量為452=90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說(shuō)明0.1 mol A充分燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,因m(H)+m(C)=0.3 mol2 gmol-1+0.3 mol12 gmol-1=4.2 g<9.0 g,說(shuō)明A中還含有氧,則0.1 mol A中含有的氧原子的物質(zhì)的量為(9.0 g-0.3 mol2 gmol-1-0.3 mol12 gmol-1)16 gmol-1=0.3 mol。則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O,則A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說(shuō)明分子中含有一個(gè)。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰,說(shuō)明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子且峰面積之比為3∶1∶1∶1。 (5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5) 【規(guī)律方法】 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 [試題分析] (xx課標(biāo)全國(guó)Ⅲ,38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: 回答下列問(wèn)題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,D的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________ ______________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。 (6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_______________________________________________________________ _______________________________________________________________ ______________________________________________________________。 解題思路: 我的答案: 考查意圖:有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書(shū)寫(xiě)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問(wèn)題,掌握常見(jiàn)的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型:對(duì)于芳香化合物來(lái)說(shuō),在支鏈相同時(shí),又由于它們?cè)诒江h(huán)的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵。本題難度適中。難度系數(shù)0.52。 解題思路:(1)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,逆推可知A為苯;根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)①是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反應(yīng),對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)③的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息,由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成,用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。 (6)根據(jù)題意,2-苯基乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯,然后與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成然后再發(fā)生消去反應(yīng)得到,合成路線為 。 [真題演練] 1.(1)[xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,38(3)]D中的官能團(tuán)名稱________。 (2)[xx北京理綜,25(4)]E中含有的官能團(tuán)________。 (3)[xx江蘇化學(xué),17(1)]D 中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。 答案 (1)酯基、碳碳雙鍵 (2)酯基、碳碳雙鍵 (3)(酚)羥基、羰基、酰胺基 2.(1)[xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ,38(1)]A(C2H2)的名稱是________,B(CH2=CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是________。 (2)[xx重慶理綜,10(1)節(jié)選] ,新生成的官能團(tuán)是________。 (3)[xx浙江理綜,26(1)]E()中官能團(tuán)的名稱是________。 (4)[xx四川理綜,10(1)節(jié)選]化合物B()的官能團(tuán)名稱是________。 (5)[xx北京理綜,25(3)]E()中含有的官能團(tuán)是________。 (6)[xx山東理綜,34(1)節(jié)選]A()中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (7)[xx天津理綜,8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。 答案 (1)乙炔 碳碳雙鍵、酯基 (2)—Br(或溴原子) (3)醛基 (4)醛基 (5)碳碳雙鍵、醛基 (6)碳碳雙鍵、醛基 (7)醛基和羧基 3.(xx天津理綜,8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: 回答下列問(wèn)題: (1) 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種,共面原子數(shù)目最多為_(kāi)_______。 (2)B的名稱為_(kāi)_______________。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是_____________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:_____________________________________ _____________________________________________________________, 該步反應(yīng)的主要目的是________________。 (5)寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件:________________________________________; F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (6)在方框中寫(xiě)出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 解析 (1)甲苯()分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種,由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。(2)B()的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯); B同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基,還能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含有酯基或者肽鍵,并且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位,再根據(jù)B的分子式,符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(3)由①②③三步反應(yīng)制取B的信息可知,若甲苯直接硝化,甲苯中甲基的鄰位和對(duì)位均可發(fā)生硝化反應(yīng),有副產(chǎn)物生成。(4)由題意可知C為鄰氨苯甲酸(),⑥為C()與反應(yīng)生成的反應(yīng),所以⑥為取代反應(yīng),故該反應(yīng)的方程式為:+HCl;又因產(chǎn)物F()中含有氨基,所以可推知,⑥的目的是保護(hù)氨基,防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。(5)由D()和F()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知E中含有氯原子,苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);F()的含氧官能團(tuán)為羧基。(6)由題意⑨的反應(yīng)提示,以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為: 答案 (1)4 13 (2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 和 (3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) 揭秘:近年高考有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題有前易后難的特點(diǎn),一般前幾問(wèn)側(cè)重考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),如有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的命名等,這些問(wèn)題順利解決,需要我們有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。 一、選擇題 1.質(zhì)子核磁共振氫譜(PMR)是研究有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法之一,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào)),峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。那么,甲酸乙酯在PMR譜中的信號(hào)和強(qiáng)度分別應(yīng)該是( ) A.兩個(gè)信號(hào),強(qiáng)度之比為1∶1 B.三個(gè)信號(hào),強(qiáng)度之比為1∶1∶1 C.兩個(gè)信號(hào),強(qiáng)度之比為3∶1 D.三個(gè)信號(hào),強(qiáng)度之比為3∶2∶1 答案 HCOOCH2CH3中有3種氫原子,氫原子個(gè)數(shù)比為3∶2∶1。 答案 D 2.(xx南陽(yáng)模擬)人劇烈運(yùn)動(dòng),骨骼肌組織會(huì)供氧不足,導(dǎo)致葡萄糖無(wú)氧氧化,產(chǎn)生大量酸性物質(zhì)(分子式為C3H6O3),如果該物質(zhì)過(guò)度堆積于腿部,會(huì)引起肌肉酸痛。體現(xiàn)該物質(zhì)酸性的基團(tuán)是( ) A.羥基 B.甲基 C.乙基 D.羧基 解析 羥基連到苯環(huán)上時(shí)形成酚,具有弱酸性,羧基是酸性基團(tuán),甲基、乙基均不是酸性基團(tuán)。 答案 D 3.(xx平度中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是( ) 答案 D 4.(xx煙臺(tái)月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于兩者的說(shuō)法正確的是( ) A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基 C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物 答案 C 5.(xx上蔡一高模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法不正確的是( ) A.該有機(jī)物屬于飽和烷烴 B.該烴的名稱是3-甲基-5-乙基庚烷 C.該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷互為同系物 D.該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種 解析 該有機(jī)物分子中不含不飽和鍵,屬于飽和烷烴,故A項(xiàng)正確;B項(xiàng)正確;二者分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;該烷烴分子中有8種等效氫原子,因此其一氯代物共有8種,故D項(xiàng)正確。 答案 C 6.(xx青島模擬)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中,正確的是( ) A.A分子屬于酯類化合物,不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng) B.1 mol A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 解析 因化合物A中有4類氫原子,個(gè)數(shù)分別為1、2、2、3,又因?yàn)锳是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,分別為1、2、2,所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫原子等效,為—CH3,結(jié)合紅外光譜知,A為。A中含有酯基可以水解,與1 mol A發(fā)生加成反應(yīng)的H2應(yīng)為3 mol,與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種,其結(jié)構(gòu)分別如下: 答案 C 7.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是( ) A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 答案 D 8.(xx日照二中月考)下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是( ) 解析 烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 答案 D 9.某化合物A的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—、1個(gè)和1個(gè)—Cl,則它的可能結(jié)構(gòu)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析 (1)先將2個(gè)—CH3、1個(gè)和1個(gè)—Cl連接起來(lái),則為,該結(jié)構(gòu)仍然對(duì)稱。(2)將2個(gè)—CH2—插入:①作為整體插入有兩種:、;②分別插入有兩種:、。 答案 C 二、非選擇題 10.根據(jù)要求填空: (1) 中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (4) 中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (5)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (6) 的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_____________________________________ (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析 (1)中官能團(tuán)為羥基。(2)中含氧官能團(tuán)是(酚)羥基、酯基。(3)中官能團(tuán)為羥基和氨基。(4)中官能團(tuán)為羰基和羧基。(5)除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個(gè)碳原子,1個(gè)氧原子,可知除酚—OH外另一取代基為—CH=CH2,苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(6)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán),步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個(gè)飽和C原子的位置,共有10種;—OH與—CH2CHO連在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種。 答案 (1)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)羥基、氨基 (4)羰基、羧基 (5)3 (6)13 11.有X、Y兩種有機(jī)物,按要求回答下列問(wèn)題: (1)取3.0 g有機(jī)物X,完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,求該有機(jī)物的分子式:___________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 (2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2,其紅外光譜圖如下: 則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為_(kāi)_______(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 解析 (1)m(C)=12 gmol-1=1.8 g, m(H)=21 gmol-1=0.4 g, 則m(O)=3.0 g-1.8 g-0.4 g=0.8 g, 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶=3∶8∶1,即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30知,其相對(duì)分子質(zhì)量為60,所以其分子式為C3H8O。 (2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3,且不對(duì)稱,都含有C===O、C—O—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容;C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3,不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象;D項(xiàng)中兩個(gè)—CH3對(duì)稱,且沒(méi)有C—O—C鍵。 答案 (1)C3H8O (2)AB 12.(xx濟(jì)南二中期中)化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐里加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 回答下列問(wèn)題: (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向,所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是________。 (2)C裝置中濃H2SO4的作用是_____________________________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是_________________________________________。 (4)燃燒管中CuO的作用是___________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取0.90 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,A管質(zhì)量增加1.32 g,B管質(zhì)量增加0.54 g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式,還要_______________________________ ______________________________________________________________。 解析 該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成,觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理:D是氧氣發(fā)生裝置,C是氧氣干燥裝置,E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置,B是水蒸氣吸收裝置,A是CO2吸收裝置。用守恒法求最簡(jiǎn)式:n(C)==0.03 mol,n(H)=2=0.06 mol,n(O)==0.03 mol,故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。 答案 (1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧氣中的水蒸氣 (3)催化劑,加快產(chǎn)生氧氣的速率 (4)確保有機(jī)物充分氧化,最終生成CO2和H2O (5)CH2O (6)測(cè)出該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 13.某科研機(jī)構(gòu)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M,設(shè)計(jì)合成路線如圖(部分反應(yīng)試劑和條件未注明): 已知:①用質(zhì)譜法測(cè)得D的相對(duì)分子質(zhì)量在90至110之間,且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為61.5%,E比D的相對(duì)分子質(zhì)量大28,核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為3∶1。 回答下列問(wèn)題: (1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是________,G→H的反應(yīng)類型是________。 (2)D的分子式為_(kāi)_______;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。 (4)J在一定條件下可以合成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________。 (5)已知1 mol E與2 mol J反應(yīng)生成1 mol M,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________。 (6)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 答案 (1)羥基 消去反應(yīng) (2)C3H4O4 CH3OOCCH2COOCH3- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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- 2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物配套練習(xí) 新人教版選修5 2019 2020 年高 化學(xué) 復(fù)習(xí) 12 有機(jī)化學(xué) 基礎(chǔ) 認(rèn)識(shí) 有機(jī)化合物 配套 練習(xí) 新人
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