2019-2020年高中化學(xué)主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學(xué)合成學(xué)案魯科版.doc
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2019-2020年高中化學(xué)主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學(xué)合成學(xué)案魯科版 1.理解石油不僅是當(dāng)代社會不可缺少的能源,而且是生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的重要原料。 2.了解以石油為原料生產(chǎn)的基本有機(jī)化工產(chǎn)品的種類及應(yīng)用。裂解反應(yīng)的特點及與裂化反應(yīng)的區(qū)別。(重點) 3.了解高分子合成材料的特點及有關(guān)的生產(chǎn)技術(shù)。掌握高分子合成材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及單體的判斷及有機(jī)合成的常見反應(yīng)類型。(重難點) 4.認(rèn)識石油化學(xué)工業(yè)在國民生產(chǎn)中的地位與作用。 石油烴裂解制取基本有機(jī)化工原料 1.裂解 (1)定義:以石油分餾產(chǎn)品中的各種烴為原料,在隔絕空氣和高溫條件下,使具有長鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應(yīng)等,可生成各種短鏈的烴分子。 (2)目的:獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。 烷烴裂解的化學(xué)方程式:CnH2n+2―→CnH2n+H2; Cm+nH2(m+n)+2―→CnH2n+CmH2m+2 CH3CH2CH2CH3 2.乙烯工程 (1)定義:以石油裂解氣為原料的石油化工。 (2)衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志:乙烯的產(chǎn)量。 1.裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)的區(qū)別。 【提示】 反應(yīng)物 目的 產(chǎn)物 裂化 重油 提高汽油的 產(chǎn)量 使長鏈分子分解 為短鏈小分子 各種輕質(zhì) 液體燃料 裂解 各種石 油產(chǎn)品 獲得乙烯、丙 烯、丁二烯等 高溫下使長鏈分子 斷裂為小分子 乙烯、丙烯、 異丁烯等 以乙烯、丙烯等為原料的合成 1.以乙烯為主要原料的合成 2.以丙烯為主要原料的合成 3.以苯等為原料的合成 2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)有什么異同點? 【提示】 相同點:二者均屬于聚合反應(yīng),均能生成高分子化合物; 不同點:加聚反應(yīng)只產(chǎn)生高分子化合物,縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的同時還生成小分子。 利用共聚技術(shù)改進(jìn)高分子材料性能 名稱 單體的結(jié)構(gòu)簡式 高聚物的結(jié)構(gòu)簡式 用途 丁苯 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 耐磨,價格低,產(chǎn)量大,用于制作外胎或制作地板、鞋等 氯丁 橡膠 耐油,不燃,耐老化,用于制作耐油制品、運輸帶、黏合劑 丁腈 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH—CN 耐油,耐酸堿,用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等 丁基 橡膠 CH2===C(CH3)2 (少量) 氣密性好,用于制作汽車內(nèi)胎、氣球、氣艇、化工設(shè)備襯里等 氟橡膠 CF2===CH2 CF2===CF—CF3 具有很好的耐油、耐熱性,用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等 3.加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同嗎? 【提示】 不一定相同。若單體為一種物質(zhì),則單體和高聚物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同;若單體為兩種或兩種以上的物質(zhì),則二者不同。 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【問題導(dǎo)思】 ①加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)有什么特點? 【提示】 加聚單體結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵;縮聚單體結(jié)構(gòu)中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)。 ②苯酚與甲醛的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)? 【提示】 屬于縮聚反應(yīng)。 ③如何快速辨別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)? 【提示】 加聚反應(yīng)特點:小分子―→高分子;縮聚反應(yīng)特點:小分子―→高分子+小分子。 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體 結(jié)構(gòu) 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個或兩個以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反應(yīng) 機(jī)理 反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上 反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間 聚合 方式 通過雙鍵(或叁鍵)上的加成連接 通過縮合脫去小分子而連接 重要 類型 烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等 二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等 反應(yīng) 特點 只生成高聚物,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生 生成高聚物的同時,還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合 物化 學(xué)組 成 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同,其平均相對分子質(zhì)量=M(單體)n(聚合度) 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同,其平均相對分子質(zhì)量<M(單體)n(聚合度) 單體通過開環(huán)聚合反應(yīng)也可得到有機(jī)高分子化合物。如 nCH2—CH2—O。 高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下: (1)高分子化合物A是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡式)聚合而成的,屬于________反應(yīng)。 (2)高分子化合物B是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡式)聚合而成的,屬于________反應(yīng)。 【解析】 (1)A的鏈節(jié)為,單體為CH2===CHCOOH,由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的,故該聚合反應(yīng)為加聚反應(yīng)。 (2)B的鏈節(jié)為,單體為,單體與鏈節(jié)的組成不同,可以看出是—NH2脫去1個—H與—COOH脫去一個—OH結(jié)合生成H2O,故該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】 (1)CH2===CHCOOH 加聚 (2) 縮聚 1.新型合成材料的結(jié)構(gòu)簡式為: ,它被涂在手術(shù)傷口的表面,在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起黏結(jié)作用,以代替通常的縫合,是一種性能優(yōu)良的高分子材料,該化合物固化時的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】 小分子變成高分子的反應(yīng)原理主要是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式:加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點,分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理,并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵,可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵,即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子。 【答案】 高聚物單體的推斷 【問題導(dǎo)思】 ①加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點? 【提示】 加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子,沒有其他元素原子;縮聚高聚物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)一般含有或結(jié)構(gòu)。 ②的單體是什么? 【提示】 ③的單體有幾種? 【提示】 有H2NCH2COOH、 1.加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,去掉括號及n值,將兩個半鍵閉合即可。如:,單體是。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體為兩種,去掉括號及n值,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。 如:的單體為 CH3—CH===CH2和CH2===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”去掉括號及n值,劃線斷開,然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,即單雙鍵互換。 如的單體是 2.縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為一種。去掉括號及n值,在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫,在羰基碳上加羥基,即得高聚物單體。 如:NH—CH2CH2—CO單體為 H2N—CH2CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()的高聚物,去掉括號及n值,從肽鍵中間斷開,兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;在亞氨基上加氫,羰基碳原子上加羥基,即得高聚物單體。 如:的單體是H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體 為兩種,去掉括號及n值,從中間斷開,羰基碳原子加羥基,氧原子上加氫原子,即得高聚物單體。 如:單體為 (4)高聚物 (酚醛樹脂)鏈節(jié)中的—CH2—來自甲醛,故單體 為和。 能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱。現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的,其結(jié)構(gòu)簡式為,則合成它的單體為( ) 【解析】 該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其鏈節(jié)為,它是由對應(yīng)的單體先發(fā)生酯化反應(yīng),再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 【答案】 B 判斷高聚物的單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物;加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳,一般有“,”等結(jié)構(gòu),聚合時的成鍵處為形成單體時的斷鍵處,如:“,”。 2.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是( ) A.單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 【解析】 A項、B項、C項中均為加聚反應(yīng);D項中因有—OH、—COOH,發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 【答案】 D 1.合成高分子化合物的2種反應(yīng):加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng)。 2.5個重要的反應(yīng)方程式: nCH2===CH2 CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2+ 3.5個重要的反應(yīng)流程: CH2===CH2CH2===CHCl―→ CH2===CH2CH3CHO CH3COOHCH3COOCH===CH2 CH3CH===CH2CH2===CH—CN CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl 1.用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹脂),其結(jié)構(gòu)簡式如下:,則合成電玉的反應(yīng)屬于( ) A.化合反應(yīng) B.加聚反應(yīng) C.縮聚反應(yīng) D.分解反應(yīng) 【解析】 該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】 C 2.下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確的是( ) A.nCH2===CH—CN CH2—CH—CN,加聚反應(yīng) D.nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3 【解析】 聚丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,故A項錯誤;苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂應(yīng)屬于縮聚反應(yīng),故B項錯誤;乙烯與丙烯生成高分子化合物應(yīng)屬于加聚反應(yīng),故D項錯誤;C項完全符合要求。 【答案】 C 3.下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是( ) A.CH3CH===CH2和CH4 C.CH3CH===CH2和CH2===CH2 【解析】 由加聚產(chǎn)物可推知單體為CH3CH===CH2和CH2===CH2。由加聚產(chǎn)物找單體將形成的鍵去掉,斷開的鍵接上即可。 【答案】 C 4.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 【答案】 B 5.已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的,這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是______________和______________。 【解析】 聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段:、,再連接上—OH或—H即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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