2019-2020年高中化學(xué) 第五章 第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 第五章 第二節(jié) 應(yīng)用廣泛的高分子材料 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.知道高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和基本性質(zhì)，知道高聚物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。2.知道塑料、合成纖維、合成橡膠的性質(zhì)和用途。 1．判斷下列高聚物的單體，指出由單體合成高聚物的反應(yīng)類型。 (1)合成的單體是，合成該高聚物反應(yīng)類型：縮聚反應(yīng)。 (2)合成的單體是 ，合成該高聚物反應(yīng)類型：加聚反應(yīng)。 2．高分子化合物的命名 (1)天然高分子化合物習(xí)慣用專有名稱，如淀粉、纖維素、天然橡膠、蛋白質(zhì)、RNA、DNA等。 (2)合成高分子化合物 ①由一種單體加聚所得聚合物，在單體名稱前加一個(gè)“聚”字。如聚氯乙烯、聚乙烯。 ②由兩種單體聚合所得聚合物有兩種命名法： 第一種：在兩種單體前加“聚”字。 例如，聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酰己二胺。 第二種：在兩種單體名稱(簡名)后加“樹脂”二字。 如酚醛樹脂(可由苯酚與甲醛合成)、脲醛樹脂(可由尿素與甲醛合成)、醇酸樹脂(可由丙三醇與鄰苯二甲酸酐合成)，環(huán)氧樹脂等。 另外，合成橡膠的名稱可在單體名稱后加“橡膠”二字，如異戊橡膠、乙丙橡膠、順丁橡膠等；合成纖維的名稱常用“綸”，如滌綸(聚對苯二甲酸乙二醇酯)、腈綸(聚丙烯腈)、氯綸(聚氯乙烯)等。 3．當(dāng)小分子連接構(gòu)成高分子時(shí)，有的形成很長的鏈狀，有的由鏈狀結(jié)成網(wǎng)狀。鏈狀結(jié)構(gòu)的高分子材料(如聚乙烯塑料)加熱時(shí)熔化，冷卻后變成固體，加熱后又熔化，因而具有熱塑性；網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子材料(如電木)，一經(jīng)加工成型就不會受熱熔化，因而具有熱固性。 探究點(diǎn)一　塑料 1．(1)按合成材料的用途和性能可分為三大類：合成高分子材料、功能高分子材料和復(fù)合材料。 (2)應(yīng)用廣泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纖維和合成橡膠。 2．塑料的主要成分是高分子化合物，即合成樹脂。有些塑料受熱后可以熔化(如聚乙烯)，這種塑料叫熱塑性塑料；有些塑料受熱后不能熔化(如酚醛樹脂)，這種塑料叫熱固性塑料。 3．聚乙烯 高壓聚乙烯 低壓聚乙烯 合成條件 高溫、高壓，引發(fā)劑 低壓，催化劑 高分子鏈 較短 較長 相對分子質(zhì)量 較低 較高 密度 較低 較高 4.酚醛樹脂 (1)含義：是用酚類(如苯酚)和醛類(如甲醛)在酸或堿的催化作用下相互縮合而生成的高分子化合物。 (2)制備和結(jié)構(gòu)： 如在酸性催化下： ； 。 [歸納總結(jié)] 高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 線型高分子 體型高分子 結(jié)構(gòu) 分子中的原子以共價(jià)鍵相互聯(lián)結(jié)，構(gòu)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈” 分子鏈與分子鏈之間還有許多共價(jià)鍵交聯(lián)起來，形成三維空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu) 溶解性 能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑 很難溶解，但往往有一定程度的脹大 性能 具有熱塑性，無固定熔點(diǎn) 具有熱固性，受熱不熔化 特性 強(qiáng)度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好 強(qiáng)度大、絕緣性好，有可塑性 常見物質(zhì) 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡膠 酚醛樹脂、硫化橡膠 [活學(xué)活用] 1．下列說法不正確的是(　　) A．高分子化合物材料一般都沒有固定的熔點(diǎn) B．相對分子質(zhì)量大的高分子一般具有熱塑性，相對分子質(zhì)量小的高分子一般具有熱固性 C．高聚物的聚合度一般是不確定的 D．高分子化合物的溶解一般比較緩慢 答案　B 解析　 探究點(diǎn)二　合成纖維、合成橡膠 1．合成纖維 (1)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，化學(xué)纖維又分為人造纖維和合成纖維。棉花、羊毛、蠶絲和麻等是天然纖維；用木材等為原料，經(jīng)化學(xué)加工處理的是人造纖維；用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品作原料加工制得單體，經(jīng)聚合反應(yīng)制得的是合成纖維。 (2)合成纖維的“六大綸”是指滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸，其中被稱作“人造棉花”的是維綸。 (3)滌綸是聚對苯二甲酸乙二醇酯纖維的商品名。寫出生成滌綸的化學(xué)方程式： 2．合成橡膠 (1)橡膠的分類 橡膠 (2)合成橡膠 ①原料：以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴等為單體聚合而成。 ②性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。 (3)①順丁橡膠是以1,3丁二烯為原料，在催化劑作用下，通過加聚反應(yīng)，得到以順式結(jié)構(gòu)為主的聚1,3丁二烯。反應(yīng)方程式為 ===— === ]。 ②天然橡膠是異戊二烯的順式聚合物，寫出異戊二烯和天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式： CCH2CH3CHCH2和]。 [歸納總結(jié)] 有機(jī)高分子化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn) (1)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)與基團(tuán)之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。 (2)常見的有機(jī)高分子化學(xué)反應(yīng) ①降解 在一定條件下，高分子材料降解為小分子。如有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)熱解為甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化鋇處理，能分解為苯乙烯。常見的高分子降解方法有：生物降解、化學(xué)降解、光降解等。 ②橡膠硫化 天然橡膠()經(jīng)硫化，破壞了碳碳雙鍵，形成單硫鍵(—S—)或雙硫鍵(—S—S—)，線型結(jié)構(gòu)變?yōu)轶w型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。 ③催化裂化 塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃?xì)怏w等。 [活學(xué)活用] 2．橡膠樹是熱帶植物，在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然橡膠的成分是順式聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為。 試回答下列問題： (1)天然橡膠能溶于汽油的根本原因是因?yàn)開_________，天然橡膠加入適量的硫進(jìn)行硫化后，其結(jié)構(gòu)由________變成________，因而硫化橡膠____(填“能”或“不能”)溶于汽油。 (2)天然橡膠的單體是一種無色液體，將該無色液體加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。 答案　(1)天然橡膠是線型結(jié)構(gòu)　線型結(jié)構(gòu)　網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(或體型結(jié)構(gòu))　不能　(2)能 解析　(1)從天然橡膠成分的結(jié)構(gòu)簡式可知天然橡膠為線型結(jié)構(gòu)的高分子，能溶于汽油等有機(jī)溶劑。天然橡膠硫化后，引入的硫原子可通過形成共價(jià)鍵，從而使高分子鏈發(fā)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，故硫化橡膠不能溶于汽油。 (2)天然橡膠的單體中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。 理解感悟　(1)絕大多數(shù)橡膠的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵或還原性物質(zhì)(如硫)，故橡膠有較強(qiáng)的還原性。因此，在實(shí)驗(yàn)室中，盛放強(qiáng)氧化劑的試劑瓶不能用橡膠塞。 (2)未經(jīng)硫化的橡膠容易磨損，易溶于汽油、四氯化碳等有機(jī)溶劑，分子內(nèi)有雙鍵易發(fā)生加成反應(yīng)，容易老化。硫化后，高分子鏈之間經(jīng)交聯(lián)而變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不溶于有機(jī)溶劑，不易氧化，不易老化。 1．下列有機(jī)物中不屬于天然高分子材料的是(　　) A．棉花 B．淀粉 C．尼龍 D．羊毛 答案　C 解析　高分子材料按其來源分為天然高分子材料和合成高分子材料。顯然棉花、淀粉和羊毛是天然的，而尼龍是人工合成的，屬于合成材料。 2．當(dāng)前，我國亟待解決的“白色污染”通常指(　　) A．冶煉廠的白色煙塵 B．石灰窯的白色粉塵 C．聚乙烯的塑料垃圾 D．白色建筑材料 答案　C 解析　“白色污染”指的是“塑料垃圾”。 3．下列各組物質(zhì)全部是由化學(xué)合成得到的是(　　) A．玻璃　纖維素　青霉素 B．尿素　食鹽　聚乙烯 C．滌綸　洗衣粉　阿司匹林 D．石英　橡膠　磷化銦 答案　C 解析　A項(xiàng)中的纖維素，B項(xiàng)中的食鹽，D項(xiàng)中的石英均不需人工合成。 4．下列說法正確的是(　　) A．合成纖維和人造纖維統(tǒng)稱為化學(xué)纖維 B．聚氯乙烯是熱固性塑料 C．錦綸絲接近火焰時(shí)先卷縮，燃燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，灰燼為有光澤的硬塊，易壓成粉末 D．某些合成材料和塑料制品廢棄物可以傾倒到海洋中 答案　A 解析　合成纖維和人造纖維統(tǒng)稱化學(xué)纖維，A正確；聚氯乙烯為熱塑性塑料，B錯(cuò)誤；錦綸為合成纖維，分子式為，屬于多肽，和蛋白質(zhì)有相似之處，但灰燼不易壓成粉末，C錯(cuò)誤；合成材料和塑料廢棄物不可亂倒，D錯(cuò)誤。 5．關(guān)于塑料的下列說法中，不正確的是(　　) A．在日常生活中用于包裝食品的塑料通常是聚乙烯 B．有機(jī)玻璃是一種透光性好的塑料制品 C．塑料制品容易被微生物分解，所以廢棄塑料制品不會對環(huán)境造成嚴(yán)重的污染 D．塑料的主要成分是合成樹脂，另外還有一些添加劑 答案　C 解析　用于食品包裝的一般為聚乙烯塑料，A正確；有機(jī)玻璃為一種高聚酯，是一種透光性好、質(zhì)輕、耐酸堿腐蝕、抗霉、易加工的塑料制品，B正確；塑料制品不易分解，易造成白色污染，C錯(cuò)誤；在塑料的組成中，除了合成樹脂外，還有根據(jù)需要加入的某些具有特定用途的加工助劑以改進(jìn)其性能，D正確。 6．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為 ，合成它的單體為(　　) A．氟乙烯和全氟異丙烯 B．1,1二氟乙烯和全氟丙烯 C．1三氟甲基1,3丁二烯 D．全氟異戊二烯 答案　B 解析　將聚合物按如下所示方法 找出單體為CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它們的名稱分別為1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。 [基礎(chǔ)過關(guān)] 一、合成材料對環(huán)境的危害和防治 1．下列說法正確的是(　　) A．控制塑料購物袋的使用主要是為了節(jié)約成本 B．使用可降解塑料袋有利于減少“白色污染” C．聚氯乙烯塑料袋可用來長時(shí)間存放食品 D．塑料購物袋具有熱固性，不能回收利用 答案　B 2．下列對于廢棄塑料制品的處理方法中，最為恰當(dāng)?shù)氖?　　) A．將廢棄物切成碎片填埋于土壤中 B．將廢棄物焚燒 C．將廢棄物傾倒于海洋中 D．將廢棄物用化學(xué)方法加工成防水涂料或汽油 答案　D 解析　廢棄塑料非常穩(wěn)定，埋在土壤中長時(shí)間不易降解，不僅影響土壤的透氣性，還會改變土壤的結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；將廢棄塑料袋焚燒或傾倒于海洋中，會引起大氣和海洋污染，B、C錯(cuò)誤；將廢棄塑料加工再利用是處理“白色污染”的一種合理方法，D正確。 3．焚燒下列物質(zhì)嚴(yán)重污染大氣的是(　　) A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有機(jī)玻璃 答案　A 解析　聚乙烯、聚丙烯和有機(jī)玻璃完全燃燒只產(chǎn)生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃燒除產(chǎn)生CO2和H2O外，還產(chǎn)生含氯的物質(zhì)。 4．使用一次性聚苯乙烯等材料帶來的白色污染是極為嚴(yán)重的環(huán)境問題之一。最近研制出的一種可降解塑料，代號為3HB，結(jié)構(gòu)簡式為，具有良好的生物適應(yīng)性，能在自然界中自行降解。請回答下列問題： (1)該可降解塑料在自然界中可通過________(填序號)反應(yīng)降解為該聚合物單體。 A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化 (2)該聚合物的單體結(jié)構(gòu)簡式為____________，該單體具有的官能團(tuán)名稱為__________。 (3)1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉完全反應(yīng)時(shí)，消耗鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為________。 答案　(1)C　(2) 　羧基、羥基 (3)2∶1 解析　(1)由該高聚物的鏈節(jié)可知，它是由乳酸通過酯化反應(yīng)聚合得到的，所以該聚合物降解為單體的過程就是酯的水解過程。 (2)該單體具有兩個(gè)官能團(tuán)，分別為羧基(—COOH)和羥基(—OH)。 (3)醇羥基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)；羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，同時(shí)能與鈉反應(yīng)，所以可得1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉完全反應(yīng)時(shí)，消耗鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為2∶1。 二、高分子材料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 5．下列原料或制成的產(chǎn)品中，若出現(xiàn)破損不可以進(jìn)行熱修補(bǔ)的是(　　) A．聚氯乙烯涼鞋 B．電木插座 C．有機(jī)玻璃 D．聚乙烯塑料膜 答案　B 6．背景材料：①xx年夏季，特氟隆不沾鍋事件引起公眾關(guān)注；②xx年冬季，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究蛋白質(zhì)的專家；③xx年初春，廣東大部分地區(qū)進(jìn)行了人工降雨；④xx年春末， 某高速公路發(fā)生液氯運(yùn)輸車翻倒泄漏事故。下列相應(yīng)說法正確的是(　　) A．特氟隆(聚四氟乙烯)的單體是氟利昂 B．蛋白質(zhì)是由氨基酸形成的不可降解的高分子化合物，其水溶液有丁達(dá)爾效應(yīng) C．AgI和干冰都可用于人工降雨 D．附近人員應(yīng)該迅速遠(yuǎn)離液氯泄漏地點(diǎn)，并逆風(fēng)往地勢較低的安全地帶疏散 答案　C 解析　氟利昂又名氟氯代烷，而四氟乙烯為CF2=====CF2，故A錯(cuò)；蛋白質(zhì)可最終水解為氨基酸，可降解，故B錯(cuò)；氯氣有毒，比空氣密度大，可隨空氣流動(dòng)擴(kuò)散，所以人員應(yīng)逆風(fēng)向高處疏散，故D錯(cuò)。 7．下列關(guān)于橡膠的說法正確的是(　　) A．橡膠有天然橡膠和合成橡膠之分 B．天然橡膠都是順式聚異戊二烯 C．橡膠都具有良好的彈性 D．橡膠的老化實(shí)質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng) 答案　A 解析　杜仲膠也是一種天然橡膠，其成分是反式聚異戊二烯，而且其彈性較差，B、C錯(cuò)；橡膠的老化是由于其高分子鏈中的不飽和鍵被氧化而造成的，D錯(cuò)。 8．下列說法不正確的是(　　) A．天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng) B．硫化橡膠遇汽油能發(fā)生溶脹現(xiàn)象 C．聚硫橡膠具有良好的耐嚴(yán)寒、耐高溫性能 D．合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子 答案　C 三、高分子合成反應(yīng) 9．下列塑料的合成，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型與另外三種不同的是(　　) A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料 答案　C 解析　聚乙烯塑料為乙烯(CH2===CH2)發(fā)生加聚反應(yīng)合成的，聚氯乙烯塑料為氯乙烯(CH2===CHCl)發(fā)生加聚反應(yīng)合成的，聚苯乙烯塑料為苯乙烯()發(fā)生加聚反應(yīng)合成的，而酚醛塑料為酚類和醛類發(fā)生縮聚反應(yīng)合成的。 10．食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC廣泛用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　) A．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時(shí)易熔化，能溶于酒精 B．PVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得 C．PVC的化學(xué)式為CH2—CHCl，PVDC的化學(xué)式為CH2—CCl2 D．等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯完全燃燒消耗的氧氣相等 答案　B 解析　聚氯乙烯(PVC)的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CHCl，屬于鏈狀聚合物，在高溫時(shí)易熔化，并且易溶于有機(jī)溶劑苯、酒精等，A項(xiàng)正確；聚氯乙烯(PVC)的單體是CH2===CHCl，可以由乙炔(CHCH)和氯化氫加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的單體CH2===CH2和HCl加成制得，B項(xiàng)錯(cuò)誤；聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CCl2，C項(xiàng)正確；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氫量均相同，等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時(shí)，消耗的氧氣的質(zhì)量相等，D項(xiàng)正確。 [能力提升] 11．現(xiàn)有下列高聚物A.CH2—CH2，B.天然橡膠樹脂，C.硫化橡膠，D.用于制備電木的酚醛樹脂，E.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，其中屬于線型結(jié)構(gòu)的是______________，屬于體型結(jié)構(gòu)的是________________，可溶于有機(jī)溶劑的是__________，加熱能熔融的是________，用于制備輪胎的是________，用于制備車窗玻璃的是__________，用于制備插座、電器把手的是________。 答案　ABE　CD　ABE　ABE　C　E　D 解析　根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，上述酚醛樹脂和硫化橡膠為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，屬于體型高分子，其他為鏈狀結(jié)構(gòu)，屬于線型高分子。線型高分子能溶于有機(jī)溶劑，加熱能熔融。 12．使用有機(jī)材料制成的塑料薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重。我國最近研制成功的一類可降解塑料結(jié)構(gòu)如下： 該類塑料具有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列問題： (1)這類可降解塑料中A、B、C的單體分別為________、____________、__________。 (2)可降解塑料在自然界可通過____________(填反應(yīng)類型)分解為小分子有機(jī)物。 (2)水解反應(yīng) 13．氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。 完成下列填空： (1)A的名稱是______________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________。 (3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為__________。 答案　(1)1,3丁二烯　加聚反應(yīng) (3) 、　溴水(或酸性高錳酸鉀溶液，答案合理即可) [拓展探究] 14．下圖是合成聚碳酸酯(PC)的過程(反應(yīng)條件和部分產(chǎn)物未寫出)： 信息提示：苯酚分子中與酚羥基直接相連的碳原子的鄰、對位上的氫原子有很好的反應(yīng)活性，易跟某些含羰基的化合物 (R、R′代表烷基或H原子)發(fā)生縮合反應(yīng)生成新的有機(jī)物和水。苯酚還能發(fā)生如下反應(yīng)生成有機(jī)酸酯： 請寫出：(1)X的結(jié)構(gòu)簡式____________。 (2)在一定條件下X與反應(yīng)合成聚碳酸酯的化學(xué)方程式________________。 (3)X和濃溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol X最多能消耗Br2____mol。 (4)與乙酸苯酚酯分子式相同，分子中含有苯環(huán)且屬于酯的其他可能有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 解析　(1)聚碳酸酯是由X和縮聚而成的，由此可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，顯然X是由兩分子OH和一分子脫一分子水縮合而成的。 (2)該縮聚反應(yīng)生成的小分子是HCl。 (3)X分子中只有與酚羥基直接相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子能被溴水中的溴取代。 (4)寫酯的同分異構(gòu)體時(shí)要注意思維的有序性。將移位時(shí)，可以得到苯甲酸甲酯；將—CH2—移位時(shí)，可以得到甲酸苯甲酯；將碳鏈縮短時(shí)，得到的甲基甲酸苯酚酯有3種。