2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.3 芳香烴(苯及苯的同系物)講案(含解析).doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.3 芳香烴(苯及苯的同系物)講案(含解析) 復(fù)習(xí)目標(biāo): 1、 芳香烴的代表物為例,比較它們的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。 2、 了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 基礎(chǔ)知識回顧: 一、苯的結(jié)構(gòu) 苯的分子式為C6H6,由此可以看出,苯是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和的烴(按烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),6個(gè)碳原子要結(jié)合14個(gè)氫原子才能飽和)。 德國化學(xué)家凱庫勒于1866年提出了苯的分子結(jié)構(gòu)模型,并用下圖表示苯的分子結(jié)構(gòu): 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵與鍵的夾角為120; 苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵,6個(gè)碳原子之間的鍵長、鍵能相等,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮瑢儆诜枷銦N,苯是最簡單的芳香烴。 二、苯的物理性質(zhì) 苯為無色、有有特殊氣溫的液體,有毒,難溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)僅為5.5℃。 【典型例題1】苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是( ) A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料 B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴 C.苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同 D.苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色 【遷移訓(xùn)練1】【湖北宜昌xx屆5月模擬】苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈烴基的有機(jī)物C12H18,其同分異構(gòu)體的數(shù)目 為(不考慮立體異構(gòu)) A.39 B.42 C.45 D.48 【答案】C 三、苯的化學(xué)性質(zhì) 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,一般情況下也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。但苯的化學(xué)穩(wěn)定性是相對的,在一定條件下,苯也能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。 (1)在空氣中燃燒:像大多數(shù)有機(jī)化合物一樣,苯能在空氣中燃燒,完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O,發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 苯易燃燒,在苯的生產(chǎn)、貯存、運(yùn)輸和使用的過程中要注意防火。 (2)苯的取代反應(yīng) ①苯與溴的反應(yīng):在有催化劑FeBr3存在時(shí),苯與溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯: + Br2 —Br + HBr 該反應(yīng)中溴為液態(tài)溴,溴水不與苯反應(yīng);在催化劑溴化鐵的存在下,苯與液溴常溫下就能劇烈反應(yīng);反應(yīng)中只有一個(gè)氫原子被取代;生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體,反應(yīng)中因溶解了溴而顯紅褐色,提純溴苯可以用NaOH溶液;在催化劑的作用下,苯也可以與其他鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 ②苯的硝化反應(yīng):苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物加熱至50℃~60℃時(shí),發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被硝基(—NO2)取代生成硝基苯: + HO—NO2 —NO2 + H2O 苯分子里的氫原子被硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。 硝基苯是一種無色的、帶有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。 (3)苯的加成反應(yīng) 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì),但在一定的條件下,苯也能發(fā)生加成反應(yīng)。如:在鎳做催化劑并加熱到180℃~250℃時(shí),苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷(C6H12);苯與氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下,也可以發(fā)生加成反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷(C6H6Cl6),就是被淘汰的農(nóng)藥六六六。 通過上述性質(zhì)的學(xué)習(xí),我們可以將苯的化學(xué)性質(zhì)歸納為:易取代,能加成,能燃燒。但不能發(fā)生除燃燒之外的氧化反應(yīng)。 四、苯的同系物、芳香烴 1、化學(xué)性質(zhì)(不同點(diǎn)) (1)氧化反應(yīng):苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 (2)取代反應(yīng): 2、芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別 異同點(diǎn) 芳香烴 苯的同系物 芳香族化合物 共同點(diǎn) 含有的元素 只含碳和氫元素 只含碳和氫元素 含碳和氫元素 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 都含有苯環(huán) 不同點(diǎn) 含有的元素 只含碳 和氫元素 只含碳和 氫元素 除碳和氫元素 外還含有其他元素 通式 無通式 CnH2n-6(n≥6) 無通式 【典型例題2】與乙烯相比較,苯具有的獨(dú)特性質(zhì)是( ) A.難氧化、易加成、難取代 B.難氧化、難加成、易取代 C.易氧化、難加成、易取代 D.易氧化、難加成、難取代 【遷移訓(xùn)練2】柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為,下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是 ( ) A.與苯的結(jié)構(gòu)相似,性質(zhì)也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易發(fā)生取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng) D.該物質(zhì)極易溶于水 五、煤、石油、天然氣的綜合利用 1.煤的綜合利用 煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干餾 ①原理:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 a.焦?fàn)t氣,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。 (2)煤的氣化 將煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?;瘜W(xué)方程式為C+H2O(g)CO(g)+H2(g)。 (3)煤的液化 ①直接液化 煤+氫氣液體燃料 ②間接液化 煤+水水煤氣甲醇等 2.天然氣的綜合利用 (1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。 3.石油的綜合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 【典型例題3】下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是 ( ) A.石油裂解得到的汽油是純凈物 B.石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C.天然氣是一種清潔的化石燃料 D.水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 【遷移訓(xùn)練3】下列說法不正確的是 ( ) A.通過煤的干餾可以獲得焦炭 B.煤液化后可以得到甲醇 C.從萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法 D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸餾的方法把它們分離出來- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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