2019年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題驗(yàn)收評(píng)估 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題.doc

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2019年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題驗(yàn)收評(píng)估 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題 一、單項(xiàng)選擇題(本題包括5小題，每小題只有1個(gè)正確選項(xiàng)，每小題4分，共20分) 1．(xx泰興中學(xué)模擬)了解有機(jī)物的分類方法有助于系統(tǒng)學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列分類方法不正確的是(　　) 選項(xiàng) A B C D 有機(jī) 化合物 CH3CH2CH2CH3 分類 鏈狀烴 脂環(huán)烴 芳香烴 芳香烴 2．(xx徐州一中模擬)下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)不能表示為2丁烯的是(　　) A．　 B. CH3CH===CHCH3 C. D. 3．(xx東臺(tái)安豐中學(xué)模擬)分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第29項(xiàng)應(yīng)為(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C2H6 C2H4 C2H4O2 C3H8 C3H6 C3H6O2 C4H10 C4H8 C4H8O2 A. C10H22 B. C11H22 C. C10H20O2 D. C11H22O2 4．(xx揚(yáng)州模擬)貝諾酯是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于貝諾酯的描述正確的是(　　) A．貝諾酯的分子式為C17H15NO5 B．貝諾酯中含有3種含氧官能團(tuán) C．貝諾酯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液都褪色 D．1 mol貝諾酯最多可以消耗9 mol H2 5．(xx興化中學(xué)模擬)苯可被臭氧分解，發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)：3OHOH，二甲苯通過(guò)上述反應(yīng)可能的產(chǎn)物為： 若鄰二甲苯進(jìn)行上述反應(yīng)，對(duì)其反應(yīng)產(chǎn)物描述正確的是(　　) A．產(chǎn)物為a、b、c，其分子個(gè)數(shù)比為a∶b∶c＝1∶2∶3 B．產(chǎn)物為a、b、c，其分子個(gè)數(shù)比為a∶b∶c＝1∶2∶1 C．產(chǎn)物為a和c，其分子個(gè)數(shù)比為a∶c＝1∶2 D．產(chǎn)物為b和c，其分子個(gè)數(shù)比為b∶c＝2∶1 二、不定項(xiàng)選擇題(本題包括5小題，每小題只有1～2個(gè)正確選項(xiàng)，每小題6分，共30分) 6．(xx南京、鹽城模擬)我國(guó)科研人員以蹄葉橐吾為原料先制得化合物Ⅰ再轉(zhuǎn)化為具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有關(guān)轉(zhuǎn)化如圖4所示，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 (　　) A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物Ⅰ分子中含有5個(gè)手性碳原子 C．化合物Ⅱ一定條件下能發(fā)生取代、消去及加成反應(yīng) D．檢驗(yàn)化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 7．(xx泰州高三期末模擬) 硝苯地平是第一代鈣拮抗劑，為抗高血壓、防治心絞痛藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C17H18N2O6 B．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol該物質(zhì)最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D．一定條件下，該物質(zhì)既能與鹽酸反應(yīng)、又能與NaOH溶液反應(yīng) 8．(xx揚(yáng)州中學(xué)模擬)阿司匹林是日常生活中應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥之一。它可由下列方法合成： 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面 B．用酸性KMnO4溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實(shí)現(xiàn)反應(yīng)① C．反應(yīng)②中加入適量的NaHCO3可提高阿司匹林的產(chǎn)率 D．與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有3種 9．(xx海中、南外、金中三校聯(lián)考)5羥色胺是一種重要的神經(jīng)遞質(zhì)(神經(jīng)遞質(zhì)就是在神經(jīng)細(xì)胞之間傳遞信號(hào)的小分子)，廣泛參與各種行為和生理過(guò)程。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，請(qǐng)找出下列判斷錯(cuò)誤的是(　　) A．5羥色胺的分子式為： C10H10ON2 B．5羥色胺分子中所有原子一定共平面 C．5羥色胺既可以和鹽酸反應(yīng)也可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D．5羥色胺易被氧化，也可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 10．(xx江蘇百校大聯(lián)考)尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種遺傳病。其轉(zhuǎn)化過(guò)程如下： 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng) B．對(duì)羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團(tuán) C．1 mol尿黑酸最多可與含3 mol NaOH的溶液反應(yīng) D．可用溴水鑒別對(duì)羥苯丙酮酸與尿黑酸 三、非選擇題(本題包括4題，共50分) 11．(10分)(xx鹽城市摸底)美國(guó)研究人員最近研制出一種超級(jí)阿司匹林(NOSHaspirin)，它在人體中可同時(shí)釋放出NO、H2S兩種信號(hào)分子，可抑制白血病等11種惡性腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)。其合成路線如下： (1)化合物B中含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)反應(yīng)①→④中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (3)苯環(huán)上已有的基團(tuán)，決定引入取代基位置，若苯環(huán)上已有甲基、羥基等供電子基團(tuán)，則在鄰、對(duì)位取代，若有羧基、醛基等吸電子基團(tuán)則在間位取代。化合物A苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被溴取代生成的主要產(chǎn)物是________和________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件，的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________ 。 Ⅰ.有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且數(shù)目比為3∶2∶1 Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅲ.分子中有1個(gè)手性碳原子 12．(10分)(xx揚(yáng)州期末模擬)Aspernigerin對(duì)癌細(xì)胞具有較強(qiáng)的抑制作用，其合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1)物質(zhì)B中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (2)反應(yīng)③的無(wú)機(jī)產(chǎn)物為_(kāi)_______。 (3)④的反應(yīng)類型是________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 ①能使溴水褪色 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ③苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫 13．(15分)(xx蘇北三市二調(diào)) 已知： X＋CH2===CH－M CH===CH－M＋HX (X為鹵素原子，M為烴基或含酯基的取代基等) 由有機(jī)物A合成G(香豆素)的步驟如下： 回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出C中含氧官能團(tuán)名稱：________，F(xiàn)―→G 的反應(yīng)類型是________。 (2)寫(xiě)出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (4)F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 Ⅰ. 分子中除苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基； Ⅲ. 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)； Ⅳ.能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1∶2反應(yīng) (5)二氫香豆素()常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體()需要用到的試劑有：NaOH溶液、________。 (6)已知： (R，R′為烴基)，試寫(xiě)出以苯和丙烯(CH2===CH—CH3)為原料，合成的路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 14．(15分)(xx淮安宿遷第一次模擬)卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥。以下是卡巴拉丁的合成路線： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為：________、________。 (2)由B生成C的反應(yīng)類型為：________。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________。 (3)實(shí)現(xiàn)E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X(C4H8NOCl)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (4)寫(xiě)出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)寫(xiě)出由氯甲基苯()和丙酮()制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OH H2C＝CH2 答 案 1．選D　A正確，只含碳?xì)鋬煞N元素且無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；B正確，分子呈環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但不是苯環(huán)；C正確，分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；D不正確，含C、H、O三種元素，不屬于烴。 2．選C　選項(xiàng)A表示2丁烯的鍵線式；選項(xiàng)B表示2丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；選項(xiàng)D表示2丁烯的電子式；選項(xiàng)C表示的是1丁烯，答案選C。 3．選B　這是每隔3項(xiàng)發(fā)生循環(huán)的數(shù)列，29＝39＋2，即第10次大循環(huán)的第小2項(xiàng)，第一次時(shí)，碳原子數(shù)是2，故第10次時(shí)，碳原子數(shù)為11，第二小項(xiàng)，應(yīng)為C11H22 。 4．選A　B項(xiàng)，該分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基和肽鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 5．選A　從苯被臭氧分解的事實(shí)分析，解題應(yīng)考慮苯分子中“單雙鍵交替”結(jié)構(gòu)，因此鄰二甲苯有“二種同分異構(gòu)體”分別是與，前者進(jìn)行上述反應(yīng)得a∶c＝1∶2，后者進(jìn)行上述反應(yīng)得b∶c＝2∶1，因此選項(xiàng)A正確。 6．選D　A項(xiàng)，化合物Ⅰ中含有碳碳雙鍵，故可以被酸性KMnO4氧化，正確；B項(xiàng)， 中標(biāo)出了5個(gè)手性碳，正確；C項(xiàng)，化合物Ⅱ中，氯原子，羥基均可以被取代，羥基和氯原子的CCl溶液也均可以發(fā)生消去反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳雙鍵，故不可以用Br2的CCl4溶液檢驗(yàn)兩者，錯(cuò)。 7．選C　A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)出分子式，正確；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，故可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)和兩個(gè)碳碳雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，而且可以與5 mol H2反應(yīng)，酯基不與H2加成，錯(cuò)；D項(xiàng)，酯基在酸性和堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，－NH－可以與HCl反應(yīng)，正確。 8．選CD　A項(xiàng)，苯環(huán)與醛基、羥基可以位于同一平面，錯(cuò)；B項(xiàng)，酸性KMnO4溶液可以氧化醛基和酚羥基，錯(cuò)；C項(xiàng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，除生成阿司匹林外，還有HCl生成，所以加入NaHCO3，可促使反應(yīng)向生成阿司匹林的方向進(jìn)行，正確；D項(xiàng)，滿足條件的同分異構(gòu)體有3種，分別是： 、 和 ，正確。 9．選AB　A項(xiàng)，5羥色胺的分子式中H原子數(shù)為12，錯(cuò)；B項(xiàng)，N原子連有H原子不可能在同一平面上，錯(cuò)；C項(xiàng)，－NH2顯堿性，可以與鹽酸反應(yīng)，酚羥基顯酸性，可以與NaOH反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，酚羥基可以被氧化，與FeCl3可發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。 10．選D　A項(xiàng)，－NH2顯堿性，能與鹽酸反應(yīng)；－COOH顯酸性，能與NaOH反應(yīng)，正確。B項(xiàng)，羥苯丙酮酸分子中含有－COOH、－OH和羰基，正確；C項(xiàng)，尿黑酸中－COOH和兩個(gè)酚羥基均能與NaOH反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，兩者都屬于酚，與溴水均能發(fā)生取代生成白色沉淀，無(wú)法鑒別，錯(cuò)誤。 11．解析：(1)B中—CHO為醛基，—COO—為酯基。(2)反應(yīng)①為除Cl以外的部分取代了A中酚羥基上的H。反應(yīng)②為HNO3中的除H外的部分取代了B中Br；反應(yīng)③為醛基氧化成羧基；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(3)Br取代在酚羥基的鄰位或是對(duì)位。(4)同分異構(gòu)體要滿足：含有醛基，Br和Cl連接在同一個(gè)碳原子上。 答案：(1)醛基，酯基　(2)①②④ (3) (4) ， 等 12．解析：(1)B中有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)。(2)③發(fā)生了取代反應(yīng)，兩個(gè)－Cl原子代替了兩個(gè)－OH，則生成的無(wú)機(jī)物為H2SO3。由于其易分解，故也可寫(xiě)成SO2和H2O。(3)④是E與F以1∶2發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl。(4)能使溴水褪色，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵；有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基在位于苯環(huán)的對(duì)位；分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，除苯環(huán)上兩種外，兩個(gè)取代基應(yīng)有三種，又取代基只有3個(gè)碳原子、1個(gè)N原子，故可形成1個(gè)—CH3、1個(gè)—C(NH2)===CH2，或1個(gè)—NH2、1個(gè)—C(CH3)===CH2。 答案∶(1)羧基、溴原子(或溴) (2)H2SO3(或SO2和H2O或SO2) (3)取代反應(yīng) (4) 13．解析：A中不飽和度為2，能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中有—CHO，B中含有—COOH，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH===CHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2===CH—COOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—COOCH3，由E的結(jié)構(gòu)可推知D的結(jié)構(gòu)為。(1)C中含氧官能團(tuán)為－COOH，由F、G的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生酯化反應(yīng)。(4)除苯環(huán)外，還有3個(gè)碳原子，3個(gè)氧原子，不飽和度為2。由限制條件可知，能發(fā)生水解，說(shuō)明有酯的結(jié)構(gòu)，能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1∶2反應(yīng)，說(shuō)明有1個(gè)—CHO，另外還有一個(gè)飽和碳原子，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)。本題還有1種特殊情況，即甲酸酯，符合條件Ⅲ、Ⅳ，另外還有2個(gè)碳原子，1個(gè)不飽和度，寫(xiě)出對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)。對(duì)于二氫香豆素與其同分異構(gòu)體的差別，二氫香豆素中酯是酚酯，水解后生成酚，而其同分異構(gòu)體是普通酯，利用水解后的產(chǎn)物不同來(lái)檢驗(yàn)，堿性水解生成酚鈉，需要加酸。(6)本題合成需要用到題中信息，苯與丙烯連接起來(lái)，需要用到C＋D―→E的信息，因此苯首先氯代，然后再與丙烯相連(不能先將丙烯與HCl加成再和苯反應(yīng)，由信息)，再與水加成生成—OH，然后再由信息羰基化，生成—COOH。 答案：(1) 酯基　酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) (2)CH2===CHCHO＋2Ag(NH3)2OH CH2===CHCOONH4 ＋2Ag ＋H2O ＋3NH3↑ (3) (4) (5) 稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等) (6) 14．解析：(2)B中的羥基被氯原子取代，由E的結(jié)構(gòu)可以推出D的結(jié)構(gòu)為。 (3)E到產(chǎn)品卡巴拉丁發(fā)生取代反應(yīng)，可推出X的結(jié)構(gòu)為。(4)根據(jù)題給限制條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明存在－CHO；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說(shuō)明有酯基而且是酚酯；結(jié)合①說(shuō)明是甲酸酯；結(jié)合③可知道，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為或。(5)有機(jī)合成酯類，間接合成羥基和羧基，所以將丙酮還原，將水解后再氧化就可能得到羧基。 答案：(1)羰基　醚鍵 (2)取代反應(yīng)　 (3) (4) 　　或 (5)