2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第2課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5.doc

第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.知道酚類物質(zhì)對(duì)環(huán)境和健康的影響。3.理解基團(tuán)間的相互影響。一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1酚的概念及結(jié)構(gòu)2苯酚的組成和結(jié)構(gòu)3苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與現(xiàn)象結(jié)論(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞氣味無色晶體，在空氣中被氧化、略帶粉紅色，具有特殊的氣味(2)在試管中加少量水，逐漸加入苯酚晶體，振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解，繼續(xù)加入苯酚，至有較多晶體不溶解，振蕩試管，靜置后分層苯酚能溶于水，較多量時(shí)振蕩可形成懸濁液，靜置后會(huì)分層(3)將(2)中的試管放在熱水浴中加熱，觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失，取出試管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體易溶于熱水，溫度較高(65 以上)時(shí)能與水以任意比互溶(4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實(shí)驗(yàn)(2)作比較易溶于有機(jī)溶劑(1)較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65 以上時(shí)變澄清，再冷卻又變渾濁。(2)苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，而是用分液的方法。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法：高于65_的熱水洗；酒精洗。皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用酒精清洗。(4)C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。屬于醇類：屬于醚類：屬于酚類：例1下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是()【考點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)答案C解析苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)OH連在烷基上。B、C、D的OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但B、D不與苯酚相差若干“CH2”原子團(tuán)，所以都不符。例2判斷下列說法不正確的是()A純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體B溫度高于65 時(shí)，苯酚能與水混溶C苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑D苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性【考點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì)答案A解析純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體，A錯(cuò)誤。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1弱酸性按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)，并填寫下表：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論反應(yīng)方程式得到渾濁液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較小渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)了苯酚的酸性NaOHH2O兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱HClNaClCO2H2ONaHCO32.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式+3HBr應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。3顯色反應(yīng)在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。4氧化反應(yīng)苯酚是無色晶體，但放置時(shí)間過長(zhǎng)往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)羥基OH羥基OH羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)弱酸性；取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)；加成反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.檢驗(yàn)酚羥基存在的方法(1)過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加FeCl3溶液會(huì)顯紫色。例3莽草酸(物質(zhì)A)是合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料之一，另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。(1)A的分子式為_，B的分子式為_。(2)1 mol A、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為多少，請(qǐng)?zhí)钊氡砀?。物質(zhì)NaNaOHH2Br2AB(3)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類又屬于酯類的物質(zhì)共有_種。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)C7H10O5C7H6O3(2)41112232(3)3 (或或)解析(1)A屬于醇、羧酸，B屬于酚、羧酸。(2)A物質(zhì)中含有3個(gè)羥基和1個(gè)羧基，均能與金屬鈉反應(yīng)，則1 mol A消耗4 mol金屬鈉，B物質(zhì)中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則1 mol B消耗2 mol金屬鈉；A中不存在苯環(huán)，所以不存在酚羥基，則1 mol A消耗1 mol NaOH，B中有1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基，均與NaOH反應(yīng)，則1 mol B消耗2 mol NaOH；A中有1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol A與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B中存在苯環(huán)，1 mol B消耗3 mol H2；A中有1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol A與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，B中存在苯環(huán)，則1 mol B與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，取代羥基鄰位的兩個(gè)氫原子。【考點(diǎn)】酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】醇、酚性質(zhì)的比較例4(2017鹽城阜寧高二期中)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()A與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳C與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案B解析根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)信息可知，有機(jī)物A中含有酚羥基、碳碳雙鍵、醇羥基。酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，B項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基的鄰對(duì)位均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚性質(zhì)的綜合考查三、基團(tuán)間的相互影響1苯酚中苯基對(duì)羥基的影響在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。2苯酚中羥基對(duì)苯基的影響(1)在苯酚分子中，羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使其鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。(2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子個(gè)數(shù)13反應(yīng)速率慢快 有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：ROH<HOH<C6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響羥基對(duì)CH鍵的影響：使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。例5有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑答案B解析甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響，使 CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意?！究键c(diǎn)】基團(tuán)間的相互影響【題點(diǎn)】基團(tuán)間的相互影響1已知苯酚和乙醇在性質(zhì)上有很大的差別，其最可能的原因是()A官能團(tuán)不同B常溫下狀態(tài)不同C相對(duì)分子質(zhì)量不同D官能團(tuán)所連的烴基不同【考點(diǎn)】基團(tuán)間的相互影響【題點(diǎn)】烴基對(duì)OH的影響答案D解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯酚和乙醇結(jié)構(gòu)的共同點(diǎn)是都含有官能團(tuán)羥基，不同的是羥基所連的烴基不同，故D正確。2下列各組物質(zhì)中互為同系物的是()A乙二醇與丙三醇B與C乙醇與2丙醇D與【考點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名答案C解析A項(xiàng)，二者的官能團(tuán)數(shù)目不同，不是同系物；B項(xiàng)，前者是酚類，后者是醇類，不是同系物；C項(xiàng)，CH3CH2OH與CH3CHOHCH3結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)CH2，是同系物；D項(xiàng)，二者在分子組成上相差的不是若干個(gè)CH2，不是同系物。3(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)選項(xiàng)混合物試劑分離方法A苯(苯酚)堿液過濾B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙醇(水)生石灰蒸餾D苯(甲苯)蒸餾水分液答案C解析苯酚與堿液如NaOH溶液反應(yīng)后生成苯酚鈉，苯酚鈉溶于水，而苯不溶于水，所以應(yīng)該用分液的方法進(jìn)行分離，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烷中易引入氫氣雜質(zhì)，不能除雜，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CaO與水反應(yīng)后，增大與乙醇的沸點(diǎn)差異，然后蒸餾可以分離，C項(xiàng)正確；苯與甲苯互溶，都不溶于水，不能分液分離，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚化學(xué)性質(zhì)的綜合4下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀C苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D向苯酚溶液中滴加少量濃溴水，可觀察到白色沉淀【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚性質(zhì)的綜合考查答案D解析苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色；苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗；苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。5吃水果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后，不久果肉上便會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎@些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。 酚二醌(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為_(填字母)。a氧化反應(yīng) b還原反應(yīng)c加成反應(yīng) d取代反應(yīng)(2)若要避免蘋果“生銹”，請(qǐng)你選擇一種保存切開蘋果的方法：_，其原因是_?！究键c(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的氧化反應(yīng)答案(1)a(2)放入水中(其他合理答案也可)切開的蘋果易被氧化，放入水中，使果肉不與空氣接觸，減緩氧化速率 對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一酚的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1下列說法中，正確的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)【考點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名答案D解析酚類物質(zhì)中也含有OH，但不屬于醇；羥基是中性基團(tuán)，OH帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同；醇、酚類等只含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O；雖然醇和酚都具有OH，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。2下列說法正確的是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C互為同分異構(gòu)體D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯(cuò)；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯(cuò)；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH溶液反應(yīng)，D錯(cuò)。3與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A2種和1種 B2種和3種C3種和2種 D3種和1種【考點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點(diǎn)】酚類的同分異構(gòu)現(xiàn)象答案C解析分子式為C7H8O，與甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。題組二苯酚的性質(zhì)與應(yīng)用4下列說法正確的是()A除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾除去B將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50 時(shí)形成懸濁液C苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D苯酚既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)【考點(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚化學(xué)性質(zhì)的綜合答案D解析苯是一種有機(jī)溶劑，既能溶解Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通過過濾除去三溴苯酚的，正確的方法應(yīng)是加入適量的NaOH溶液使苯酚與NaOH反應(yīng)生成溶于水的苯酚鈉，再用分液漏斗分離，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚在65 以上與水可以混溶，冷卻到50 將有部分苯酚析出，此時(shí)溫度仍高于苯酚的熔點(diǎn)(40.9 )，析出的苯酚呈油珠狀，形成的是乳濁液而不是懸濁液，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚的酸性比碳酸弱，幾乎不能使酸堿指示劑變色，不能與NaHCO3反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚在空氣中被氧化而變?yōu)榉奂t色，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，苯酚中含有苯環(huán)，在一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(即還原反應(yīng))生成環(huán)己醇，D項(xiàng)正確。5常溫下，下列物質(zhì)久置于空氣中易被氧化的是()ACH4 B濃硫酸C D【考點(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的氧化反應(yīng)答案D解析只有苯酚在空氣中易被氧化。6下列溶液中通入過量的CO2溶液變渾濁的是()ACaCl2溶液 BNaOH溶液C溶液 DCa(OH)2溶液【考點(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的弱酸性答案C解析氯化鈣與二氧化碳不反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；氫氧化鈉與二氧化碳的反應(yīng)沒有沉淀生成，故B錯(cuò)誤；碳酸的酸性大于苯酚的，苯酚鈉與二氧化碳和水反應(yīng)生成苯酚，溶液變渾濁，故C正確；過量的二氧化碳與氫氧化鈣反應(yīng)，不會(huì)生成沉淀，故D錯(cuò)誤。7(2017蘇州高二學(xué)業(yè)質(zhì)量陽(yáng)光調(diào)研)實(shí)驗(yàn)室利用下列相關(guān)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能達(dá)到目的的是()A甲：驗(yàn)證乙醇脫水產(chǎn)生了乙烯B乙：驗(yàn)證1溴丙烷消去反應(yīng)有不飽和氣態(tài)烴生成C丙：制備較純凈的一硝基苯D?。河孟′逅畽z驗(yàn)苯酚答案B解析乙醇易揮發(fā)，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以通入試管前需要除去C2H4中混有的乙醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；制得的一硝基苯中混有HNO3分解產(chǎn)生的NO2，需要加NaOH除去，C項(xiàng)錯(cuò)誤；少量的溴與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚溶解于苯酚，看不到沉淀產(chǎn)生，應(yīng)使用過量的濃溴水，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用8(2017廣東汕頭金山中學(xué)高二期中)欲從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，有下列操作：蒸餾；過濾；靜置分液；加入足量的金屬鈉；通入過量的二氧化碳；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的實(shí)驗(yàn)操作步驟及順序是()A BC D答案B解析從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，需要的步驟為加入足量的NaOH溶液，苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，生成的苯酚鈉和乙醇的沸點(diǎn)相差較大，可采用蒸餾法得到乙醇；再向苯酚鈉溶液中通入過量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氫鈉，靜置分液，得到苯酚，B項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的弱酸性題組三酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合9能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2C室溫時(shí)苯酚不易溶于水D苯酚的水溶液具有酸性【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查答案D解析A項(xiàng)，說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更活潑；液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H2，但乙醇也能與鈉反應(yīng)放出H2；D項(xiàng)，苯酚的水溶液具有酸性，說明苯酚分子中的OH易電離，比醇羥基活潑。10苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是()A能與NaOH溶液反應(yīng)B能與鈉反應(yīng)放出H2C呈現(xiàn)弱酸性D都能發(fā)生消去反應(yīng)【考點(diǎn)】醇、酚的綜合考查【題點(diǎn)】醇、酚的綜合考查答案B解析A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)。11(雙選)(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)對(duì)圖示兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A均能與溴水反應(yīng)B分子中肯定共平面的碳原子數(shù)相同C屬于同分異構(gòu)體D可以用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案AC解析左邊的物質(zhì)中含有酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，右邊物質(zhì)中的碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，醛基能和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基，A項(xiàng)正確；左邊物質(zhì)中肯定共平面的碳原子數(shù)是8個(gè)，右邊物質(zhì)中不含有苯環(huán)，可能共平面的碳原子數(shù)最多是8個(gè)，所以二者分子中肯定共平面的碳原子數(shù)不一定相同，B項(xiàng)錯(cuò)誤；二者分子式相同，都是C10H14O，且二者的結(jié)構(gòu)不同，所以是同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；紅外光譜用于區(qū)分化學(xué)鍵或原子團(tuán)，核磁共振氫譜可以區(qū)分氫原子種類及判斷不同種類氫原子的個(gè)數(shù)，這兩種物質(zhì)中氫原子種類不同，所以可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【考點(diǎn)】醇、酚的綜合考查【題點(diǎn)】醇、酚的綜合考查12(2017江蘇如東高級(jí)中學(xué)高二期中)體育競(jìng)技中服用興奮劑既有失公平，也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色，且屬于苯酚同系物B滴入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色褪去，能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol和7 molD該分子中所有碳原子一定共平面答案C解析苯酚同系物中只含1個(gè)苯環(huán)，該物質(zhì)含2個(gè)苯環(huán)，不是苯酚同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中含有碳碳雙鍵和羥基，都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，使紫色褪去，B項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基的鄰對(duì)位與溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成，則1 mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)，消耗溴為4 mol，苯環(huán)與碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成，則1 mol該物質(zhì)與氫氣反應(yīng)時(shí)，消耗氫氣為7 mol，C項(xiàng)正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該分子中的所有碳原子可能共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚性質(zhì)的綜合考查綜合強(qiáng)化13設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是_接D、E接_、_接_。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為_(填“有”或“沒有”)道理。怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？_?！究键c(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯酚的弱酸性答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、H2OCO2NaHCO3(3)有應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣解析(1)A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2，說明酸性CH3COOHH2CO3；產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)：H2OCO2NaHCO3，說明酸性H2CO3，因此可組裝出實(shí)驗(yàn)裝置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應(yīng)，應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。14A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)A、B能否與NaOH溶液反應(yīng)：A_(填“能”或“不能”，下同)，B_。(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型是_。(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_mol、_mol?！究键c(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查答案(1)羥基、碳碳雙鍵(2)不能能(3)消去反應(yīng)(4)12解析(1)A中的官能團(tuán)是(醇)羥基、碳碳雙鍵。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B屬于消去反應(yīng)。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位H原子與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗 2 mol單質(zhì)溴。15(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)(1)含苯酚的工業(yè)廢水必須處理達(dá)標(biāo)后才能排放，苯酚含量在1 gL1以上的工業(yè)廢水應(yīng)回收苯酚。某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)下列流程，探究廢水中苯酚的回收方法?？捎胈為試劑檢驗(yàn)水樣中是否含有苯酚。操作的名稱為_，試劑a的化學(xué)式為_。通入CO2發(fā)生反應(yīng)生成苯酚的化學(xué)方程式為_。(2)某有機(jī)物的分子式為C3H6O3。1 mol該有機(jī)物充分燃燒消耗的O2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為_ L。若兩分子該有機(jī)物能生成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)FeCl3溶液(或濃溴水)萃取(或萃取分液)NaOHC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(2)67.2解析(1)苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，則選擇檢驗(yàn)試劑為FeCl3溶液或濃溴水。由分離流程可知，加苯為萃取劑，操作為萃取，然后得到有機(jī)層；苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉溶于水，則試劑a為NaOH。苯酚鈉與二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚、碳酸氫鈉，該反應(yīng)為C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。(2)1 mol該有機(jī)物(C3H6O3)充分燃燒生成CO2和H2O，消耗O2為33 mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為3 mol22.4 Lmol167.2 L。兩分子該有機(jī)物間相互反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，說明分子結(jié)構(gòu)含有羥基和羧基，發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查【題點(diǎn)】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查