高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時6 有機合成與推斷題型沖關練習

課時6有機合成與推斷1. (2016全國卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：(1)B的結構簡式為_，D的化學名稱為_。(2)和的反應類型分別為_、_。(3)E的結構簡式為_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_ mol。(4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結構簡式_。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_。解析本題考查有機合成，意在考查考生的有機推斷能力。(1)觀察合成路線可知，A為含有苯環(huán)的化合物，結合從A到B的過程可知，A是苯，B是乙苯。D的化學名稱是苯乙炔。(2)相當于苯環(huán)上的一個氫原子被乙基取代，所以是取代反應。是鹵代烴的消去反應。(3)根據(jù)題述信息可知，E是兩分子的苯乙炔發(fā)生偶聯(lián)反應的產物，同時生成H2。用1 mol合成，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)結合題述信息可寫出聚合反應的化學方程式。(5)書寫同分異構體的思路是：首先寫出C8H10的屬于芳香烴的所有的同分異構體(有四種：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯)，再用兩個氯原子分別取代其中的兩個氫原子。由于F分子中只有兩種氫，所以F必定具有對稱結構。符合要求的同分異構體：取代鄰二甲苯上的氫原子得到兩種，取代間二甲苯上的氫原子得到一種，取代對二甲苯上的氫原子得到兩種。(6)首選使2-苯基乙醇發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵，再與鹵素單質發(fā)生加成反應生成鹵代烴，最后由鹵代烴發(fā)生消去反應即可引入碳碳叁鍵。答案(1)苯乙炔(2)取代反應消去反應(3)4(4)(n-1)H2(5)、(任意三種)(6)2(2016天津理綜，8)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHOROHROH(1)A的名稱是_；B分子中共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有_種。(2)D中含氧官能團的名稱是_，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式_。(3)E為有機物，能發(fā)生的反應有_。a聚合反應 b加成反應c消去反應 d取代反應(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構_。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。目標化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是_。解析(1)根據(jù)有機合成流程圖知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，根據(jù)乙烯的平面結構及碳碳單鍵可以旋轉，將CH2=CHOC2H5寫成：，分子中共面原子數(shù)最多為9個；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，8個碳原子上的氫原子化學環(huán)境不同，共有8種。(2)D為，其中含氧官能團是醛基，檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，其與銀氨溶液反應的化學方程式為 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O，或與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O。(3)根據(jù)流程圖，結合信息，C在酸性條件下反應生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應有消去反應和取代反應，故選cd。(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團， F可能的結構有：CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有順反異構：、。(5)D為，己醛的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據(jù)題中已知信息和己醛的結構，首先將中的碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，然后在酸性條件下反應即可得到己醛。(6)由于醛基也能夠與氫氣加成，(5)中合成路線中第一步反應的目的是保護醛基，在第二步中不與氫氣發(fā)生加成反應。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(或2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O)(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理綜)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：化合物A的結構中有2個甲基RCOORRCH2COOR請回答：(1)寫出化合物E的結構簡式_，F(xiàn)中官能團的名稱是_。(2)YZ的化學方程式是_。(3)GX的化學方程式是_，反應類型是_。(4)若C中混有B，請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結論)_。解析本題以簡單有機物之間的相互轉化為背景考查有機推斷，意在考查考生的分析推理能力。根據(jù)框圖并結合已知信息知，A為，B為，C為，D為，E為CH2=CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH，G為，Y為CH2=CHCl，Z為。(1)E的結構簡式為CH2=CH2，F(xiàn)中的官能團為羥基。(2)YZ的化學方程式為。(3)依據(jù)題給信息知，GX的化學方程式為CH3CH2OH，該反應為取代反應。(4)C中混有B，要檢驗B的操作要點是先用堿溶液將C處理成鹽，使待測液呈堿性，然后再用銀氨溶液或新制Cu(OH)2進行檢驗。具體操作為：取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產生磚紅色沉淀，則有B存在。答案(1)CH2=CH2羥基(2)(3)CH3CH2OH取代反應(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產生磚紅色沉淀，則有B存在(合理答案均可)4(2016江蘇)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)D中的含氧官能團名稱為_(寫兩種)。(2)FG的反應類型為_。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式_。能發(fā)生銀鏡反應；能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。(4)E經還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結構簡式_。(5)已知：苯胺易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析本題主要考查有機合成和推斷，意在考查考生對有機合成路線的綜合分析能力。(1)D中含氧官能團的名稱為(酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)根據(jù)F、G的結構簡式，可以推斷FG的反應為消去反應。(3)根據(jù)可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根據(jù)可知，分子中含有酯基，且為酚酯，根據(jù)可知，分子中含有4種類型的氫原子，滿足上述條件的同分異構體有、。(4)E經還原得到F，結合E的分子式和F的結構簡式，可推知E的結構簡式為。(5)運用逆合成分析法，倒推中間產物，確定合成路線。答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫2種)(2)消去反應(3)或(4)(5)6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375